卤代烃教学设计PPT课件

1、1 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第三节第三节 卤代烃卤代烃 2 三、教学过程三、教学过程 1、新课引入卤代烃引发的危机 自自20世纪世纪80年代以来，大量的科学研究表明年代以来，大量的科学研究表明 卤代烃对臭氧层有破坏作用，卤代烃对臭氧层有破坏作用， 产生产生“臭氧空洞臭氧空洞”! 3 4 背景资料背景资料 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研 发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟 乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由 于其独特优异的耐热(180-260)、耐 低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能 等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富 龙”。它带来的便利，最常见的应用就 是不粘锅，

2、其他如衣物、家居、医疗甚 至宇航产品中也有广泛应用。 杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去 年7月。当时，美国环境保护署在公开通 报中指出，“特富龙”制造过程中的主 要成分PFOA可能对人体健康有害，即可 能导致人类罹患癌症或影响生育功能 “特富龙特富龙”危机全面蔓延：厂家商家左右危机全面蔓延：厂家商家左右 为难为难 http:/ 2004年07月16 日 12:18 广州日报大洋网 7月10日，美国环保署表示杜邦 “特富龙”的关键原料全氟辛 酸铵，可能会致癌或影响生育。消息 传出后，市场反馈信息显示，不仅全 部不粘锅产品销售均受到影响，广州 部分商场甚至干脆将使用了“特富龙” 的不粘锅撤下货柜，

3、有的消费者还提 出退货要求。是否可以继续销售该类 产品？生产企业是否要单独承担因此 而带来的销售损失？一场起于“特富 龙”的危机开始全面蔓延。 聚四氟乙 烯不粘锅 5 这是卤代烃的过错吗？这是卤代烃的过错吗？ 是人类没有全面了解和正是人类没有全面了解和正 确使用卤代烃！确使用卤代烃！ 6 卤代烃制品卤代烃制品 聚氯乙烯聚氯乙烯 氯丁橡胶氯丁橡胶 7 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃的用途卤代烃的用途 8 2 2、教学环节、教学环节 环节一环节一认识卤代烃认识卤代烃 1、分类、分类 (1) CH2Br-CH2Br (2)C2H6 (3)C2H5Br (4) CH2=CH2

4、 (5)CH2=CHI (6) (7) (8)CH3CH2-CHCl C l 请你对下列有机物进行分类请你对下列有机物进行分类 9 卤代烃还能从哪些方面进行能分类？卤代烃还能从哪些方面进行能分类？ (2)(4) (6)(2)(4) (6) (1) (3) (5) (7) (8) 卤代烃卤代烃 烃烃 按按卤素原子种类卤素原子种类： 按按卤素原子数目卤素原子数目 碘代烃（碘代烃（5）、）、 氯代烃（氯代烃（7）、）、(8) 溴代烃（溴代烃（1）、（）、（3） 一溴代烃（一溴代烃（3） 二溴代烃（二溴代烃（1） 10 11 环节环节22溴乙烷的结构溴乙烷的结构 12 溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点

5、 H HH H H CCH H H H HH CCBr 由于溴原子吸由于溴原子吸 引电子能力强，引电子能力强， CBrCBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴 原子易被取代。原子易被取代。 13 探究实验一探究实验一溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应 溴乙烷和水在氢氧化钠存在时可以发生溴乙烷和水在氢氧化钠存在时可以发生 取代反应，请设计实验进行验证取代反应，请设计实验进行验证. . 环节环节33溴乙烷化学性质的探究溴乙烷化学性质的探究 14 分析： CH 3 CH 2 OH NaOH BrH Br H CH 3 CH 2 OHHBrCH3CH2OH + NaOH NaBr + H2O 15 水解反应机

