大学化学实验(三)技术讲座讲述

1、北京化工大学化学实验教学示范中心 主讲教师：李顺来主讲教师：李顺来 副教授副教授 大学化学实验（三）技术讲座 1、学生在上实验课程前除了原来的正常阅读实验教材在预、学生在上实验课程前除了原来的正常阅读实验教材在预 习报告本上预习之外，还要进入网络资源进行预习，网址习报告本上预习之外，还要进入网络资源进行预习，网址 ：http:/ 在实验中心在实验中心402机房里开辟了机房里开辟了5台电脑供学生免费学习，使台电脑供学生免费学习，使 用前与四层的孙文军老师打招呼登记即可使用。若学生在用前与四层的孙文军老师打招呼登记即可使用。若学生在 自己电脑上学习建议先下载自己电脑上学习建议先下载ipv6后进行学

2、习看教学视频不后进行学习看教学视频不 卡带。卡带。 2、学生的学习首先要在爱课程网上注册，用自己的邮箱激、学生的学习首先要在爱课程网上注册，用自己的邮箱激 活后才能进入免费学习，学习要求：看教学视频是实验演活后才能进入免费学习，学习要求：看教学视频是实验演 示操作，然后在学习社区里写学习笔记、课程评论等。示操作，然后在学习社区里写学习笔记、课程评论等。 3、在实验结束后撰写实验报告时将爱课程的网名写在实验、在实验结束后撰写实验报告时将爱课程的网名写在实验 报告的左上角便于老师了解学生的网上学习情况。报告的左上角便于老师了解学生的网上学习情况。 第一：有机化学实验的重要意义与作用第一：有机化学实

3、验的重要意义与作用 第二：大学化学实验（三）体系第二：大学化学实验（三）体系 第三：有机化学实验操作要求第三：有机化学实验操作要求 第四：有机化学实验室的公共环境第四：有机化学实验室的公共环境 第五：有机化学实验的预习、记录与报告第五：有机化学实验的预习、记录与报告 第六：有机化合物研究的常用程序与技术第六：有机化合物研究的常用程序与技术 第七：有机实验课的基本程序和要求第七：有机实验课的基本程序和要求 第一讲第一讲 有机化学实验的重要意义与作用有机化学实验的重要意义与作用 一、重要意义一、重要意义 1、化学是一门实验科学化学是一门实验科学 化学是一门实验性很强的科学，化学实验不仅是化学理化学

4、是一门实验性很强的科学，化学实验不仅是化学理 论的源泉，也是化工工程技术的基础，物质的性质及反论的源泉，也是化工工程技术的基础，物质的性质及反 应机理、化学理论均须从实验中获得；新的假设及理论应机理、化学理论均须从实验中获得；新的假设及理论 须经实验确证才能成立。须经实验确证才能成立。 北京化工大学 化学实验教学中心 2、有机化学研究的三个互相联系和依存的领域：天然、有机化学研究的三个互相联系和依存的领域：天然 产物的分离、鉴定和结构测定；二是物理有机化学；产物的分离、鉴定和结构测定；二是物理有机化学； 第三就是有机合成。第三就是有机合成。 有机合成化学是化学学科的核心，是未来化学家认识有机合

5、成化学是化学学科的核心，是未来化学家认识 世界改造世界的最有力手段（生命科学，医药卫生，世界改造世界的最有力手段（生命科学，医药卫生， 农药，功能材料）。农药，功能材料）。 北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成的辉煌成就有机合成的辉煌成就 两个实验室的两个实验室的 100多位合成化多位合成化 学家攻克了维学家攻克了维 生素生素B12的合成的合成 北京化工大学 化学实验教学中心 Paquette小组成功合成的、结小组成功合成的、结 构上饶有兴趣的五角十二面烷构上饶有兴趣的五角十二面烷 (pentagonaldodecahedrdane) 北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成是一个富有创造

6、性的领域，不仅要合成自有机合成是一个富有创造性的领域，不仅要合成自 然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存 在的、新的有意义的化合物在的、新的有意义的化合物 。 北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成化学的所有成就都是经过无数次的实验得有机合成化学的所有成就都是经过无数次的实验得 到的，再复杂的合成步骤也是建立在基本的实验操到的，再复杂的合成步骤也是建立在基本的实验操 作基础上，高等学校培养的学生是为将来的科研打作基础上，高等学校培养的学生是为将来的科研打 基础，通过化学实验使学生能系统掌握完整的化学基础，通过化学实验使学生能系统掌握完整的化

