生物化学简明教程ppt

1、第七章第七章 维生素和辅酶维生素和辅酶* *掌握维生素和辅酶之间的关系掌握维生素和辅酶之间的关系. .* *掌握维生素的主要生理功能及掌握维生素的主要生理功能及 常见缺乏病常见缺乏病. .* *了解脂溶性维生素的一般功能了解脂溶性维生素的一般功能. .一、维生素的概念一、维生素的概念 维生素（维生素（vitaminvitamin）是机体为维持正常生理功是机体为维持正常生理功能必须由食物摄取的一类微量有机物。能必须由食物摄取的一类微量有机物。它与糖、脂、它与糖、脂、蛋白质和核酸等生命物质不同，在体内含量极少，蛋白质和核酸等生命物质不同，在体内含量极少，每日的需要量也甚少。在生命活动中，它们既不是

2、每日的需要量也甚少。在生命活动中，它们既不是构成机体组织的成分，也不是体内供能物质，然而构成机体组织的成分，也不是体内供能物质，然而在调节物质代谢和维持生理功能等方面却发挥着重在调节物质代谢和维持生理功能等方面却发挥着重要作用。长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏要作用。长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成症。对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成或合成量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取，或合成量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。属外源性物质。 维生素一般习惯分为维生素一般习惯分为脂溶性脂溶性和和水溶性水溶性两大两大类。其中脂

3、溶性维生素在体内可直接参与类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而代谢的调节作用，而水溶性维生素水溶性维生素是通过是通过转变成转变成辅酶辅酶对代谢起调节作用。对代谢起调节作用。 脂溶性脂溶性维生素维生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂类溶剂。均溶于脂类溶剂。 水溶性维生素包括水溶性维生素包括B B族维生素和族维生素和VcVc。B1、 B2、 B3、 B5、B6、 B7、 B11、 B12二、维生素的分类二、维生素的分类 维生素（维生素（vitamin）维持机体正常生命活动不可缺少维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们，必须从的一类小分子有机化

4、合物，人和动物不能合成它们，必须从食物中摄取。维生素可分为脂溶性（食物中摄取。维生素可分为脂溶性（A，D，K，E）和水溶和水溶性两大类。当人体缺乏某种维生素时，则相应代谢受阻，出性两大类。当人体缺乏某种维生素时，则相应代谢受阻，出现维生素缺乏症。现维生素缺乏症。 多数水溶性维生素作为辅酶的主要成分，或本身就是辅多数水溶性维生素作为辅酶的主要成分，或本身就是辅酶参与体内代谢过程。酶参与体内代谢过程。三、维生素及其与辅酶的关系三、维生素及其与辅酶的关系* *某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅同实施催化作用，这

5、类分子被称为辅酶（或辅基）。基）。* *辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化参与的酶促反应主要为氧化- -还原反应或基团转还原反应或基团转移反应。移反应。* *大多数辅酶的前体主要是水溶性大多数辅酶的前体主要是水溶性 B B 族维生素，或族维生素，或本身就是辅酶参与体内代谢过程。许多维生素的本身就是辅酶参与体内代谢过程。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。生理功能与辅酶的作用密切相关。第一节第一节 脂脂 溶溶 性性 维维 生生 素素一、维生素一、维生素A A1、来源：维生素A仅存在动物性食物中，鱼肝油中含量多。蔬菜中

6、多含有-胡萝卜素，它在动物小肠内可转变为维生素A。2、结构：维生素A是不饱和的一元醇，有A1和A2两种。维生素维生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3维生素维生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH33 3、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症（1 1）维生素）维生素A A是视觉细胞内感受弱光的物质是视觉细胞内感受弱光的物质- -视紫红质的视紫红质的组成成分。在维生素组成成分。在维生素A A缺乏时，视紫红质合成减少，对弱缺乏时，视紫红质合成减少，对弱光敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时会发生光敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时会发生 夜盲夜盲症症 。（2 2）维生素）维生素A

7、 A也是维持上皮组织的结构与功能所必需的也是维持上皮组织的结构与功能所必需的物质。当维生素物质。当维生素A A缺乏时，可引起上皮组织干燥、增生和缺乏时，可引起上皮组织干燥、增生和角质化，产生干眼病、皮肤干燥、毛发脱落等。角质化，产生干眼病、皮肤干燥、毛发脱落等。（3 3）其它作用）其它作用 维生素维生素A A能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的合成，因而能促进机体的生长。合成，因而能促进机体的生长。二、维生素二、维生素D D族族 1结构结构 维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素维生素D的通式的通式 H2CHOCH3R1234567891011121

8、31415161718维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物。主要包括 D2（麦角钙化醇ergocalcilferol）及 D3（胆钙化醇 cholecalcifeol）。体内可由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，储存在皮下，在阳光及紫外线照射下可转变成D3，因而称7-脱氢胆固醇为维生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸收的D3，所以称麦角固醇为D3原。2 2功能功能 （1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人

