第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚(1)

1、一、教学目标一、教学目标【知识与技能】【知识与技能】1、了解醇的结构特点。、了解醇的结构特点。2、掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理。、掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理。【过程与方法】【过程与方法】 通过运用形象生动的实物、模型、多媒体等手段帮助学生通过运用形象生动的实物、模型、多媒体等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力。理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力。【情感、态度与价值观】【情感、态度与价值观】1、培养学生的观察能力，逻辑推理能力、实验操作技能以及、培养学生的观察能力，逻辑推理能力、实验操作技能以及运用实验探索解决新问题的能力；运用实验探索解决新问题的能

2、力； 2、通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的、通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的“思路教思路教学学”，使学生学会研究有机化学的科学方法。，使学生学会研究有机化学的科学方法。二、教学重点二、教学重点乙醇的结构特点和主要化学性质乙醇的结构特点和主要化学性质 三、教学难点三、教学难点醇结构的差别及其对化学性质的影响。醇结构的差别及其对化学性质的影响。 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 问题问题1、判断下列物质中的官能团是什么？、判断下列物质中的官能团是什么？ 并

3、指出它们属哪类物质？并指出它们属哪类物质？CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH12345671、2、4、7属于醇类；属于醇类；5、6属于酚类。属于酚类。问题问题2 、醇和酚在结构上有何区别？、醇和酚在结构上有何区别？羟基化合物羟基化合物醇醇酚酚链烃基与羟基相连而成链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成苯环与羟基直接相连而成：OH 与与OH 有何区别？有何区别？ CH3CH2OH与与 NaOH 性质相同吗？性质相同吗？一、醇一、醇醇的分类醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2

4、OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇（或多元醇）一元醇、二元醇、三元醇（或多元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇乙二醇可用于汽车作防冻剂，可用于汽车作防冻剂，丙三醇丙三醇可用于配制可用于配制化妆品。化妆品。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-

5、OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)（2）编号）编号（1）选主链）选主链（3）写名称）写名称选最长碳链，且含选最长碳链，且含OH从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）练习：写出下列醇的名称练习：写出下列醇的名称2甲基甲

6、基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，2二甲基二甲基1丁醇丁醇阅读教材阅读教材P49总结归纳总结归纳问题问题3、相对分子质量相近的醇和烷烃的、相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点相差怎样，为何？沸点相差怎样，为何？ 问题问题4、相同碳原子的醇，随着羟基的数、相同碳原子的醇，随着羟基的数目递增沸点如何变化，为何？目递增沸点如何变化，为何？相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60醇醇烷烷氢键氢键醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050123乙？醇乙？醇丙？醇丙？醇醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键

7、数氢键数目增多目增多3 3、物理性质：、物理性质：（见书（见书P49P49思考与交流）思考与交流）1 1）沸点）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（点高于烷烃（醇中存在氢键醇中存在氢键）。）。 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，沸点，沸点。 C C原子数相同时，羟基数原子数相同时，羟基数，沸点，沸点。2 2）溶解性）溶解性 低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶。水任意比互溶。饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，溶解性，溶解性。羟基羟基 H HH H | | |

8、 |H-C-CH-C-C-O-H-O-H | | | | H H H H乙醇乙醇、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构1 1）分子式）分子式C2H6O4 4）结构简式）结构简式2 2）结构式）结构式C C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或3 3）电子式）电子式 H HH HH HC CC COO H HH HH、乙醇的物理性质、乙醇的物理性质颜颜色色气气味味状状态态熔熔点点沸沸点点密密度度溶解溶解性性无色无色液体液体特殊香味特殊香味 -117.3 -117.3 78.578.5，易挥发，易挥发 比水小比水小与水与水任意比任意比互溶，互溶，是重要的是重要的有机溶剂有机溶

9、剂。实验实验:1、取一支试管加入、取一支试管加入少量少量无水乙醇无水乙醇2、用镊子加入一小块新切的、用滤纸、用镊子加入一小块新切的、用滤纸 擦干擦干表面煤油的金属钠表面煤油的金属钠3、观察实验现象、观察实验现象1、与金属钠反应、与金属钠反应、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质结论：乙醇分子中羟基上的氢不如水分结论：乙醇分子中羟基上的氢不如水分 子中的氢活泼。子中的氢活泼。现象探究现象探究金属钠的变化金属钠的变化 反应剧烈程反应剧烈程度度水水 浮、熔、动、响浮、熔、动、响 剧烈剧烈乙醇乙醇 沉、沉、平缓平缓不熔、不熔、动、动、不响。不响。思考与交流思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙、根