7、学 实验知识，提高分析、综合、创新的能力。实验知识，提高分析、综合、创新的能力。 因此，掌握化学研究的一般方法，重视基本操作技因此，掌握化学研究的一般方法，重视基本操作技 术，运用所学知识解决实际问题，对于化学、化工术，运用所学知识解决实际问题，对于化学、化工 相关专业的学生良好素质的培养具有十分重要的意相关专业的学生良好素质的培养具有十分重要的意 义。义。 北京化工大学 化学实验教学中心 二、作用：二、作用： 1 1 对有机化学实验的常规仪器、方法、技术有初步的对有机化学实验的常规仪器、方法、技术有初步的 了解和掌握。了解和掌握。 2 2 基本了解科研的基本程序和方法并具备从事一般科基本了解

8、科研的基本程序和方法并具备从事一般科 研的初步技能。研的初步技能。 3 3 由此掌握查阅文献、记录实验、总结撰写实验报告由此掌握查阅文献、记录实验、总结撰写实验报告 等的科研所需的初步文字能力。等的科研所需的初步文字能力。 北京化工大学 化学实验教学中心 第二讲：第二讲： 大学化学实验（三）体系大学化学实验（三）体系 1、有机物研究基础训练实验、有机物研究基础训练实验 （蒸馏和分馏技术、重结晶、气相色谱、红外光谱（蒸馏和分馏技术、重结晶、气相色谱、红外光谱） 2、有机物制备、有机物制备 3、有机物性质测定（液体粘度、饱和蒸气压、相图等）、有机物性质测定（液体粘度、饱和蒸气压、相图等） 北京化工

9、大学 化学实验教学中心 实验内容简介：实验内容简介： 普通蒸馏普通蒸馏 重结晶重结晶 熔、沸点的测定熔、沸点的测定 气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析 环已烯的制备及定性鉴定环已烯的制备及定性鉴定 已二酸的合成已二酸的合成 ( (微量微量) )（熔点测定）（熔点测定） 乙酸异丁乙酸异丁酯酯的合成的合成(折光率测定折光率测定) 乙乙醚醚的制备的制备 阿司匹林的制备阿司匹林的制备 二甲基二己醇的合成及结构鉴定（红外二甲基二己醇的合成及结构鉴定（红外4 4） 北京化工大学 化学实验教学中心 序号序号实验内容实验内容学时学时实验室实验室

10、 授课对象授课对象 ABC 0实验技术讲座实验技术讲座2待定待定必修必修必修必修必修必修 1普通蒸馏普通蒸馏4605必修必修必修必修必修必修 2重结晶重结晶4602必修必修必修必修必修必修 3沸点、熔点的测定沸点、熔点的测定4601必修必修必修必修必修必修 4 气相色谱法测定混合物中乙醇的含量气相色谱法测定混合物中乙醇的含量 红外光谱定性分析红外光谱定性分析 4 403 405 必修必修必修必修必修必修 5环已烯的制备及定性鉴定环已烯的制备及定性鉴定4601，605必修必修必修必修必修必修 6已二酸的合成已二酸的合成(微量微量)（熔点测定）（熔点测定）5602必修必修必修必修必修必修 7乙酸异

11、丁酯的合成乙酸异丁酯的合成(折光率测定折光率测定)5601必修必修必修必修必修必修 8乙醚的制备乙醚的制备4605必修必修必修必修开放开放 9阿司匹林的制备阿司匹林的制备4602必修必修必修必修开放开放 10二甲基二己醇的合成及结构鉴定（红外二甲基二己醇的合成及结构鉴定（红外4）12601，605必修必修开放开放开放开放 11不同温度下液体粘度的测定不同温度下液体粘度的测定4413必修必修必修必修必修必修 12静态法测液体的饱和蒸气压静态法测液体的饱和蒸气压4413必修必修必修必修必修必修 13燃烧热的测定燃烧热的测定4411必修必修必修必修必修必修 14二组分系统气液平衡相图二组分系统气液平

12、衡相图4410必修必修必修必修必修必修 2013级大学化学实验（三）实验内容级大学化学实验（三）实验内容 A类：类：应化应化1301-1311，实验，实验1301-1302 B类：高材类：高材1301-1313，功材，功材1301-1302，国际，国际1301-2 C类：化工类：化工1301-1310，材料，材料1301-1305，生工，生工A1301-A1304，生物，生物1301，环工，环工1301-1304，制药，制药1301- 1304，能源，能源1301-1303 第三讲：第三讲： 有机化学实验操作要求有机化学实验操作要求 一、有机化合物的特点有机化合物的特点： 热不稳定性热不稳定性

13、受热后容易分解以至炭化而变黑，实验中要严格控制反应温受热后容易分解以至炭化而变黑，实验中要严格控制反应温 度；度； 易燃烧易燃烧远离明火远离明火 挥发性大挥发性大要注意物质的外逸要注意物质的外逸 不易溶于水不易溶于水正确选择、处理溶剂正确选择、处理溶剂 反应慢反应慢注意加热、催化剂的使用注意加热、催化剂的使用 副反应多副反应多控制反应条件，提高反应选择性，提高收率控制反应条件，提高反应选择性，提高收率 大多数都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。大多数都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。 北京化工大学 化学实验教学中心 二二、安全安全永远是做有机化学实验第一位的永远是做有机化学实验第一位的 话题话题