9、引起软骨病。 Ca2+Ca2+Ca2+细细胞胞核核小小肠肠粘粘膜膜细细胞胞Ca2+血血液液钙结合蛋白钙结合蛋白（2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用 三、维生素1 1、结构：、结构： 维生素E又称生育酚，有六种，其中四种、和种有生物活性。自然界以-生育酚（结构如下图）分布最广。维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。6-羟苯骈二氢吡喃衍生物羟苯骈二氢吡喃衍生物 OCH3CH3HOH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H3-Tocopherol123456782 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症（1）

10、维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧化物的产生，保护生物膜的结构与功能。（2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。（3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血，这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。四、维生素 1 1、结构：、结构：维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素K

11、，临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随-脂蛋白转运至肝储存。2 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症 维生素K的主要生化作用是维持体内的第II、IX、X凝血因子在正常水平。这些凝血因子由无活性型向活性型的转变需要前体的10个谷氨酸残基（Glu）经羧化变为-羧基谷氨酸（Gla）。Gla具有很强的螫合Ca2+能力（图12），因而使其转变为活性型。催化这一反应的为-羧化酶，维生素K为该酶的辅助因子。 成人每日对维生素K的需要量为6080g，因维生素K广泛地分布于动、植物且体内肠道中的细菌也能合成，一般不易缺乏。但因维生素K不

12、能通过胎盘，出生后肠道内又无细菌，所以新生儿有可能引起维生素K的缺乏。在正常小儿血液中的维生素K也可能稍低，但进食可使其恢复正常。维生素K缺乏的主要症状是凝血时间延长。长期应用抗生素及肠道灭菌药也可引起维生素K缺乏。第二节第二节 水水 溶溶 性性 维维 生生 素素1 维生素维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）2 维生素维生素B2：黄素单核苷酸（：黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）3 维生素维生素B1：焦磷酸硫胺素（：焦磷酸硫胺素（TPP）4 泛酸泛酸：

13、 辅酶辅酶 A（CoA）5 维生素维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺6 叶酸叶酸： 四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）7 生物素生物素8 维生素维生素C9 硫辛酸硫辛酸10 维生素维生素B12（一）维生素B1和羧化辅酶（硫胺素）1.来源：主要存在于种子的外皮和胚芽中2.结构和性质：其结构包含有嘧啶环和噻唑环，一般使用的B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。维生素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素（TPP，Thiamine pyrophospate）。 TPP是催化丙酮酸或-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶，所以又成为羧化辅酶。3.功能：（1）以辅酶的方式参与糖代

14、谢 活性乙醛 TPPTPP在丙酮酸脱羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制（2）B1能抑制胆碱酯酶的活性，保持神经的正常传导功 能。（3）促进胃肠蠕动，有利于消化。4.缺乏症：脚气病（二）维生素B2（核黄素）和黄素辅酶1、来源：分布很广2、结构和性质：其结构包含有核糖醇基与6，7-二甲基异咯嗪基，在生物体内以黄素单核苷酸（FMN，flavin mononucleotide）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD,flavin adenine dinucleotide）的形式存在，它们是多种氧化还原酶的辅基，一般与酶蛋白结合紧密，不易分开（结构式见下页）. FMN和FAD通过分子中异咯嗪环上的1位和5位氮

15、原子的加氢和脱氢，把氢从底物传给受体。3、功能：以辅酶的方式参与体内的生物氧化作用。4、缺乏症：口腔疾病。FMNFMN和和FADFAD的氧化的氧化- -还原反应还原反应n FMN FMNH2 n FAD FADH2+2H+2H-2H-2H+2H+2H-2H-2H（三）维生素B3和辅酶A1、来源：广泛存在于动植物组织中，故又称泛酸或遍多酸，人肠道细菌也能合成泛酸供人体利用。2、结构和性质：泛酸是由，-二羟-二甲基丁酸与-丙氨酸通过肽键缩合而成的酸性物质。 泛酸与巯基乙胺、ATP结合形成辅酶A（CoASH），其分子中所含 的巯基可与酰基形成硫酯（见下页），作为酰基的载体。 泛酸+巯基乙胺+ATP辅

16、酶A3、功能：其主要功能是以辅酶A的方式参与机体代谢，作为酰基的载体。4、缺乏症：人体尚未发现，动物可出现毛发变白等症状。（四）维生素B5和辅酶、辅酶1、来源：自然界分布很广，肉类、谷物及花生中含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺（成人男子60mg色氨酸合成1mg尼克酰胺）。 维生素B5又称维生素PP包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺），在体内主要以后者存在。2、结构和性质：其两种形式都是吡啶的衍生物，在体内可与ATP作用形成尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD，nicotinamide adenine dinucleotide)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP，nicotinamide

