有机化学基团间的相互影响专题

1、基团间的相互影响基团间的相互影响 CH3CH2OHOH A B 假设只有假设只有0.01mol/L的的NaOH、酚酞、酚酞 结论：因为结论：因为_对对_的影响，的影响，苯酚羟基苯酚羟基上上 的的H原子比较原子比较活泼活泼。 不显酸性不显酸性显酸性显酸性 O | CH3C OH CH3CH2OHOH NaHCO3X X 如何证明？如何证明？ Na2CO3 寻找参照物寻找参照物 X无气泡无气泡有气泡有气泡 二迁二迁 O | CH3C OH CH3CH2OHOH CH2=CHOH 不稳定不稳定 发生重排发生重排 CH3CHO 三迁三迁 拓展视野拓展视野 CH3CH2OH OH Na放出氢气放出氢气放

2、出氢气放出氢气 （慢）（慢）（快）（快） O | CH3C OH 放出氢气放出氢气 （非常激烈）（非常激烈） 学科借鉴学科借鉴 1 2 3 4 完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 Br + HBr + Br2 FeBr3 + 3Br2 OH + 3HBr OH Br BrBr 苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较比较 苯酚苯酚苯苯 反应物反应物 反应条件反应条件 取代氢原子数取代氢原子数 反应速率反应速率 结论结论 浓溴水浓溴水 液溴液溴 不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂 三个三个 一个一个 快快 稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的

3、取代反应比苯容易， 因为因为_对对_的影响，的影响，使苯环使苯环 邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼 CH2CH3 难以去氢难以去氢C-H键稳定吗？键稳定吗？ CH3CH2OH _对对_的影响的影响 OH乙基乙基 CH3CH2OH 浓硫酸 浓硫酸 170 完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 CH3CH2OH+O2 催化剂催化剂 H C-H键稳定吗？键稳定吗？ 高锰酸钾，高锰酸钾， 重铬酸钾氧重铬酸钾氧 化乙醇化乙醇 基团间的相互影响基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸浓硫酸 60 | NO2 CH3

4、 | NO2O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸浓硫酸 100 CH3 高锰酸钾的高锰酸钾的 酸性溶液酸性溶液 高锰酸钾的高锰酸钾的 酸性溶液酸性溶液 COOH 高锰酸钾的高锰酸钾的 酸性溶液酸性溶液 HCH3 溶液不褪色溶液不褪色 褪色褪色 溶液不褪色溶液不褪色 废水中苯酚含量的测定废水中苯酚含量的测定 苯酚的紫外光吸收谱图苯酚的紫外光吸收谱图 苯的吸收光波在苯的吸收光波在254nm 应用生活应用生活 270 1.1.下列反应能说明下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环苯酚分子中由于羟基影响苯环， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） 苯酚与

5、钠的反应苯酚与钠的反应 A. A. B. B. C. C. D. D. 全部全部 B 2.2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的 相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事 实实不能不能说明上述观点的是说明上述观点的是 ( )( ) A A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反 应。应。 C C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，

6、而乙醇不能和氢、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢 氧化钠溶液反应。氧化钠溶液反应。 D D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容 易被卤原子取代。易被卤原子取代。 B 3.3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯 酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反 应，其应，其原因原因是是 （ ） A A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得 更活泼。更活泼。 B B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得 更活泼。更活泼。 C C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活 泼。泼。 D D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活 泼。泼。 C 4.4.将