14、！ 防火、防爆、防中毒防火、防爆、防中毒 注意安全用电，注意安全用电， 防止割伤和灼伤事故的发生。防止割伤和灼伤事故的发生。 北京化工大学 化学实验教学中心 1、防火、防火 不能用敞口容器加热和放置易燃、易挥发的化学药品。应根据不能用敞口容器加热和放置易燃、易挥发的化学药品。应根据 实验要求和物质的特性，选择正确的加热方法。实验要求和物质的特性，选择正确的加热方法。 尽量防止或减少易燃物气体的外逸。尽量防止或减少易燃物气体的外逸。 易燃、易挥发的废物，不得倒人废液缸和垃圾桶中。易燃、易挥发的废物，不得倒人废液缸和垃圾桶中。 一旦发生着火，应沉着镇静地及时采取正确措施，控制事故的一旦发生着火，应

15、沉着镇静地及时采取正确措施，控制事故的 扩大。扩大。 北京化工大学 化学实验教学中心 2、防爆、防爆 使用易燃易爆物品时，严格按操作规程操作，要特别小心。使用易燃易爆物品时，严格按操作规程操作，要特别小心。 反应过于猛烈时，应适当控制加料速度和反应温度，必要时采反应过于猛烈时，应适当控制加料速度和反应温度，必要时采 取冷却措施。取冷却措施。 实验前，要先检查玻璃仪器是否有破损。实验前，要先检查玻璃仪器是否有破损。 常压操作时，不能在密闭体系内进行加热或反应常压操作时，不能在密闭体系内进行加热或反应 减压蒸馏时，不能用平底烧瓶、锥形瓶、薄壁试管等不耐压容减压蒸馏时，不能用平底烧瓶、锥形瓶、薄壁试

16、管等不耐压容 器作为接收瓶或反应瓶。器作为接收瓶或反应瓶。 蒸馏时，不能将液体蒸干，以免局部过热或产生过氧化物而发蒸馏时，不能将液体蒸干，以免局部过热或产生过氧化物而发 生爆炸。生爆炸。 北京化工大学 化学实验教学中心 3、防中毒、防中毒 称量药品时应使用工具，不得直接用手接触。实验后，应洗手称量药品时应使用工具，不得直接用手接触。实验后，应洗手 后再吃东西。任何药品不能用嘴尝。后再吃东西。任何药品不能用嘴尝。 使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应加气体吸收装置，并戴好使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应加气体吸收装置，并戴好 防护用品。尽可能避免蒸气外逸，以防造成污染。防护用品。尽可能避免蒸气外逸，

17、以防造成污染。 如发生中毒现象，应让中毒者及时离开现场，到通风好的地方如发生中毒现象，应让中毒者及时离开现场，到通风好的地方 ，严重者应及时送往医院。，严重者应及时送往医院。 北京化工大学 化学实验教学中心 4、防灼伤、防灼伤 被碱灼伤时，先用大量的水冲洗，再用被碱灼伤时，先用大量的水冲洗，再用1 12 2的乙的乙 酸或硼酸溶液冲洗，然后再用水冲洗，最后涂上烫伤酸或硼酸溶液冲洗，然后再用水冲洗，最后涂上烫伤 膏。膏。 被酸灼伤时，先用大量的水冲洗，然后用被酸灼伤时，先用大量的水冲洗，然后用1 1的碳酸的碳酸 氢钠溶液清洗，最后涂上烫伤膏。氢钠溶液清洗，最后涂上烫伤膏。 药品一旦溅人眼睛中，应立

18、即用大量的水冲洗，并及药品一旦溅人眼睛中，应立即用大量的水冲洗，并及 时去医院治疗。时去医院治疗。 北京化工大学 化学实验教学中心 5、防割伤、防割伤 最基本的原则是：不能对玻璃仪器的任何部位施加过最基本的原则是：不能对玻璃仪器的任何部位施加过 度的压力。度的压力。 北京化工大学 化学实验教学中心 6 6、用电安全、用电安全 实验中，应先将电器设备上的插头与插座连接好后，实验中，应先将电器设备上的插头与插座连接好后， 再打开电源开关。再打开电源开关。 不能用湿手或手握湿物去插或拔插头。不能用湿手或手握湿物去插或拔插头。 使用电器前，应检查线路连接是否正确，电器内外要使用电器前，应检查线路连接是

