第二节-有机化合物的结构特点(第1课时)-(2)

1、2021-7-121 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 第第1 1课时课时 新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 2021-7-122 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 2021-7-123 有机化合物的特点之一就是： 种类繁多3000万多种！ 仅由碳和氢构成的化合物就超过几百万种！ 而仅由氧和氢构成的化合物只有两种： H2O和H2O2 由碳元素所形成的化合物种类非常多！ 也就是有机化合物的种类非常多！ 2021-7-

2、124 请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角 复习提问：复习提问： 电子式电子式结构式结构式 CHCH4 4 结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结 构，碳原子位于正四面体的中心，构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别个氢原子分别 位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）。）。 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 2021-7-125 H . H C H

3、H . . . 电子式电子式 结构式结构式 正四面体结构示意图正四面体结构示意图 HCH H H 甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 2021-7-126 有机物分子结构的表示方法有机物分子结构的表示方法 种类种类表示方法表示方法实例实例 分子式分子式 用元素符号表示物质的用元素符号表示物质的 分子组成分子组成 CH4、C3H6 最简最简 式式(实实 验式验式) 表示物质组成的各元素表示物质组成的各元素 原子的最简整数比原子的最简整数比 乙烯最简式为乙烯最简式为CH2， C6H12O6最简式为最简式为 CH2O 2021-7-127

4、种类种类表示方法表示方法实例实例 电子式电子式 用小黑点或用小黑点或“”号表示原号表示原 子最外层电子的成键情况子最外层电子的成键情况 结构式结构式 用短线用短线“”来表示来表示1个共个共 价键，用价键，用“”(单键单键)、 “=”(双键双键)或或“”“”(三键三键) 将所有原子连接起来将所有原子连接起来 2021-7-128 种类种类表示方法表示方法实例实例 结构简结构简 式式 表示单键的表示单键的“”可以省略，将与碳原子可以省略，将与碳原子 相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明 其个数其个数 表示碳碳双键、碳碳三键的表示碳碳双键、碳碳三键的“=”、“

5、”“” 不能省略不能省略 醛基醛基( )、羧基、羧基( )可简可简 化成化成CHO、COOH CH3CH=CH2、 CH3CH2OH、 2021-7-129 种类种类表示方法表示方法实例实例 键线式键线式 进一步省去碳氢元素的符号，只要进一步省去碳氢元素的符号，只要 求表示出碳碳键以及与碳原子相连的求表示出碳碳键以及与碳原子相连的 基团基团 图式中的每个拐点和终点均表示一图式中的每个拐点和终点均表示一 个碳原子，每个碳原子都形成四个共个碳原子，每个碳原子都形成四个共 价键，不足的用氢原子补足价键，不足的用氢原子补足 可表示为：可表示为： 2021-7-1210 种类种类表示方法表示方法实例实例

6、 球棍模型球棍模型 小球表示原子，短棍表小球表示原子，短棍表 示价键示价键 比例模型比例模型 用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示 不同原子的大小不同原子的大小 2021-7-1211 (1)(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以 合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如 ，也可以写成，也可以写成(CH(CH3 3) )3 3C(CHC(CH2 2) )2 2CHCH3 3. . (2)(2)结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反

7、 映有映有 机物分子的真实结构机物分子的真实结构 2021-7-1212 从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所 学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点 有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 2021-7-1213 1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点 碳原子价键为四个碳原子价键为四个 碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC 碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的

8、成键特点 同分异构现象同分异构现象 2021-7-1214 键长键长 分子中两个成键原子分子中两个成键原子 的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长 键能键能 气态基态原子形成气态基态原子形成 1mol化学键所释放的化学键所释放的 最低能量。键能越大，最低能量。键能越大， 化学键越稳定化学键越稳定。 键角键角 在分子中键和键之间在分子中键和键之间 较小的夹角叫做键角较小的夹角叫做键角 2.共价键的三个参数共价键的三个参数 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 键长越短，化学键越稳定。键长越短，化学键越稳定。 2021-7-1215 科学视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢科学

