第2章 脂质化学

1、第二章第二章 脂脂 质质 化化 学学 2.1 脂质的概念和类别脂质的概念和类别 在体内氧化放能，供给机体利用。 生物体对外界环境的屏障，防止机体热量的散失。 是许多组织和器官的保护层。 帮助食物中脂溶性维生素（A、D、E、K）的吸收。 生物体内不可缺少的组成成分。 一些不皂化脂类，如类固醇和萜类，是具有维生素、 激素等生物功能的脂溶性物质。 2.1.1存在及其重要性存在及其重要性 2.1.2脂质的化学概念 v脂质是脂肪酸(C4以上的)和醇包括甘油醇、 鞘氨醇(或称神经醇)、高级一元醇和固醇等所 组成的酯类及其衍生物。是不溶于水，但能溶 于非极性有机溶剂（如氯仿、乙醚、丙酮、苯 等）中的有机化合

2、物。 v生物体含有的脂质主要有脂肪（三酰甘油）、 磷脂、糖脂、固醇等。 v脂质不但化学结构有差异，而且具有不同的 生物功能。 2.1.3 脂质的分类 单脂单脂：为脂酸与醇(甘油醇、高级一元醇) 所组成的酯类。 脂：一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸 结合所成的三酰甘油，称脂肪或真脂，也称中性 脂。 油：指一般在室温时为液态的脂肪，脂性油。就 化学本质来说，脂含较多饱和脂酸，油含较多不 饱和脂酸和低分子脂酸。 蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、 蜂蜡等。 v复脂复脂：脂酸与醇(甘油醇，鞘氨醇)所生成的 酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及 氮碱。 磷脂：含磷酸与氮碱的脂类，分甘

3、油醇磷脂和鞘 氨醇磷脂两类。鞘氨醇磷脂不含甘油醇而含鞘氨醇。 糖脂：含糖分子的脂类，由鞘氨醇或甘油醇与脂 酸和糖所组成，如脑苷脂和神经节苷脂。 2.2 单单 脂脂 2.2.1脂肪（真脂）脂肪（真脂） 上式中R1、R2及R3是脂肪酸的烃链，若相同则称单纯单纯 甘油酯甘油酯；若不同则称为混合甘油酯混合甘油酯。 脂肪酸的种类及命名脂肪酸的种类及命名 1、种类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 羟酸 环酸 2、命名：先写出碳原子的数目，再写出双键的数目， 最后表明双键的位置油酸18：1（9）或18：19 脂肪的性质 v物理性质：无色、无嗅、无味、相对密度小 于1，不溶于水，溶于脂溶剂，无明确熔点， 有折光性

4、v化学性质 由酯键产生的性质：水解和皂化 由不饱和脂酸产生的性质：氢化和卤化、氧化 由羟酸产生的性质：乙酰化 2.2.2 蜡 长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，而 长链是指16或16以上者。 天然蜡是多种蜡酯的混合物，还常含有烃类、 二元酸、羟基酸和二元醇的酯。 蜂蜡是软脂酸蜂蜡是软脂酸( (C16)C16)和有和有26263434个碳的蜡醇形成的酯个碳的蜡醇形成的酯 。 2.3 复复 脂脂 2.3.1磷脂磷脂 2.3.1.1甘油醇磷脂甘油醇磷脂 结构为： 甘油取代物的构型甘油取代物的构型 2.3.1.2 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂 鞘脂类具有一个极性头和两个非极性尾，但不 含有甘油。 由脂肪酸

5、，鞘氨醇和磷酰胆碱（或磷酰乙醇胺） 组成。 神经酰胺神经酰胺 鞘鞘 氨氨 醇醇 磷磷 脂脂 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 鞘磷脂鞘磷脂 2.3.2 糖脂糖脂 定义:糖通过其半缩醛上的羟基以糖苷键与脂质 连结的化合物 2.3.2.1N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰氨糖酯） 脑苷脂脑苷脂 神经节苷脂神经节苷脂 含有由几个糖基组成的巨大极性头。神经 节苷脂的一个或多个末端糖基是N-乙酰基神经 酸即唾液酸。 2.3.2.2 甘油糖脂甘油糖脂 2.4.1固醇的核心结构固醇的核心结构 固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物，由 于含有醇基故命名为固醇。 2.4 固固 醇醇 + 环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲 菲菲环戊烷环戊烷 固醇类

6、（固醇类（steroidsteroid） 环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物 CH2 C H2 CH2 CH2 C H2 1 1、结构特点、结构特点 甾甾 核核 A环环B环环 C环环 D环环 角甲基角甲基 R OH 类固醇化合物结构示意图 是 环 戊 烷 多 氢 菲 的 衍 生 物 甾体核 极性头 烷基侧链 有型之分 雄性激素雄性激素可的松（激素）可的松（激素） 维生素维生素D 胆固醇胆固醇 非极性尾非极性尾 极性头极性头 胆固醇 胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇 2、胆固醇和非动物固醇、胆固醇和非动物固醇 v特点：特点：C3核有一核有一取向的羟基、取向的羟基、C17上有烃链上有烃链 v功能：构成生物膜、形成类固醇功能：构成生物膜、形成类固醇 cholesterol 非动物固醇非动物固醇 脂质及固醇的生物功能脂质及固醇的生物功能 v储备能源储备能源 v极性脂参与生物膜的构成极性脂参与生物膜的构成 v有些脂类具有重