19、否正确，电器内外要 保持干燥，不能有水或其他溶剂。保持干燥，不能有水或其他溶剂。 实验做完后，应先关掉电源，再去拔插头。实验做完后，应先关掉电源，再去拔插头。 北京化工大学 化学实验教学中心 三三、基本操作安全、基本操作安全 常用玻璃仪器常用玻璃仪器 北京化工大学 化学实验教学中心 1、使用玻璃仪器时应注意：、使用玻璃仪器时应注意： 使用时，应轻拿轻放。使用时，应轻拿轻放。 不能用明火直接加热玻璃仪器不能用明火直接加热玻璃仪器 不能用高温加热不耐温的玻璃仪器，如吸滤瓶、普通漏斗、不能用高温加热不耐温的玻璃仪器，如吸滤瓶、普通漏斗、 量筒等量筒等 玻璃仪器使用完后，应及时清洗干净玻璃仪器使用完后

20、，应及时清洗干净 安装仪器时，应做到横平竖直，磨口连接处不应受歪斜的应安装仪器时，应做到横平竖直，磨口连接处不应受歪斜的应 力，以免仪器破裂。力，以免仪器破裂。 使用温度计时，应注意不要用冷水冲洗热的温度计，以免炸使用温度计时，应注意不要用冷水冲洗热的温度计，以免炸 裂，尤其是水银球部位，应冷却至室温后再冲洗。不能用温裂，尤其是水银球部位，应冷却至室温后再冲洗。不能用温 度计搅拌液体或固体物质。度计搅拌液体或固体物质。 北京化工大学 化学实验教学中心 2、常用反应装置、常用反应装置 搭好实验装置是做好实验的基本保证。搭好实验装置是做好实验的基本保证。 北京化工大学 化学实验教学中心 北京化工大

21、学 化学实验教学中心 3、仪器的选择、仪器的选择 烧瓶的选择：烧瓶的选择：一般液体的体积应占容器体积的一般液体的体积应占容器体积的1 131312 2。进。进 行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶容积的行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶容积的1 1 3 3。 冷凝管的选择：冷凝管的选择：一般情况下回流用球形冷凝管，蒸馏用直形冷一般情况下回流用球形冷凝管，蒸馏用直形冷 凝管。但是当蒸馏温度超过凝管。但是当蒸馏温度超过140140时应改用空气冷凝管，时应改用空气冷凝管， 温度计的选择：温度计的选择： 根据所测温度可选用不同的温度计。一般选根据所测温度可选用不同的温度计。一般选

22、 用的温度计要高于被测温度用的温度计要高于被测温度10201020。 北京化工大学 化学实验教学中心 4、仪器的装配与拆卸、仪器的装配与拆卸 选好主要仪器的位置，选好主要仪器的位置， 要先下后上，先左后右，逐个将仪器边固定边组装。要先下后上，先左后右，逐个将仪器边固定边组装。 拆卸的顺序则与组装相反。拆卸前，应先停止加热，拆卸的顺序则与组装相反。拆卸前，应先停止加热， 移走加热源，待稍微冷却后，先取下产物，然后再逐移走加热源，待稍微冷却后，先取下产物，然后再逐 个拆掉。个拆掉。 拆冷凝管时注意不要将水洒到电热套上。拆冷凝管时注意不要将水洒到电热套上。 北京化工大学 化学实验教学中心 5、电器设

23、备、电器设备 气流烘干器：使用时，将仪器洗干气流烘干器：使用时，将仪器洗干 净后，甩掉多余的水分，然后将仪净后，甩掉多余的水分，然后将仪 器套在烘干器的多孔金属管上。气器套在烘干器的多孔金属管上。气 流烘干器不宜长时间加热，以免烧流烘干器不宜长时间加热，以免烧 坏电机和电热丝。坏电机和电热丝。 北京化工大学 化学实验教学中心 电热套电热套 ：用玻璃纤维丝与电热丝编织成半圆形的内套，外：用玻璃纤维丝与电热丝编织成半圆形的内套，外 边加上金属外壳，中间填上保温材料。边加上金属外壳，中间填上保温材料。 使用时应注意，不要将药品使用时应注意，不要将药品 洒在电热套中，以免加热时洒在电热套中，以免加热时

24、 药品挥发污染环境，同时避药品挥发污染环境，同时避 免电热丝被腐蚀而断开。用免电热丝被腐蚀而断开。用 完后放在干燥处，否则内部完后放在干燥处，否则内部 吸潮后会降低绝缘性能。吸潮后会降低绝缘性能。 北京化工大学 化学实验教学中心 搅拌器搅拌器 ：一般用于反应时搅拌液体反应物，搅拌器分为电动：一般用于反应时搅拌液体反应物，搅拌器分为电动 搅拌器和电磁搅拌器。搅拌器和电磁搅拌器。 使用使用电动搅拌器电动搅拌器时，在开动搅拌器前，应用手先空试搅拌器转时，在开动搅拌器前，应用手先空试搅拌器转 动是否灵活，如不灵活应找出摩擦点，进行调整，直至转动灵动是否灵活，如不灵活应找出摩擦点，进行调整，直至转动灵