9、视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢 杂化轨道理论杂化轨道理论 基本要点：基本要点：在形成分子时，由于原子的相互影响，在形成分子时，由于原子的相互影响， 若干不同类型若干不同类型能量相近的原子轨道能量相近的原子轨道混合起来，重新混合起来，重新 组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做 杂化杂化，所形成的新轨道就称为，所形成的新轨道就称为杂化轨道杂化轨道。 杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、 形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键 时重叠程度更大。时重叠程

10、度更大。 2021-7-1216 甲烷分子的形成：甲烷分子的形成： 当碳原子与当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，碳原子个氢原子形成甲烷分子时，碳原子 首先激发，然后一个首先激发，然后一个2s轨道和轨道和3个个2p轨道会发轨道会发 生混杂，混杂时保持轨道总数不变，却得到生混杂，混杂时保持轨道总数不变，却得到4个个 相同的相同的sp3杂化轨道，为保持斥力最小，夹角杂化轨道，为保持斥力最小，夹角 只能为只能为109 28 ，称为，称为sp3杂化轨道，表示这杂化轨道，表示这 4个轨道是由个轨道是由1个个s轨道和轨道和3个个p轨道杂化形成的。轨道杂化形成的。 如下图所示：如下图所示： 2021-7-1

11、217 为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间 的排斥最小，的排斥最小，4个杂化轨道的伸展方向分别以个杂化轨道的伸展方向分别以大头大头 指向正四面体的四个顶点指向正四面体的四个顶点。 2021-7-1218 四个四个sp3sp3杂化轨道再与杂化轨道再与H H原子结合：原子结合： 10928 四个四个H H原子分别以原子分别以4 4个个s s轨道与轨道与C C原子上的四个原子上的四个spsp3 3杂杂 化轨道沿化轨道沿轨道对称轴轨道对称轴重叠，就形成了四个性质、重叠，就形成了四个性质、 能量和键角都完全相同的能量和键角都完全相同的S-SPS-SP3

12、3键，从而构成一键，从而构成一 个正四面体构型的分子。个正四面体构型的分子。 2021-7-1219 回忆：回忆：C C5 5H H12 12的三种同分异构体的结构简式 的三种同分异构体的结构简式 链状、无支链链状、无支链 链状、有支链链状、有支链 链状、多支链链状、多支链 36360707 272799 9 955 结构特点结构特点 沸点沸点 物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同 结论结论 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3C

13、CHCCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 球棍模型球棍模型 支支 链链 越越 多多 沸沸 点点 越越 低低 思考与交流思考与交流 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1220 物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点 分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构 36.0727.99.5 思考与交流思考与交流 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1221 1、同分异构体现象：、同分异构体现象： 2、同分异构体：、同

14、分异构体： 理解理解： 三个相同三个相同： 分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、 分子式相同分子式相同 二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同 化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的 结构现象，叫做同分异构体现象结构现象，叫做同分异构体现象 具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象 的化合物互称为同分异构体的化合物互称为同分异构体 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1222 3 3、同分异构体常见三种类型、同分异构体常见三种类型 碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（

15、如丁烷与异丁烷） 官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯） 官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚） 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1223 【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？ 1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯 CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3

16、位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1224 同分异构体的书写同分异构体的书写 （一般采用（一般采用“减链法减链法”） 碳链异构碳链异构 学与问：学与问：P10 书写C6H14的同分异构体： 【交流总结】书写同分异构体的有序性 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1225 同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；主链由长到短； 支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边； 排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。 减碳架支链减

17、碳架支链; 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1226 练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体 H H HHH H HH H H CCCC CCC HH HHHH 1、一直链、一直链 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1227 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2、主链少一个碳、主链少一个碳 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1228 3、主链少二个碳、主链少二个碳 CCCCC C C C C （

18、1）支链为乙基 C C CCCCCCC C C 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1229 （2）支链为两个甲基）支链为两个甲基 C C CCCCCCCCCCCC A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1230 C C CCCCC C C 两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的 CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1231 B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC C