6、理水解反应机理 16 试试看。试试看。 如何检验溴乙烷中含有溴原子？如何检验溴乙烷中含有溴原子？ 17 方案方案I 检验检验Br _ 方案方案II 18 总结总结 : :卤原子的检验卤原子的检验 卤代烃卤代烃 NaOH 水溶液水溶液 过量过量 HNO3 AgNO3 溶液溶液 有沉淀产生有沉淀产生 说明有卤素原子说明有卤素原子 白白 色色 淡淡 黄黄 色色 黄黄 色色 19 如何检验出产物中有乙醇生成？如何检验出产物中有乙醇生成？ CH3CH2Br CH3CH2OH 20 科学探究二科学探究二溴乙烷与氢氧化钠的醇溶溴乙烷与氢氧化钠的醇溶 液反应液反应 原因原因: : 氢氧化钠在乙醇中的溶解度不大

7、氢氧化钠在乙醇中的溶解度不大 ; ; 溴乙烷沸点很低，加热极易挥发；溴乙烷沸点很低，加热极易挥发； 卤代烃和氢氧化钠溶液存在取代反应和消去反应卤代烃和氢氧化钠溶液存在取代反应和消去反应 的竞争的竞争, ,对于伯卤代烃对于伯卤代烃, ,以取代反应为主以取代反应为主; ; 离去基团的离去能力：离去基团的离去能力：IBrCl IBrCl 21 要点要点: : 1 1 氢氧化钠直接溶解于无水乙醇中配成过饱和溶液氢氧化钠直接溶解于无水乙醇中配成过饱和溶液; ; 2 2 冷却至接近室温冷却至接近室温, ,再加溴乙烷再加溴乙烷, ,否则否则, ,溴乙烷大量挥发溴乙烷大量挥发; ; 3 3 圆底烧瓶上加长导管

8、起冷凝回流作用圆底烧瓶上加长导管起冷凝回流作用 4 4 酸性高锰酸钾溶液和溴水都要稀一些酸性高锰酸钾溶液和溴水都要稀一些 22 问题问题1:1: 如何验证溴乙烷与如何验证溴乙烷与 NaOH的醇溶液共热的醇溶液共热 生成乙烯？生成乙烯？ 23 为什么要在气体为什么要在气体 通入通入KMnO4 酸性酸性 溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有 水的试管？起什么水的试管？起什么 作用？作用？ 24 问题问题2 2： 在这个反应中，溴乙烷中化学键如何在这个反应中，溴乙烷中化学键如何 断裂？断裂？ H H H HBr CC H H CCHH H 25 26 CH2CH2 CH2=CH2+ HBr BrH Na

9、OH/醇 NaOH NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O 醇醇 27 下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，下列卤代烃能不能发生消去反应？若能， 请写出有机产物的结构简式并命名请写出有机产物的结构简式并命名 CH3CCH2 CH3 消去反应消去反应 （2-甲基丙烯）甲基丙烯） 消去反应消去反应 （1-丙烯）丙烯） H CH3 A、 B、CH3CCH2 CH3CCl CH3 Br CH3 C CH2 H * * * H 28 Br D、CH2CCH3 CH3 BrCH3 C、CH2CHCH CH3 BrHH CH2=CHCH CH3 H (

10、(1 1- -丁烯）丁烯） CH2CH=CH CH3 H ( (2 2- -丁烯）丁烯） （不能消去）（不能消去） * 29 小结：小结： 1、发生消去反应的条件：邻碳有氢、发生消去反应的条件：邻碳有氢 2、卤代烃的化学性质：、卤代烃的化学性质： 反应物与生成物之间的关系反应物与生成物之间的关系-有醇则无醇有醇则无醇 无醇则有醇无醇则有醇 30 环节四环节四对比交流对比交流 1 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反 应条件对化学反应的影响。应条件对化学反应的影响。 取代取代消去消去 反应物反应物 反应条件反应条件 生成物生成物 结论结论 CH3CH2Br

11、CH3CH2Br NaOH水溶液，水溶液，(加热加热)NaOH醇溶液，醇溶液，(加热加热) CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 31 2 2 归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关 系系 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH 取代取代消去消去 加成加成 加成加成 32 环节五环节五应用提高应用提高 1 1、涂改液作为一种学习，办公用品，使用面越来涂改液作为一种学习，办公用品，使用面越来 越广。某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷，越广。某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷， 三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃会对人体造成一三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃会对人体造成一 定伤害。某品牌涂改液的使用说明