25、活。活。 电磁搅拌器电磁搅拌器能在完全密封的装置中进行搅拌。它由电机带动磁能在完全密封的装置中进行搅拌。它由电机带动磁 体旋转，磁体又带动反应器中的磁子旋转，从而达到搅拌的目体旋转，磁体又带动反应器中的磁子旋转，从而达到搅拌的目 的。电磁搅拌器一般都带有温度和速度控制旋转钮，使用后应的。电磁搅拌器一般都带有温度和速度控制旋转钮，使用后应 将旋钮回零，使用时应注意防潮防腐。将旋钮回零，使用时应注意防潮防腐。 北京化工大学 化学实验教学中心 循环水多用真空泵循环水多用真空泵 以循环水作为流体，以循环水作为流体， 利用射流产生负压的原理而设计的一种新利用射流产生负压的原理而设计的一种新 型多用真空泵

26、，广泛用于蒸发、蒸馏、结型多用真空泵，广泛用于蒸发、蒸馏、结 晶、过滤、减压、升华等操作中，由于水晶、过滤、减压、升华等操作中，由于水 可以循环使用，避免了直排水的现象，节可以循环使用，避免了直排水的现象，节 水效果明显。是实验室理想的减压设备。水效果明显。是实验室理想的减压设备。 应经常补充和更换水泵中的水，以保持水应经常补充和更换水泵中的水，以保持水 泵的清洁和真空度。泵的清洁和真空度。 北京化工大学 化学实验教学中心 熔点仪熔点仪 用少量药品（用少量药品（2 23 3颗结晶），可观察晶体在加热过颗结晶），可观察晶体在加热过 程中的变化情况，能测量室温至程中的变化情况，能测量室温至3003

27、00度样品的熔点。度样品的熔点。 阿贝折射仪阿贝折射仪 测定液体化合物折射率的仪器，操作简单，通测定液体化合物折射率的仪器，操作简单，通 过所测物质的折射率与文献值对照，可以判别有机物的纯度过所测物质的折射率与文献值对照，可以判别有机物的纯度 。 旋光仪旋光仪 某些有机化合物因具有手性，能使偏振光振动平面某些有机化合物因具有手性，能使偏振光振动平面 旋转，通过旋光仪可以测定化合物的比旋光度，以鉴定旋光旋转，通过旋光仪可以测定化合物的比旋光度，以鉴定旋光 性物质的纯度和含量。性物质的纯度和含量。 北京化工大学 化学实验教学中心 四、有机化学实验室规则四、有机化学实验室规则 写好实验预习报告，方可

28、进行实验。写好实验预习报告，方可进行实验。 在在操作前操作前，想好每一步操作的目的、意义，实验中的关键步骤，想好每一步操作的目的、意义，实验中的关键步骤 及难点，了解所用药品的性质及应注意的安全问题。及难点，了解所用药品的性质及应注意的安全问题。 实验中实验中严格按操作规程操作，认真、仔细观察实验现象，如实严格按操作规程操作，认真、仔细观察实验现象，如实 做好记录。做好记录。实验完成后实验完成后，由指导老师登记实验结果，并将产品，由指导老师登记实验结果，并将产品 回收统一保管。回收统一保管。课后，课后，按时写出符合要求的实验报告。按时写出符合要求的实验报告。 北京化工大学 化学实验教学中心 实

29、验结束后，将个人实验台面打扫干净，仪器洗、挂、放好，实验结束后，将个人实验台面打扫干净，仪器洗、挂、放好， 拔掉电源插头。请指导老师检查、签字后方可离开实验室。值拔掉电源插头。请指导老师检查、签字后方可离开实验室。值 日生待做完值日后，再请指导老师检查、签字。离开实验室前日生待做完值日后，再请指导老师检查、签字。离开实验室前 应检查水、电、气是否关闭。应检查水、电、气是否关闭。 北京化工大学 化学实验教学中心 公共卫生公共卫生：在实验过程中保持实验室的环境卫生。公在实验过程中保持实验室的环境卫生。公 用仪器用完后，放回原处，并保持原样；药品取完后用仪器用完后，放回原处，并保持原样；药品取完后

30、，及时将盖子盖好，保持药品台清洁。液体样品一般，及时将盖子盖好，保持药品台清洁。液体样品一般 在通风橱中量取，固体样品一般在称量台上称取。仪在通风橱中量取，固体样品一般在称量台上称取。仪 器损坏应如实填写破损单。废液应倒在废液桶内器损坏应如实填写破损单。废液应倒在废液桶内( (易易 燃液体除外燃液体除外) )，固体废物，固体废物( (如沸石、棉花等如沸石、棉花等) )应倒在垃圾应倒在垃圾 桶内，千万不要倒在水池中，以免堵塞。桶内，千万不要倒在水池中，以免堵塞。 第四讲：第四讲： 有机化学实验室的公共环境有机化学实验室的公共环境 北京化工大学 化学实验教学中心 公共道德：公共道德：在实验过程中，

