《羟基酸和酮酸》ppt课件

1、Hydroxy Acid Keto Acid OH R C C C C OH O COOH OH 10.1羟基羧的构造和命名 COOH CHOH CH3 CHCOOH C CHCOOH HO COOH COOH CHOH CH2 COOH COOH CHOH CHOH COOH (K) (Na) 乳酸柠檬酸苹果酸酒石酸 (钾,钠)Felling CH3CH COOH OH CH2CH COOH OH HOOC COOH OH HO CH CH COOH HOCOOH C CH2COOH HO CH2COOH COOH HOCH2COOHCH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOHCH3

2、COOH 醇酸中羟基因受羧基的醇酸中羟基因受羧基的-I效应影响，比醇效应影响，比醇 中羟基更易被氧化，如中羟基更易被氧化，如-醇酸能与弱氧化剂醇酸能与弱氧化剂 如如Tollens试剂反响生成醛酸或酮酸。醇试剂反响生成醛酸或酮酸。醇 酸在体内的氧化通常是在酶催化下进展。酸在体内的氧化通常是在酶催化下进展。 稀硝酸,托伦 试剂不能氧化醇,但能将醇酸氧化成酮酸 CH3CH COOH OH 稀HNO3 CH3C COOH O 稀HNO3 CH2COOH OH CHCOOH O CH3CH COOH OH Tollens试剂 CH3C COOH O + Ag CH3C O H CH2CH2COOH OH

3、 CH3CHCOOH OH RCHCOOH OH 稀H 2SO4 RCHO + HCOOH RCCOOH OH 稀H2SO4 R RCOR + HCOOH CH3CH C O OH O HHO C CH O O CH3 H+ -2H2O O O O O CH3 H3C CH2CH H CHCOOH HOH CH3CH CHC OH O -H2O CH2CHCH2C OH O 主要主要 CH2CH2 CH2C OHOH O -H2O O O 内酯(1,4-丁内酯) O O + NaOHHOCH2CH2CH2COONa CH2 H2CC OH H2C CH2 O H O -H2O O O COOH

4、 OH 200220 OH + CO2 COOH 200220 + CO2 OH HO HO OH HO HO 没食子酸,从植物中提取的一种酸,抗氧化剂 CH3CCOOH O CH3CCH2COOH O HOOCCCH2COOH O CH3CCOOH O CH3CCH2COOH O CH3CHCOOH OH HOCH2CH2COOHCH3CH2COOH RCCOOH O R C NH COOH NH3/Pt(或酶) -H2O + H R CH NH3 COO - + CH3CCOOH O H3C C NH COOH NH3/Pt(或酶) -H2O + H H3C CH NH3 COO - +

5、RCCOOH O Tollens试剂 RCOO - + Ag + CO 2 丙酮酸与乳酸的鉴别 RCCOOH O RCH + CO 2 O RCOH + CO O CH3COCH 2COOH 微热 CH3COCH 3 + CO2 CH3COCH 2COOH + NaOH(浓) 2CH3COONa + CO2 CH3C O CH2C O OCH2CH3 CH3C CHC O OCH2CH3 OH OH C=C OH C=C CH3C O CH2C O OCH2CH3 CH3C CHC O OCH2CH3 OH CH3C CHC O OCH2CH3 OH BrBr CH3C CHC O OCH2CH3 O Br 羰基试剂 HCN 碘仿 甲基酮 FeCl3 Br2 Na 颜色 褪色 放H2 CH3CH O CH2CH OH 由于烯醇式比例少, 加Br缺乏以引起化学 反响,不存在平衡挪动 CH3C OHO CHCOC2H5 共轭 CH2 CCOO