紫茉莉种子化学成分

1、紫茉莉种子化学成分 【摘要】目的研究紫茉莉(mirabilisjalapa)种子的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离和纯化，通过理化方法及nmr、ir和ms等方法解析其化学结构。结果从紫茉莉种子的80%乙醇提取物中分离到3个化合物，它们的结构分别被鉴定为:5,7,3-三羟基-4-甲氧基黄酮(1),4,5,7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)。结论化合物1,2首次从该植物中分离得到。 【关键词】紫茉莉；化学成分 【abstract】objectivetoinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofmirabilisjalapa.methods

2、variouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstituents.thestructureswereidentifiedbynmr,irandms.resultsthreecompoundswereidentifiedfromits80%alcoholextractas:5,7,3-trihydroxy-4-methoxyflavanone,4,5,7-trihydroxyflavanone,stigmaasterol.conclusioncompound1,2werefoundinthisplantforthe

3、firsttime. 【keywords】mirabilisjalapa;chemicalconstituents 紫茉莉(mirabilisjalapal)，又名胭脂花、夜娇娇1、粉团花、野茉莉2等。据文献报道，紫茉莉的根、叶、花和种子3均可入药，种子胚乳可治疗黄水疮、斑痣和粉刺等。但因其种子成熟期不集中，而且随熟随落不便采集，所以目前国内外学者对紫茉莉化学成分的研究主要集中在其根上。我们运用现代种植技术，成功开发了紫茉莉在陕北的垄沟种植法，既方便了种子的采集，又提高了产量。在此基础上，我们对紫茉莉种子的化学成分进行了初步的研究。从紫茉莉种子80%（体积分数）乙醇提取物中分离到3个化合物，分

4、别为5,7,3-三羟基-4-甲氧基黄酮(1),4,5,7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)。其中前2个化合物均为首次从该植物中分离得到的化合物。 1实验仪器与材料 xrc-1型显微熔点仪(温度未校正)；pekin-elmer983g型红外光谱仪(kbr压片)；bruck-ar500型核磁共振仪(tms内标)；mat-711型质谱仪；varioel有机元素分析仪；分析型hplc(waters515-2996)；amberlitexad-16型大孔吸附树脂;sephadexlh-20(pharmacia产品)；色谱柱层析硅胶（200300目）由青岛海洋化工厂产品。石油醚（6090）、乙酸乙酯、氯仿、

5、丙酮、甲醇均为分析纯。紫茉莉成熟种子采集自陕西省延安市延川县。 2提取与分离 紫茉莉成熟种子（8.12kg）粉碎后，在50下用80%乙醇浸泡3次，合并提取液，过滤，减压浓缩获得浸膏100.8g，浸膏加300ml水溶解，溶解部分再用1.5l乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液，蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅胶柱，用石油醚:丙酮=3:1洗脱并分段收集得样品a：302mg,b：128mg,c：217mg。样品a、b和c继续上sephadexlh-20凝胶柱，丙酮洗脱，各流分以hplc检测，相同组分合并，从a中分离得到化合物1(83mg);从b中分离得到化合物2(48mg);从c中分离得

6、到化合物3(26mg)。 3结构鉴定 化合物1浅黄色粉状固体，mp318319(ch3oh),max:228nm,283nm,349nm。esi(+)-ms显示准分子离子峰m/z301m+h和323m+na；元素分析得知碳、氢的百分含量分别为63.77、4.12；质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为c16h12o6;ir(kbr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1hnmr(dmso-d6)6:6.84(1h,s,3-h),6.22(1h,s,6-h),6.46(1h,s,8-h),7.42(1h,s,2-h),6.96(1h,d,j=8.6hz,5-h),7.55(

7、1h,d,j=8.6hz,6-h),3.95(3h,4-och3),12.94(1h,brs,5-oh),10.80(1h,brs,7-oh),9.92(1h,brs,3-oh);13cnmr(dmso-d6)6:163.9(c-2),104.6(c-3),181.9(c-4),157.3(c-5),99.3(c-6),164.8(c-7),94.2(c-8),161.7(c-9),103.5(c-10),118.4(c-1),113.4(c-2),146.5(c-3),151.4(c-4),112.1(c-5),123.6(c-6),56.1(4-och3),以上数据与文献报道的5,7,3-

8、三羟基-4-甲氧基黄酮相符4，5。 化合物2浅黄色粉状固体，mp343345(ch3oh),max:214nm,269nm,339nm。esi(+)-ms显示准分子离子峰m/z271m+h和293m+na；元素分析得知碳、氢的百分含量分别为66.32、3.72；质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为c15h10o5;ir(kbr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1hnmr(dmso-d6)6:6.78(1h,s,3-h),6.19(1h,s,6-h),6.49(1h,s,8-h),7.93(1h,d,j=8.8hz,2-h),6.93(1h,d,j=8.8hz,3-h

9、),6.93(1h,d,j=8.8hz,5-h),7.93(1h,d,j=8.8hz,6-h),10.34(1h,brs,4-oh),10.71(1h,brs,7-oh),12.61(1h,brs,5-oh);13cnmr(dmso-d6)6:165.3(c-2),104.5(c-3),183.4(c-4),158.7(c-5),95.9(c-6),164.8(c-7),100.8(c-8),109.3(c-9),105.5(c-10),122.8(c-1),129.7(c-2,6),117.4(c-3,5),161.8(c-4)，以上数据与文献报道的5,7,4-三羟基黄酮相符1。 化合物3白

10、色针状结晶（丙酮），mp141142,esi(+)-ms显示准分子离子峰m/z413m+h+和435m+na；元素分析得知碳和氢的百分含量分别为：84.45、11.57;质谱结合元素分析数据提示该化合物的分子式为c29h48o，ir(kbr)cm-13442（oh）,2960,2940,1468,1385,1372;13cnmr(cdcl3)6:37.2(c-1),31.7(c-2,7),71.9(c-3),42.3(c-4),140.8(c-5),121.6(c-6),31.9(c-8,25),50.3(c-9),36.7(c-10),21.3(c-11),39.6(c-12),42.2(c

11、-13),56.8(c-14),24.4(c-15),28.9(c-16),56.0(c-17),12.3(c-18),19.5(c-19),40.4(c-20),21.1(c-21,26),138.3(c-22),129.3(c-23),51.3(c-24),19.4(c-27),25.3(c-28),12.0(c-29)，化合物3的波谱数据与文献报道的豆甾醇的波谱数据6基本一致。 【参考文献】 1中国药材公司.中国中药资源志要.北京:科学出版社,1994,235. 2江苏新医医院.中药大辞典(下册).上海:上海科学技术出版社,1977,2370. 3福建省医药研究所.福建药物志要(第一册).福州:福建人民出版社,1973,90. 4于德泉,杨俊山.分析化学手册核磁共振波谱分析，第2版.北京:化学工业出版社,1999,818，817. 5龚运淮.天然有机化合物13c核磁共振化学位移.昆明:云南科学技术出版