31、不得大声喧哗，不得擅自在实验过程中，不得大声喧哗，不得擅自 离开实验室。不能穿拖鞋、背心等暴露过多的服装进离开实验室。不能穿拖鞋、背心等暴露过多的服装进 入实验室，实验室内不能吸烟和吃东西。入实验室，实验室内不能吸烟和吃东西。 仪器用后放回原处。仪器用后放回原处。仪器若有损坏要及时办理登记、仪器若有损坏要及时办理登记、 补领手续。公用药品不得任意挪动，用后立即盖好，补领手续。公用药品不得任意挪动，用后立即盖好， 注意节约使用。注意节约使用。 北京化工大学 化学实验教学中心 第五讲：第五讲： 有机化学实验的预习、记录与报告有机化学实验的预习、记录与报告 一、一、 实验预习实验预习 1 1、实验目

32、的、反应式（主反应及副反应）、主要试、实验目的、反应式（主反应及副反应）、主要试 剂及产物的物理常数（查阅手册或词典）、主要试剂剂及产物的物理常数（查阅手册或词典）、主要试剂 的用量和规格。的用量和规格。 2 2、列出粗产物纯化过程，明确各步操作的目的和要、列出粗产物纯化过程，明确各步操作的目的和要 求。求。 3 3、列出实验简单步骤。、列出实验简单步骤。 北京化工大学 化学实验教学中心 二、二、实验记录实验记录 反应液颜色的变化，有无沉淀及气体出现，固体的溶解情况，以反应液颜色的变化，有无沉淀及气体出现，固体的溶解情况，以 及加热温度和加热后反应的变化等等。及加热温度和加热后反应的变化等等。

33、 加入原料的颜色和加入的量、产品的颜色和产品的量、产品的熔加入原料的颜色和加入的量、产品的颜色和产品的量、产品的熔 点或沸点等物化数据。点或沸点等物化数据。 记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。 记录直接记录直接 写在本上。不要随便记在一张纸上，课后抄在报告上。写在本上。不要随便记在一张纸上，课后抄在报告上。 北京化工大学 化学实验教学中心 实验记录本格式实验记录本格式 北京化工大学 化学实验教学中心 三、实验报告实验报告 1 1、对实验现象逐一做出正确的解释。能用反应式表示的尽量用、对实验现象逐一做出正确的解释。能用

34、反应式表示的尽量用 反应式表示。反应式表示。 2 2、计算产率。在计算理论产量时，应注意：有多种原料参加、计算产率。在计算理论产量时，应注意：有多种原料参加 反应时，以摩尔数最小的那种原料的量为准；不能用催化剂反应时，以摩尔数最小的那种原料的量为准；不能用催化剂 或引发剂的量来计算；有异构体存在时，以各种异构体理论或引发剂的量来计算；有异构体存在时，以各种异构体理论 产量之和进行计算，实际产量也是异构体实际产量之和。计算产量之和进行计算，实际产量也是异构体实际产量之和。计算 公式如下：公式如下： 产率（实际产量产率（实际产量/ /理论产量）理论产量）100100 北京化工大学 化学实验教学中心

35、 3 3、填写物理常数测试表。分别填上产物的文献值和实测值，并、填写物理常数测试表。分别填上产物的文献值和实测值，并 注明测试条件，如温度、压力等。注明测试条件，如温度、压力等。 4 4、对实验进行讨论与总结：、对实验进行讨论与总结： 对实验结果和产品进行分析；对实验结果和产品进行分析； 写出做实验的体会；写出做实验的体会； 分析实验中出现的问题和解决的办法；分析实验中出现的问题和解决的办法； 对实验提出建设性的建议。对实验提出建设性的建议。 北京化工大学 化学实验教学中心 实验报告实例： 溴乙烷的制备溴乙烷的制备 1实验目的 (1)学习从醇制备溴代烷的原理和方法。学习从醇制备溴代烷的原理和方

36、法。 (2)学习蒸馏装置和分液漏斗的使用方法。学习蒸馏装置和分液漏斗的使用方法。 北京化工大学 化学实验教学中心 2反应原理 主反应：主反应： 副反应：副反应： 北京化工大学 化学实验教学中心 HBr + C2H5OHC2H5Br + H2O NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O H2SO4 2C2H5OH C2H4 + H2O H2SO4 3主要试剂、产物的物理和化学性质 北京化工大学 化学实验教学中心 物质名称物质名称相对分子质量相对分子质量相对密度相对密度熔点熔点/沸点沸点/溶解度溶解度/g(100g溶剂溶剂) 乙醇乙醇460.

