高三化学一轮复习——酸、酯

1、【考纲说明】【考纲说明】 1.掌握羧基的识别、和羧酸的主要性质。掌握羧基的识别、和羧酸的主要性质。 2.掌握酯化反应在有机合成中的应用，酯水解反应掌握酯化反应在有机合成中的应用，酯水解反应 等。等。 3. 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计 合理路线合成简单有机化合物。合理路线合成简单有机化合物。 【考情分析】【考情分析】 江苏高考年年江苏高考年年考，但近两年考查力度有所下降。考，但近两年考查力度有所下降。 教案（教案（27）酸、酯）酸、酯 课前检测课前检测 写出下列化学方程式：写出下列化学方程式： 1、二乙醇与乙二酸反应、二乙醇与乙二酸反应

2、2、二乙酸与乙二醇反应、二乙酸与乙二醇反应 3、乙二酸与乙二醇形成链酯、乙二酸与乙二醇形成链酯 4、乙二酸与乙二醇形成环酯乙二酸与乙二醇形成环酯 5、乙二酸与乙二醇形成高分子乙二酸与乙二醇形成高分子 6、两分子乳酸形成链酯、两分子乳酸形成链酯 7、两分子乳酸形成环酯两分子乳酸形成环酯 8、乳酸形成聚酯乳酸形成聚酯 9、硬脂酸甘油酯的形成、硬脂酸甘油酯的形成 考点精讲考点精讲 考点一酯化反应的类型考点一酯化反应的类型 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 （7）多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯）多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 （8）无机含氧酸与醇形成无机酸酯）无机含氧酸与

3、醇形成无机酸酯 由由_(或氢原子或氢原子)与与_相连构成的有机化合物，相连构成的有机化合物， 官能团官能团_。 通式通式:饱和一元羧酸通式为饱和一元羧酸通式为 (RCOOH) 。 一、羧酸的结构与性质一、羧酸的结构与性质 1、概念、概念 烃基烃基羧基羧基 COOH 2、分类、分类 脂脂 肪肪 芳香芳香 (1)乙酸：乙酸： 气味：强烈气味：强烈_气味，状态：气味，状态：液液体，溶解性：易溶于水和乙醇。体，溶解性：易溶于水和乙醇。 (2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加增加而而 _。 3、物理性质、物理性质 4、化学性质、化学性质

4、(以乙酸为例以乙酸为例) 刺激性刺激性 降低降低 (1)酸的通性：酸的通性： (2)酯化反应：酯化反应： 酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。 (2)乙二酸：乙二酸：乙二酸晶体又叫草酸。结构简式为乙二酸晶体又叫草酸。结构简式为HOOCCOOH ， 具有具有较强的还原性较强的还原性，可使酸性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常溶液褪色；常 用作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹等。用作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹等。 (3)甲酸甲酸(俗名蚁酸俗名蚁酸) ，结构式为，结构式为HCOOH ,甲酸具有酸的一般性质，甲酸具有酸的一般性质， 也具有醛的性质；也具有醛的性质； (4)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸

5、),C6H5COOH。 (5)酸性强弱比较酸性强弱比较：乙二酸甲酸乙酸丙酸。：乙二酸甲酸乙酸丙酸。 小小 CH3CH2CH2COOH 例如例如C4H8O2的同分异构体的同分异构体 1、实验原理、实验原理 2、实验装置、实验装置 考点二考点二乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 （1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥 发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，作吸水剂以浓硫酸作催化剂，作吸水剂. 3、反应条件及其意义、反应条件及其

6、意义 4、注意事项、注意事项 (1)加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH。 (2)用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和 蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的 溶解度，有利于酯的分离。溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 (4)装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。 例例1：乙烯是一

7、种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工 产品的反应如下产品的反应如下 开环加成开环加成 酯化（取代反应）酯化（取代反应） 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 I.冠心平冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下 A为一元羧酸，为一元羧酸，8.8gA与足量与足量NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成2.24L CO2（ 标准状况），标准状况），A的分子式为的分子式为_ 写出符合写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。 B是氯代羧酸，核磁共振氢谱有两个峰，是氯代

8、羧酸，核磁共振氢谱有两个峰，BC的方程式：的方程式：_。 C+EF的反应类型为的反应类型为_。 写出写出A和和F的结构简式：的结构简式：A_；F_。 D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写；写 出出a、b所代表的试剂：所代表的试剂：a_；b_。 CG的反应类型为的反应类型为_。 写出写出GH的反应方程式：的反应方程式：_ II.按如下路线，由按如下路线，由C可合成高聚物可合成高聚物H： C4H8O2 、 取代反应 ； 羟基、氯原子；Cl2；NaOH溶液 消去反应 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下 （1）在空气

9、中久置，）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是由无色转变为棕色，其原因是_。 （2）C分子中有分子中有2个含氧官能团，分别为个含氧官能团，分别为_和和_ （3）写满足下列条件的）写满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：的一种同分异构体的结构简式：_。 能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2； 是萘（是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； 可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种 水解产物分子中有水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。种不同化学环境的氢。 （4）已知：）

10、已知： 写出以苯酚和乙醇为原料制备写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图的合成路线流程图 （1）A被空气中的被空气中的O2氧化氧化 （2）羟基；醚键羟基；醚键 （3） （4） 洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的 化合物化合物,其结构如下图所示，有关洋蓟素的说法正确的是其结构如下图所示，有关洋蓟素的说法正确的是 A1mol洋蓟素最多可与洋蓟素最多可与6mol Br 2 反应反应 B结构中有结构中有2个手性碳原子个手性碳原子 C一定条件下能发生酯化反应和消去反应一定条件下能发生酯化反应和消去反应 D1mol洋蓟素最多可

11、与洋蓟素最多可与5mol NaOH反应反应 C 12 M 12 M 物质物质 熔点熔点() 沸点沸点() 密度密度 (g/cm3) 乙醇乙醇117.078.0 0.79 乙酸乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90 浓硫酸浓硫酸 (98%) 338.0 1.84 同一反应时间同一反应时间同一反应温度同一反应温度 反应温反应温 度度/ 转化率转化率 (%) 选择性选择性 (%) 反应时反应时 间间/h 转化率转化率 (%) 选择性选择性 (%) 4077.8100280.2100 6092.3100387.8100 8092.6100492.3100 12094.598.7693.0100 选择性选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 密度密度 (g/cm3) 熔点熔点 () 沸点沸点 () 溶解性溶解性 环己醇环己醇0.9625161能溶于水能溶于水 环己烯环己烯0.8110383难溶于水难溶于水 苯甲酸苯甲酸甲醇甲醇苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 熔点熔点/122.49712.3 沸点沸点/24964.3199.6 密度密度/(g/(g/cm3)1.265 90.7921.088