高三化学复习研讨会交流材料：有机化学易错题分析及应对策略许斌

1、高三化学复习研讨会交流材料有机化学易错题分析及应对策略从目前的江苏高考化学试题而言，试卷结构相对固定，其中有机化学一般是一道选择题和一道有机合成推断题，分值大约在18分。平时教学过程中许多学生在学习有机化学中感觉比无机化学难，实质上有机化学知识规律性更强，死记的东西更少，而在众多的有机化学的规律中，有机反应的规律和官能团的性质是最为重要的，掌握这些规律不能靠死记硬背，要理解要从结构与性质的关系上摸清其脉络，这块内容的总结归纳很重要。另外，所谓细节决定成败，在高考中也需要注意一些细节方面，现就有机化学易错题作一些简单分析：一、相似概念混淆不清1、同分异构体与相对分子质量 判断同分异构体的依据是分

2、子式相同，结构不同。判断方法是，先将结构式、键线式等形式转化成分子式，然后，判断。值得注意的是，一同分异构体的相对分子质量相同，但是相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，例如，ch3ch2oh、ch3och3、hcooh相对分子质量都相同，但是，hcooh分子式与另两种不同，乙醇与甲醚互为同分异构体，hcooh不是乙醇、甲醚的同分异构体；二是名称与同分异构体关系，有时不同名称表示同一种物质，例如，新戊烷与或2，2-二甲基丙烷是同一种物质。2、同系物强调通式相同、结构相似、分子式相差一个或几个“ch2”，因此，同系物不仅要求官能团的种类相同，而且要求官能团数目相同，如甲醇、乙二醇、丙三醇之

3、间不是同系物关系，乙二醇与丙二醇互为同系物。对于芳香族化合物，要求官能团的位置相同，例如，c6h5oh与c6h5ch2oh不是同系物，虽然官能团都是羟基，但是，-oh连在苯环上属于酚类，-oh连在支链上属于芳香醇类。二、不理解反应机理，官能团性质不清楚易混淆酚酯基和醇酯基，不理解氢氧化钠在酯水解反应中作用，忽视水解生成的酚羟基会与碱继续反应，或忽视醇羟基和酚羟基区别,醇不能与碱反应，易导致在计算某些含以上官能团的物质与氢氧化钠反应时的用量时出错。在有机反应中，能与氢氧化钠反应有机物有：（1）羧酸，发生中和反应；（2）酚，发生中和反应；（3）酯，实质中和羧酸（若酚酯，中和产物酚）；（4）卤代烃，

4、实质是中和hx。值得注意：酚酯与氢氧化钠溶液反应生成羧酸钠和酚钠。中学化学易混官能团有：（1）醇羟基、酚羟基和羧基中羟基；（2）酚酯基和醇酯基；（3）醛基与羰基。例如：（10江苏 9）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是 （ bd ）a可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应c通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应d与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【易错点解析】b项中香兰素、阿魏酸都含有酚羟基，均能与、溶液反应（09全国卷12） oco occ

5、h3o 1 mol ho与足量的nao溶液充分反应，消耗的naoh的物质的量为a5 mol b4 mol c3 mol d2 mol【易错点解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与naoh水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗naoh，故需要5molnaoh，a项正确。三、不理解有机合成路线设计，不会合理利用题给信息有机合成是高考考查的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键是从试题所提供的新信息中准确地提取实质性的内容，并与已熟悉的模块进行整合，重组为新知识。题目所给出的信息是教材以外的信息，要求根据信息，先找化学键断裂和形成规律，然后根据具体实例反应本质

6、归纳出一般规律，并用一般规律解决问题。有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构，当已知反应物结构或分子式时，可以采用顺向推断，逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，产物或中间产物结构已知，可以采用倒推，如本题推断f结构简式采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法综合运用，也称为综合法。例如：（09江苏卷19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出d中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环

7、上的一取代产物只有两种；与na2co3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与fecl3 溶液发生显色反应。（3）ef的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由f制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂x(c10h10n3o2cl)，x的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：rbr+narcn+nabr ；合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下：br2ch3ch2oh h2cch2 brh2cch2br 【易错点解析】（1）比较容易 （2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。（4）结合反应物与产物及题目提供的x（c10h10n3o2cl），不难得出答案。（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。答案： （1）羧基、醚键从江苏高考来看，有机试题的特点给我