37、79-117.378.4水中水中 溴化钠溴化钠103水中水中79.5(0) 硫酸硫酸981.8310.38340(分解分解)水中水中 溴乙烷溴乙烷1091.46-118.638.4水中水中1.06(0)，醇中，醇中 硫酸氢钠硫酸氢钠120 水中水中50(0), 100(100) 乙醚乙醚740.71-11634.6水中水中7.5(20)，醇中，醇中 乙烯乙烯28-169-103.7 4粗产品纯化过程及原理 北京化工大学 化学实验教学中心 5仪器装置图 北京化工大学 化学实验教学中心 6实验步骤及现象记录 北京化工大学 化学实验教学中心 7产品产率的计算 北京化工大学 化学实验教学中心 物质名称

38、物质名称实际用量实际用量理论量理论量过量过量理论产量理论产量 59%乙醇乙醇8g10mL0.165mol0.126mol31% NaBr13g0.126mol 浓硫酸浓硫酸(98%)18mL0.32mol0.126mol154% C2H5Br0.126mol13.7g 产率产率=实际量实际量/理论量理论量 100%=10.0/13.7=73.0% 8结果讨论 本次实验的产物产量和质量基本上合格。加浓硫酸洗涤时发本次实验的产物产量和质量基本上合格。加浓硫酸洗涤时发 热，表明粗产物中乙醚，乙醇或水分过多。这可能是反应时加热热，表明粗产物中乙醚，乙醇或水分过多。这可能是反应时加热 太猛，使副反应增加

39、。另外，也可能由于从水中分出粗油层时，太猛，使副反应增加。另外，也可能由于从水中分出粗油层时， 带了一点水过来。溴乙烷沸点很低，硫酸洗涤时发热使一部分产带了一点水过来。溴乙烷沸点很低，硫酸洗涤时发热使一部分产 物挥发损失物挥发损失。 第六讲：第六讲： 有机化合物研究的常用程序与技术有机化合物研究的常用程序与技术 一、一、科研课题的来源科研课题的来源 自然界取得或是用人工方法合成我们所需要的有机物自然界取得或是用人工方法合成我们所需要的有机物 研究有机物的性质研究有机物的性质 测定有机物的结构测定有机物的结构 北京化工大学 化学实验教学中心 二、实验设计二、实验设计 文献调研：文献调研： 在进行

40、有机化学实验前，应了解有关实验的所应信息在进行有机化学实验前，应了解有关实验的所应信息 ，包括实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的，包括实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的 物理性质、化学性质和谱学规律，反应合成路线、合物理性质、化学性质和谱学规律，反应合成路线、合 成方法以及后处理步骤，因此文献查阅是实验和科研成方法以及后处理步骤，因此文献查阅是实验和科研 工作的重要组成部分。工作的重要组成部分。 ( (期刊期刊、参考书参考书) ) 路线设计：原料、工艺、收率路线设计：原料、工艺、收率 北京化工大学 化学实验教学中心 目标化合物结构确定后 查阅工具书手册 若有现成的 合成方法 开始合

41、成 难度系数1 如果没有 搜索查阅期刊文献 若有现成的 合成方法 开始合成 难度系数2 如果依然没有 搜索查阅期刊工具书 寻找与目标物的结构 类似物的合成方法 若有 开始模拟合成 难度系数4 不合适的地方 需要改进 如果依然没有 根据理论书籍的 指导经验自己设 计合成 难度系数10 根据目标物结构、 反应类型和产物结构选择 A 溶剂 B 反应试剂 C 催化剂 D 反应温度 F 后处理方法 E 反应装置 北京化工大学 化学实验教学中心 三、反应后处理三、反应后处理 根据粗产物的组成和各组分的性质选择相应根据粗产物的组成和各组分的性质选择相应 的分离、提纯方法的分离、提纯方法 蒸馏（简单蒸馏、分馏

42、、减压蒸馏、共沸蒸馏、水蒸蒸馏（简单蒸馏、分馏、减压蒸馏、共沸蒸馏、水蒸 气蒸馏）气蒸馏） 萃取萃取 重结晶重结晶 升华升华 色谱分离（柱色谱、薄层色谱、纸色谱、气相色谱、色谱分离（柱色谱、薄层色谱、纸色谱、气相色谱、 高压液相色谱）高压液相色谱） 北京化工大学 化学实验教学中心 四、四、纯品的结构鉴定纯品的结构鉴定 化合物（未知）的结构常用化合物（未知）的结构常用“四大谱四大谱”进行鉴定进行鉴定 光谱法的优点：光谱法的优点： 简单、快速、准确简单、快速、准确 用样少，有的甚至不消耗样品，测定以后仍可回收使用。用样少，有的甚至不消耗样品，测定以后仍可回收使用。 一个化合物的光谱数据就象物质的熔