17、adenine dinucleotide phosphate),它们分别又称辅酶和辅酶。 NAD和NADP的分子结构中都含有尼克酰胺的吡啶环，可通过它可逆地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢作用。3、功能：（1）在代谢中作为脱氢酶的辅酶。 （2）保护中枢神经系统。 （3）降低体内甘油三酯的含量。4、缺乏症：赖皮病（对称性皮炎）。 NADNAD（P P）+ +NADNAD（P P）H H（五）维生素B6和磷酸吡哆醛1、来源：在动植物中分布很广，酵母、肝、蛋黄、肉和谷类作物中含量都很丰富。肠道细菌也可合成维生素B6供人体需要。2、结构和性质：维生素B6包括三种物质，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺（故又称吡

18、哆素）。三种化合物皆为吡啶的衍生物，它们在体内经磷酸化作用可转变为相应的磷酸酯，其磷酸化形式和非磷酸化形式都可相互转化。在体内参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。 3、功能：（1）磷酸吡哆醛可作为氨基酸转胺作用、脱羧作用和消旋作用的辅酶。 （2）促进氨基酸和K+进入细胞的速率。 （3）防治动脉粥样硬化发生和发展。4、缺乏症：人类不常见。 磷酸吡哆素的作用机制磷酸吡哆素的作用机制（六）维生素B7(及其辅酶1、来源：广布于动植物组织，故又称为生物素。肠道细菌也能合成部分生物素供人体利用。2、结构和性质：其结构为带有戊酸侧链的噻吩与尿素结合而成。生物素与酶蛋白结合催化体内CO2的固定以及羧化反应

19、。 + HCO+ HCO3 3- -生物素生物素- -酶酶CO2-CO2-生物素生物素- -酶酶（七）维生素B11及其辅酶1、来源：维生素B11是一个在自然界广泛存在的维生素，因为其在绿叶中含量丰富，故又称叶酸。2、结构和性质：叶酸分子是由蝶呤啶、对氨基苯甲酸、L-谷氨酸连接而成，在体内可经叶酸还原酶作用，在维生素C及还原性辅酶参与下生成四氢叶酸(结构见下页）。3、功能：四氢叶酸（THFA或FH4）是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。具体作用如下： （1）N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。 （2）N10甲酰四氢叶酸作为

20、甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。 （3）N5,10亚甲基四氢叶酸通过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。 （4）N5甲基四氢叶酸通过转甲基酶作用，使高半胱氨酸变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。 3、功能：四氢叶酸（THFA或FH4）是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。具体作用如下： （1）N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。 （2）N10甲酰四氢叶酸作为甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。 （3）N5,10亚甲基四氢叶酸通过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。 （4）N5甲基四氢叶酸通过转甲基酶作用，使高半胱氨酸

21、变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。 （八）维生素B12及其辅酶1、来源：维生素维生素B B1212仅存在于动物体，如肝、肉、仅存在于动物体，如肝、肉、鱼、蛋等，人类肠道细菌也可合成维生素鱼、蛋等，人类肠道细菌也可合成维生素B B1212。2、结构和性质：分子中含有金属元素钴，故又称分子中含有金属元素钴，故又称钴胺素（结构见下页）。其结构非常复杂。分子中除钴胺素（结构见下页）。其结构非常复杂。分子中除含有钴原子外，还含有含有钴原子外，还含有5 5，6-6-二甲基苯并眯唑、二甲基苯并眯唑、3-3-磷酸核糖、氨基丙醇和类似卟啉的咕啉环成分。在钴磷酸核糖、氨基丙醇和类似卟啉的咕啉环成分。在钴原

22、子上可结合不同的基团形成不同的维生素原子上可结合不同的基团形成不同的维生素B B1212。主要主要有有5-5-脱氧腺苷钴胺素、氢钴胺素、羟钴胺素和甲基脱氧腺苷钴胺素、氢钴胺素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中钴胺素等。其中5-5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是体内的主要形式。体内的主要形式。3、功能： 5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是B12的辅酶。前者作为几种变位酶的辅酶，如甲基天冬氨酸变位酶使谷氨酸变为甲基天冬氨酸；后者作为甲基转移酶的辅酶，使高半胱氨酸转变为甲硫氨酸。 维生素B12参与体内一碳单位的代谢，因此维生素B12与叶酸的作用常常互相关联。4、缺乏症：恶性贫血（九）维生素C及其辅酶1、来源：广泛存在于新鲜蔬菜及水果中，动物不含维生素C，人体不能自身合成。2、结构与性质：维生素C又称抗坏血酸，它是一个具有6个碳原子的酸性多羟基化合物，其分子中2位和3位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离，释放H+，而被氧化成脱氢抗坏血