19、CCCC C C C C C C C 支链邻位支链邻位支链间位支链间位 C C C C 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1232 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 CCCCCC CCCCC C C C 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1233 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1234 练习练习 1 1、分子式为分子式为C C6 6H H14 14的烷烃在结构式中含有

20、的烷烃在结构式中含有 2 2个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构 例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体 碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架） C C C CC C C CC C C CC C C C C C C C C C C C 位置异构位置异构 C C5 5H H10 10？ ？ 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1235 练习练习 2 2、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H

21、 H10 10O O的醇的同分异 的醇的同分异 构体构体 C C C CC C C C C C C C C C C C OHOH OHOH C C C CC C C C OHOH OHOH C C C C C C C C 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1236 C C C CC C C C C C C C C C C C C C C CC C C C C C C C C C C C COOHCOOH COOHCOOH COOHCOOH COOHCOOH 练习练习 3、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分异构体同分异构体 有机化合物的

22、同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1237 官能团异构官能团异构 例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结的所有可能物质的结 构简式构简式 C C C C C C COOHCOOH C C C C C C COOHCOOH 羧酸羧酸 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1238 酯酯 甲酸丙酯甲酸丙酯 C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯 C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯 C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁

23、酸甲酯？ 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1239 练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分 异构体异构体 C C C CC C C CC C C CC C C C C C C C C C C C C CC C C CC C C C C CC C C C 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃 添H！ 书写步骤书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1240 1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键 2.2.碳原子间可形成单键

24、、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键 3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状 4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1241 碳原子碳原子 数数 ( (烷烃烷烃) ) 1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010 同分异同分异 体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575 碳原子碳原子 数数 ( (烷烃烷烃) ) 11111212. . 1515 43474347 20204040 同分异同分异 体数体数 159159355355

25、 . . 3663193663196249117880593162491178805931 附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1242 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组 成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的 物质互称为同系物。物质互称为同系物。 同系物同系物 官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同 烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同 即：即：通式相同通式相同 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 20

26、21-7-1243 练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和 和 CHCH4 4 和 和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和 和 H H2 2C C CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCHCHCH3 3 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1244

27、CHCH2 2=CH=CH2 2 和 和 CHCH C CH C CH3 3 CHCH3 3OHOH和和 CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH 2 2、性质：、性质： 物理性质递变（随物理性质递变（随n n） 化学性质相似化学性质相似 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 3.意义：预测未知物质的性质意义：预测未知物质的性质 2021-7-1245 2021-7-1246 同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素 组成组成 结构结构 对象对象 例子例子 分子组成相差分子组成相差

28、 一个或几个一个或几个 CHCH2 2原子团原子团 分子式分子式 相同相同 同种同种 元素元素 质子数相质子数相 同，中子同，中子 数不同数不同 相似相似 不同不同不同不同 原子核结构不同原子核结构不同 化合物化合物单质单质化合物化合物 原子原子( (核素核素) ) CHCH4 4 和 和 CHCH3 3CHCH3 3 电子层结构相同电子层结构相同 试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、 同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1247 等效氢原子的判断等效氢原子的判断 1.1.同一碳原子所

29、连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的； 2.2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; ; 3.3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1248 找对称轴、点、面找对称轴、点、面 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 对称点对称点 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点 对称面对称面 一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构

30、体的确定确定 等效氢法等效氢法 b b bb a aa a 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1249 练习：请写出常见一元取代物只有一种 的10个碳原子以内的烷烃的结构简式 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1250 练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的 产物的烷烃是产物的烷烃是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.

31、（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3 A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1251 有机物的表示方法有机物的表示方法 HCCOH HH HH OH 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 2021-7-1252 科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.vant Hoff，18521911） 和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体价四面体学说，即碳原子占据四面体 的中心，它的的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4 个顶点。这一学说揭示了有机物旋光个顶点。这一学说揭示了有机物旋光 异构现象的原因，也奠定了有机立体异构现象的原因，也奠定了有机立体 化学的基础，推动了有机化学的发展。化学的基础，推动了有机化学的发展。 1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获