2020版高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破（二）检测（含解析）

1、学必求其心得，业必贵于专精有机合成与推断强化突破(二）1（2017浙江11月选考，t32）某研究小组按下列路线合成药物胃复安:请回答：(1)化合物a的结构简式：_.（2)下列说法不正确的是_.a化合物b能发生加成反应b化合物d能与fecl3溶液发生显色反应c化合物e具有碱性d胃复安的分子式是c13h22cln3o2(3)设计化合物c经两步反应转变为d的合成路线（用流程图表示,试剂任选)：_。(4)写出def的化学方程式：_。(5）写出化合物e可能的同分异构体的结构简式：_，须同时符合：1hnmr谱表明分子中有3种氢原子，ir谱显示有nh键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮(）的结构。答案：（1

2、) （2)bd2(2019绍兴新昌中学月考）喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为，它的合成路线如下:已知:（）反应为取代反应（） 请回答下列问题：(1）下列说法不正确的是_。a物质能发生氧化反应，不能发生还原反应b反应的目的是保护碳碳双键,防止被氧化c喹硫平的分子式为c46h52s2n6o8d1 mol物质d最多能与3 mol naoh反应(2)分子式为c13h9no4s的物质的结构简式是_。（3）物质 ohcch=chch=ch(ch2）4cho的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。与fecl3溶液发生显色反应；分子中含三个

3、甲基；1h核磁共振谱只有四个峰。（4)已知：sh（巯基）的性质与oh相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为_.(5） 是一种重要的有机化合物。请设计合理方案,完成从到的合成路线流程图(无机试剂任选)：_。解析：根据流程图，d在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成hoocch=chcooh，则d为hoocch2chbrcooh，c被酸性高锰酸钾溶液氧化成d，b与hbr反应生成c，a与氢氧化钠的水溶液加热生成b,则c为hoch2ch2chbrch2oh，b为hoch2ch=chch2oh，a为brch2ch=chch2br.反应为取代反应，则结合反应的产物可知分子式为c13h9no4s的

4、物质的结构简式为。(1)a。物质分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成,能发生还原反应，故a错误；b。根据流程图，反应的目的是保护碳碳双键,防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，故b正确；c。根据喹硫平的结构可知，分子式为c46h54s2n6o8，故c错误；d。d为hoocch2chbrcooh，1 mol d含有2 molcooh和1 molbr，最多能与3 mol naoh反应，故d正确。(2)分子式为c13h9no4s的物质的结构简式是。(3)与fecl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基；分子中含三个甲基;1h核磁共振谱只有四个峰；ohcch=chch=ch（ch2）4ch

5、o满足条件的同分异构体有（4）sh(巯基）的性质与-oh相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为n（5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到和氢气发生催化加成反应生成ch3ch（oh）ch2ch（och3)ch2cooh，最后发生酯化反应生成，所以其合成路线为答案:（1）ac(2) 3扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用。适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。扑炎痛的一种合成路线如图所示.已知：r-no2rnh2r-coohrcocl请回答下列问题：（1)f的结构简式为_。(2)ab的反应方

6、程式为_。(3）下列说法正确的是_。a扑热息痛分子中含有的官能团为羟基、氨基和醚键b合成线路中涉及的反应类型有氧化、还原、加成、取代和消去反应c1 mol扑炎痛与naoh溶液完全反应，最多消耗naoh的量为5 mold合适条件下，扑热息痛和阿司匹林也能直接发生反应生成扑炎痛(4)写出e（阿司匹林）满足下列条件的同分异构体：_。1h。nmr谱检测表明苯环上有两种不同化学环境的氢原子既能与nahco3溶液发生反应放出co2,又能发生水解反应(5)c经多步合成d，完成cd的合成路线(以流程图形式表示,无机试剂任选)。解析：根据合成路线及反应条件，可推知a为，b为，e为.(1)f为.(2)ab是卤代烃

7、的水解反应.(3)扑热息痛分子中含有的官能团为肽键和（酚)羟基，a项错误；合成线路中未涉及消去反应，b项错误；1个扑炎痛分子完全水解共形成3个羧基和2个酚羟基，故1 mol扑炎痛可消耗5 mol naoh，c项正确；只要条件合适，扑热息痛和阿司匹林可以发生酯化反应生成扑炎痛，d项正确.（4）能与nahco3溶液反应放出co2，说明含有羧基；能发生水解反应，说明含有酯基；结合阿司匹林的结构简式及条件知，苯环上有两个取代基，且两个取代基位于苯环对位，故符合条件的同分异构体有答案:(1） （3）cd4香料g的一种合成工艺如图所示：1h核磁共振谱显示a有两种峰，其强度之比为11.已知:ch3ch2ch

8、=ch2ch3chbrch=ch2ch3choch3choch3ch=chchoh2o(1)a的结构简式为_,g中官能团的名称为_。（2)有学生建议，将mn的转化用kmno4 (h）代替o2，老师认为不合理，原因是_。(3)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：kl_，反应类型_。(4）f是m的同系物，比m多一个碳原子。满足下列条件的f的同分异构体有_种.（不考虑立体异构）能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应苯环上有2个对位取代基（5)以丙烯和nbs试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选）。请用以下方式表示：ab目标产物解析：g由与 通过酯化反应获得。kl条件为ch3cho、稀碱可知发生题给信息反应,m含有-cho，n含有cooh，所以n为，m为,k为.e为 ,由反应条件可推知d为 ，c为 ，b为，a为。（4)m为，所以f中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度.能发生银镜反应，说明有cho，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有1个饱和碳原子。2个取代基可以是cho