10、据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性的活泼性强弱。强弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-HH-O-H+2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2乙醇钠乙醇钠水中羟基上的H活泼性强写出乙醇、乙二醇分别与金属钠反应的写出乙醇、乙二醇分别与金属钠反应的化学方程式。化学方程式。2CH3CH2- -OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 CH2CH2 +2Na CH2 CH2 +H2 OH OHONa ONa问题问题5、怎样根据醇

11、和氢气的比例判断羟、怎样根据醇和氢气的比例判断羟基数目的多少？基数目的多少？醇和氢气间的定量关系：醇和氢气间的定量关系：2(OH ) H2燃烧：燃烧：2、氧化反应、氧化反应发出淡蓝色火焰并放出大量热发出淡蓝色火焰并放出大量热实验：实验：步骤：步骤：1、向试管中加入、向试管中加入35mL无水乙醇无水乙醇 2、将一根下端绕成螺旋状的铜丝、将一根下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次反复几次 。 3、观察铜丝的变化，小心闻试管、观察铜丝的变化，小心闻试管中液体产生的气味。中液体产生的气味。现象探究：现象探究：铜丝由红变黑：铜丝由红变黑：2Cu

12、 + O2 = 2CuO由黑变由黑变红红：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu乙醛乙醛2 2）氧化反应）氧化反应A A、可燃性、可燃性C2H5OH3O2 2CO23H2O 点燃B B、催化氧化、催化氧化OCu/Ag2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OH HH H乙醛乙醛（去氢）（去氢）作内燃机燃料作内燃机燃料思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催化氧化，则生成物为什么？从中你能得出化氧化，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？什么结论？小结小结1、醇、醇(RCH2OH)的的-OH在在端点端点 醛醛(RCHO)氧化氧化2、醇、醇(R-CH

13、-R)-OH在在中间中间 酮酮(R-CO-R)氧化氧化OH3、醇、醇-OH所连所连碳上无碳上无H，则，则不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”C C、强氧化剂、强氧化剂演示实验演示实验1 1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合实验现象：实验现象：紫色褪去紫色褪去演示实验演示实验2 2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合实验现象：实验现象：溶液由橙色变为绿色溶液由橙色变为绿色反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸有机物加有机物加“氧氧”或去或去“氢氢”的反应的反应有机物去有机物去“氧氧”或加或加“

14、氢氢”的反应的反应是否酒后驾车的判断方法是否酒后驾车的判断方法交通警察检查司机是否酒后驾车的装置交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中中,含有橙色的酸性重铬酸钾含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到当其遇到乙醇时橙色变为绿色乙醇时橙色变为绿色,由此可以判定由此可以判定司机饮酒超过标准司机饮酒超过标准.3 3）消去反应）消去反应演示实验演示实验3-13-1实验现象：实验现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色；酸性高锰酸钾溶液褪色； 溴水褪色。溴水褪色。H OH CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4170、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质实验注意事项实验注意事项 配制体积比为配制体积比为1

15、 1：3 3的乙醇和浓硫酸的混合液方的乙醇和浓硫酸的混合液方法：法：书书P51P51 温度计的水银球要伸入温度计的水银球要伸入液面以下液面以下：测溶液温度测溶液温度 圆底烧瓶中加圆底烧瓶中加碎瓷片碎瓷片：防止暴沸防止暴沸 加热混合液时要加热混合液时要迅速迅速加热到加热到170170：在在140 140 发生副反应发生副反应浓浓H H2 2SOSO4 4140 C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5H2O思考：思考：1 1）浓硫酸的作用是什么？）浓硫酸的作用是什么？2 2）反应后溶液为何变黑？）反应后溶液为何变黑？3 3）制备的乙烯气体中有哪些杂质？）制备的乙烯气体中有哪些杂质？

16、 4 4）若没有用）若没有用NaOHNaOH溶液除杂质，实验结论是否溶液除杂质，实验结论是否正确？正确？催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂注意：注意：SOSO2 2同样可以使酸性同样可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色分子内脱水：即分子内脱水：即消去反应消去反应 CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H OH H170乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应规律：规律： 连有连有OH的碳原子的的碳原子的邻位碳邻位碳上必须有上必须有H，醇、卤代烃在消去醇、卤代烃在消去H2O、HX等小分子。等小分子。分子间脱水：即取代反应分子间脱水：即取代反应注意：注意：醇分子

17、间脱水得到醇分子间脱水得到醚醚。可以是可以是相同的醇相同的醇，也可以是，也可以是不相同的醇不相同的醇。 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ ）AD课堂练习课堂练习4 4）取代反应）取代反应A A、与活泼金属反应、与活泼金属反应2CH3CH2O- -H2Na 2CH3CH2ONaH2此反应可检验此反应可检验-OH-OH的存在。的存在。B B、分子间脱水：即取代反应分子间脱水：即取代反应CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2OC、乙醇与氢卤酸反应、乙醇与氢卤酸反

