[原创课件]有机化合物的结构

1、第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个个价电子，可以跟其它原子形价电子，可以跟其它原子形成成4 4个个共价键。共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键（、碳原子间能相互结合成共价键（单键单键、双双键、叁键键、叁键）可以形成）可以形成碳链，碳链，也可以形成也可以形成碳碳环。环。 小结：小结： 19 19世纪中叶，有机合成发展得很世纪中叶，有机合成发展得很快，但当时人们却为合成不出想象中二快，但当时人

2、们却为合成不出想象中二取代甲烷（如：取代甲烷（如：CHCH2 2ClCl2 2）的另一种同分）的另一种同分异构体而异常困惑！异构体而异常困惑！ 荷兰的范特霍夫提出了碳成键的新荷兰的范特霍夫提出了碳成键的新解释，才成功解决了这一问题。解释，才成功解决了这一问题。 化学家傅鹰说化学家傅鹰说“化学给人以知识，化学史给人以智慧。化学给人以知识，化学史给人以智慧。” C CH HH HH HH H“化学史话化学史话”思考思考 ：在在1919世纪中叶前为什么人世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷（们认为二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）存在两种结构，而）存在两种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲

3、烷？在实验中却只能合成出一种二取代甲烷？球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH HCl C ClHHH C ClHCl甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180180 1

4、 1、碳原子跟其它、碳原子跟其它4 4个原子形成共价键时采取个原子形成共价键时采取 取向；取向；2 2、存在双键时，形成双键的原子与与之直、存在双键时，形成双键的原子与与之直接相连的原子接相连的原子 ；3 3、存在叁键时，形成三键的原子与与之直、存在叁键时，形成三键的原子与与之直接相连的原子接相连的原子 。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：4 4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为称为 碳原子；以双键或叁键方式成键碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为的碳原子称为 碳原子。碳原子。四面体四面体共平面共平面共直线共直线饱和饱和不饱和不饱和成键特点成

5、键特点每个每个C C原子都有四面体结构，原子都有四面体结构，C C只能和其中只能和其中2 2个个H H原子处在同一平面上，原子处在同一平面上，CCCCCC键角呈锯齿形键角呈锯齿形1 1、请你描述分子：、请你描述分子：CHCH2 2CHCHCCCCCHCH3 3的空间构型，指出最多有几的空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？面？最多有最多有4个碳个碳原子共线原子共线可以旋转可以旋转5个个碳原子共面碳原子共面9个个原子共面原子共面丙烯（丙烯（CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCHCCCHCH3 3）的

6、分子结构模型，并分析它们分子中的分子结构模型，并分析它们分子中最多最多有几个原子处于同一平面上？有几个原子处于同一平面上？注意：注意：有机物分子中碳碳单键可以沿键的有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。7个个5个个练一练练一练1 1、正已烷的、正已烷的碳链碳链呈呈（ ） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2 2、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCH

7、CHCHCCCCCFCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法交流与讨论：交流与讨论：表示有机物结构的方法有哪些？表示有机物结构的方法有哪些？电子式、结构式、结

8、构简式电子式、结构式、结构简式、键线式键线式以以C C5 5HH12 12 ( (正戊烷正戊烷) )为例为例: :如：如： 正戊烷正戊烷分子式：分子式：结构式：结构式：C C5 5HH1212C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH优点：优点：不足不足： 完整地表示出有机化合物分子中每个完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况原子的成键情况对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2

9、C HC H3 3C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3(C H(C H2 2) )3 3C HC H3 3结构简式结构简式: :可以省略简化的部分：可以省略简化的部分：1 1、碳碳单键、碳氢单键、碳碳单键、碳氢单键C CC CC CHHHHHHHHC CHHHHHHHHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 32 2、碳碳双键、碳碳叁键中的、碳碳双键、碳碳叁键中的“=” “”=” “”不能省略不能省略1-丁烯：C

10、CC COOOOHHHHHHHHCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COOHCOOH3 3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法、醛基、羧基的结构简式有特有的写法键线式键线式:将结构式中（将结构式中（与碳原子直接相连与碳原子直接相连的的）氢原子和碳原子符号省略，表示出）氢原子和碳原子符号省略，表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每个碳碳键以及与碳原子相连的基团，每个拐点和终点拐点和终点均表示一个碳原子。均表示一个碳原子。C H3C H2C H2C H2C H3正戊烷：键线式：CH2CHCH2CH31-丁烯：书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、一般表示、一般表示2个以上碳原子

11、的有机物；个以上碳原子的有机物；2、只忽略、只忽略C-H键、键、其余的化学键不能忽略。其余的化学键不能忽略。必须必须表示出表示出C=C、C C键和其它官能团。键和其它官能团。3、除与碳相连的氢原子和碳原子不标注，、除与碳相连的氢原子和碳原子不标注，其余原其余原子必须标注子必须标注4、计算分子式时、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子不能忘记顶端的碳原子。CH2COOHCH3OH丙酸：写出下列物质的键线式：CHCH3CHCH2CHCH2C00HC00H A、OO结构简式？结构简式？深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，个氧原子，分子式分子式为为_ 22322

12、C22H32O2结构式、结构简式以及键线式之间的关系为电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式短线替换短线替换共有电子对共有电子对 省略短线省略短线双键、叁键保留双键、叁键保留元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五20212021年年7 7月月2626日星期一日星期一同分异构体同分异构体 由于存在由于存在同分异构同分异构现象，某一化学式可能表示多现象，某一化学式可能表示多种不同分子。种不同分子。C4H10一定就是纯净物吗？为什么？一定就是纯净物吗？为什么？结构式：分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

13、 C4H8 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2) )3CHCH3、 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、 (1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?分子内原子的结合顺序和成键方式不同。分子内原子的结合顺序和成键方式不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。二、同分异构体的类型二、同分异构体的类型1、碳链异构、碳链异构2、官能团位置异构、官

14、能团位置异构3、官能团类型异构、官能团类型异构2、官能团位置异构、官能团位置异构官能团的位置不同而产生的异构。官能团的位置不同而产生的异构。 如：如： CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3OH CH3CHCH3 如：如：CH3CH2CH2OH3、官能团异构、官能团异构分子组成相同，而分子组成相同，而官能团种类不同官能团种类不同产生的异构。产生的异构。如：如：C2H6O：CH3CH2OH CH3OCH3请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 1、顺反异构、顺反异构 由于烯烃中由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接子分别连接不同的基团不同的基团时，就存在顺反异构。时，就存在顺反异构。C=CCH3HHCH3C=CCH3CH3HH2.对映异构对映