43、点，沸点一样，也一个化合物的光谱数据就象物质的熔点，沸点一样，也 成为纯物质的一项物理指标成为纯物质的一项物理指标。 北京化工大学 化学实验教学中心 1、红外光谱、红外光谱 基本原理：基本原理： 当红外光通过有机分子试样时，某些频率的光被吸收，而另一当红外光通过有机分子试样时，某些频率的光被吸收，而另一 些频率的光则通过。红外吸收所产生的跃迁与分子内部的振动变些频率的光则通过。红外吸收所产生的跃迁与分子内部的振动变 化有关系。有机分子中不同的键化有关系。有机分子中不同的键(ClC，CC，C-O，C三三C， CH，O-H和和NH等等)具有不同的振动频率。因此可以通过红具有不同的振动频率。因此可以

44、通过红 外光谱的特征吸收频率来鉴定这些键是否存在。外光谱的特征吸收频率来鉴定这些键是否存在。 北京化工大学 化学实验教学中心 分子振动形式：分子振动形式： 伸缩振动伸缩振动(stretching)和弯曲振动和弯曲振动(bending)。 北京化工大学 化学实验教学中心 利用红外光谱鉴定有机化合物实际上就是确定基团和频率的相利用红外光谱鉴定有机化合物实际上就是确定基团和频率的相 互关系。一般把红外谱图分为两个区，即官能团区和指纹区。互关系。一般把红外谱图分为两个区，即官能团区和指纹区。 40001400cm 1的官能团区称为红外光谱的特征区，分子中 的官能团区称为红外光谱的特征区，分子中 的官能

45、团在该区域内都有特定的吸收峰。的官能团在该区域内都有特定的吸收峰。 1330400cm 1， ，称为指纹区。在指纹区内，每种化合物都有称为指纹区。在指纹区内，每种化合物都有 自己的特征图形，这对于结构相似的化合物，如同系物的鉴定自己的特征图形，这对于结构相似的化合物，如同系物的鉴定 是极为有用的。在同一类基团中影响谱带位置的因素主要有：是极为有用的。在同一类基团中影响谱带位置的因素主要有： 诱导效应、共轭效应、空间效应、氢键。诱导效应、共轭效应、空间效应、氢键。 红外光谱与分子结构的关系红外光谱与分子结构的关系 ： 北京化工大学 化学实验教学中心 北京化工大学 化学实验教学中心 图谱解析：图谱

46、解析： 先解析官能团区，后看指纹区；先看高频区，先解析官能团区，后看指纹区；先看高频区， 后读低频区；先看强峰，后解析弱峰。后读低频区；先看强峰，后解析弱峰。 北京化工大学 化学实验教学中心 2、紫外光谱、紫外光谱(简称简称UV) 一般的紫外光谱仪所用的波长范围为200800nm，即 包括近紫外及可见光区。 北京化工大学 化学实验教学中心 紫外光谱提供的结构信息： 告诉我们这些官能团之间的关系例如几个官能团之告诉我们这些官能团之间的关系例如几个官能团之 间是否相互共轭，以及在共轭体系中取代基的位置、间是否相互共轭，以及在共轭体系中取代基的位置、 种类和数目等。种类和数目等。 检查化合物的纯度。

47、例如乙醇在紫外和可见区域没有检查化合物的纯度。例如乙醇在紫外和可见区域没有 吸收带，若有少量苯时，则在吸收带，若有少量苯时，则在265265nmnm处有一个吸收极处有一个吸收极 大。大。 北京化工大学 化学实验教学中心 3、核磁共振、核磁共振NMR 北京化工大学 化学实验教学中心 核磁谱图的解析核磁谱图的解析 ： 从化学位移值推测存在哪些类型的质子；从积分曲线从化学位移值推测存在哪些类型的质子；从积分曲线 获得各类质子的数目比；从偶合裂分了解邻位碳原子获得各类质子的数目比；从偶合裂分了解邻位碳原子 上氢的数目；从而可以推知化合物的结构。若是已知上氢的数目；从而可以推知化合物的结构。若是已知 化

48、合物，还可以与标准的核磁共振谱图对照，以确定化合物，还可以与标准的核磁共振谱图对照，以确定 化合物结构是否正确、有否杂质等。化合物结构是否正确、有否杂质等。 北京化工大学 化学实验教学中心 4、质谱法、质谱法(MS) 基本原理：电子轰击气体试样或液体，固体试样的蒸基本原理：电子轰击气体试样或液体，固体试样的蒸 气分子气分子M使之离子化使之离子化(电子轰击离子源电子轰击离子源)，生成带正电荷，生成带正电荷 的离子：的离子： 利用带电离子在磁场或电场中的运动性质，在质量分析利用带电离子在磁场或电场中的运动性质，在质量分析 器中，按质荷比（器中，按质荷比（m mz z）的大小进行分离，依次由检测的大小进行分离，依次由检测 器检测而得到棒状质谱图。器检测而得到棒状质谱图。 北京化工大学 化学实验教学中心 质谱图解析：质谱图解析： 由质谱图上各离子峰的质荷比及其