18、应CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBr CHBr CH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O O油状液体油状液体用用11硫酸（硫酸（98%的硫酸可将的硫酸可将HBr氧化成红棕色氧化成红棕色的的Br2)、NaBr和和CH3CH2OH共热制溴乙烷共热制溴乙烷NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 制卤代烃的方法之一。制卤代烃的方法之一。对比：对比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOH4 4）酯化反应）酯化反应C2H5-18O-H +HO-C-CH3O浓浓H H2 2SOSO4 4C2H5-18O-C-CH3+H2OO示踪原子法（示踪原子法（18

19、O）：可以用来确定一些反应：可以用来确定一些反应的机理。的机理。1、发酵法、发酵法2、乙烯水化法、乙烯水化法CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH催化剂催化剂加热加热 加压加压(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH水解水解淀粉淀粉酶酶催化剂催化剂葡萄糖葡萄糖酶酶催化剂催化剂C2H5OH、乙醇的工业制法乙醇的工业制法乙烯从石油的裂解气而得乙烯从石油的裂解气而得几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇有毒，人饮用有毒，人饮用10ml就能使眼睛失就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。料，是新的可再生能源。无色、黏稠

20、有甜味的液体，易溶于无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。能跟水、酒精以任意比混溶。几个规律几个规律1、制烯的方法、制烯的方法醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸浓硫酸170CH3-CH2 Br CH2=CH2 + HBrNaOH 醇醇2、制醇的方法、制醇的方法烯水化烯水化卤代烃水解卤代烃水解拓展：醇的同分异构体拓展：醇的同分异构体醇与醚互为同分异构体醇与醚互为同分异构体 H H | |H C C

21、 O H | | H H处断裂处断裂与活泼金属发生取代反应，放出与活泼金属发生取代反应，放出H H2 2或酯化反应或酯化反应处断裂处断裂去氢去氢氧化，生成氧化，生成C CO O双键（醛或酮）双键（醛或酮）处断裂处断裂消去反应，生成消去反应，生成C CC C双键（烯烃）双键（烯烃）处断裂处断裂与与HXHX发生取代反应，生成卤代烃发生取代反应，生成卤代烃小结小结乙醇结构和化学性质的关系：乙醇结构和化学性质的关系：归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O

22、，NaOHNaOH，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，H H2 2O O，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa归纳、总结归纳、总结乙醇发生化学反应的断键规律乙醇发生化学反应的断键规律H HH HH HO OH HH HH HC CC C反应反应断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HX反应反应与金属反应，酯化反应与金属反应，酯化反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元醇饱和一元醇饱和一元醚饱和一元醚4饱和一元醛饱和一元醛饱和一元酮饱和一元酮5饱和

23、一元羧酸饱和一元羧酸饱和一元酯饱和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO21 1）、）、氧化反应氧化反应CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2OA A、可燃性、可燃性B B、催化氧化、催化氧化思考：下列醇能否被催化氧化？若能别催思考：下列醇能否被催化氧化？若能别催化氧化，则生成物为什么？从中你能得出化氧化，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？什么结论？归纳、总结归纳、总结醇的反应类型及反应规律醇的反应类型及反应规律归纳、总结归纳、总结醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有与羟基相连的碳原子上有2 2个个H H被

24、氧化成醛；有被氧化成醛；有1 1个个H H被氧被氧化成酮；没有化成酮；没有H H则不能被氧化。则不能被氧化。C C、强氧化剂、强氧化剂与羟基相连的与羟基相连的C上有上有H就能够被酸性高锰就能够被酸性高锰酸钾氧化。酸钾氧化。2 2）取代反应）取代反应A A、与活泼金属反应、与活泼金属反应饱和一元醇和氢气间的定量关系：饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(OH ) H2 CH2OH练习练习1：请写出：请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa练习练习2 2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别：等物质的量

25、的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积比反应，则产生氢气的体积比为为 ；等质量的乙醇、乙二醇、；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的丙三醇分别与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积反应，则产生氢气的体积由大到小的顺序为由大到小的顺序为 。B B、与浓氢溴酸反应、与浓氢溴酸反应R-OHHBr R- -BrH2O练习练习3 3：A A、B B、C C三种醇与足量的金属钠完全反三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为这三种醇的物质的量之比为3:6:23:6:2，则，则A A、B B、C C三种醇分子里羟基数之比为多少？三种醇分子里羟基数之比为多少？ 3 3）消去反应）消去反应思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？则生成物为什么？从中你能得出什么结论？归纳、总结归纳、总结醇的消去反应规律醇的消