11.1碳氢化合物的宝库—石油(一)(二)

1、 本章的知识结构本章的知识结构 碳氢化合物又称为碳氢化合物又称为烃烃 石油石油重要的能源和宝贵的资源。重要的能源和宝贵的资源。 塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料 几乎全部靠石油来生产；在世界能源消费几乎全部靠石油来生产；在世界能源消费 中，石油占居首位。被称为中，石油占居首位。被称为“工业的血液工业的血液”。 一、石油和石油炼制一、石油和石油炼制 1.1.石油的性质和组成石油的性质和组成 (1)(1)物理性质物理性质 颜色：颜色： 状态：状态： 气味：气味： 密度：密度： 溶解性：溶解性： 熔沸点：熔沸点： 黑色或深棕色黑色或深棕色 黏稠的油状液体黏稠的

2、油状液体 特殊特殊 比水稍轻比水稍轻 不溶于水不溶于水 不固定不固定( (说明是混合物说明是混合物) ) (2)(2)组成组成 从组成元素来看，石油从组成元素来看，石油 C C：83-87%83-87% H H：10-14%10-14% N O SN O S：少量：少量 P K Si Fe MgP K Si Fe Mg：微量：微量 主要主要 从组成物质来看，石油从组成物质来看，石油 烷烃烷烃 环烷烃环烷烃 芳香烃芳香烃 从组成状态来看，石油从组成状态来看，石油 （以链烃为主）（以链烃为主） 液态烃液态烃( (大部分大部分) ) 气态烃气态烃 固态烃固态烃 ( (溶于液溶于液 态烃中态烃中) )

3、 2.2.石油的炼制石油的炼制 未经处理的石油未经处理的石油原油。原油。 烃类混合物熔沸点有高低烃类混合物熔沸点有高低 水炼制时浪费燃料需脱水处理水炼制时浪费燃料需脱水处理 盐类腐蚀设备需脱盐处理盐类腐蚀设备需脱盐处理 含含 石油的炼制主要有：石油的炼制主要有： 分馏、分馏、裂化、重整、精制裂化、重整、精制 炼制石油的第一步炼制石油的第一步 1实验室蒸馏装置实验室蒸馏装置 石油石油 不同沸点不同沸点范围范围的的 蒸馏产物蒸馏产物 多次加热多次加热 冷凝冷凝 物理物理 变化变化 馏分馏分仍是多种烃的混合物仍是多种烃的混合物石油的分馏石油的分馏 工业上分馏石油的装置是分馏塔，有多个工业上分馏石油的

4、装置是分馏塔，有多个 馏分出口，哪个出口出来的馏分沸点最低？馏分出口，哪个出口出来的馏分沸点最低？ 越在高处的出口，出来的馏分沸点越低越在高处的出口，出来的馏分沸点越低 2分馏塔装置模拟分馏塔装置模拟 工业上的石油分馏塔工业上的石油分馏塔 石油分馏产石油分馏产 物及用途：课物及用途：课 本本P7/P7/表表11.111.1 1.1.甲烷在自然界的存在形式甲烷在自然界的存在形式 (1)(1)天然气、油田气天然气、油田气 (2)(2)沼气沼气 (3)(3)坑气坑气 (4)“(4)“可燃冰可燃冰” ” 主要成分都是甲烷主要成分都是甲烷 ExpExp：下列气体的主要成份不是甲烷的是下列气体的主要成份不

5、是甲烷的是( )( ) A A 沼气沼气 B B 天然气天然气 C C 水煤气水煤气 D D 坑道所产生的气体坑道所产生的气体 C C 11.1(11.1(二二) ) 甲烷甲烷 2.2.甲烷的组成和结构甲烷的组成和结构 (1)(1)组成组成 已知已知S.T.PS.T.P下，甲烷的下，甲烷的0.717g/L0.717g/L， 则摩尔质量则摩尔质量M M？ 已知甲烷中质量分数已知甲烷中质量分数C%C%75%75%，H%H%25%25%， 则确定甲烷的分子式：则确定甲烷的分子式： CHCH4 4 (2)(2)结构结构 电子式电子式 结构式结构式 推测：推测：甲烷分子的空间结构是平面的还是立体的？甲烷

6、分子的空间结构是平面的还是立体的？ 两个两个C-HC-H键之间的夹角即键角键之间的夹角即键角109109o o2828 空间结构：以碳原子为中心，四个氢原子空间结构：以碳原子为中心，四个氢原子 为顶点的为顶点的正四面体结构正四面体结构 * * 为何不用为何不用CHCH3 3ClCl、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4来推断甲烷来推断甲烷 分子的空间结构？分子的空间结构？ * * CH CH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4是否还是正是否还是正 四面体构型？四面体构型？ 3.3.甲烷的物理性质甲烷的物理性质 (1)(1)状态气味：状态

7、气味： (2)(2)密度：密度： (3)(3)溶解性：溶解性： 无色无臭气体无色无臭气体 比空气小比空气小(M(MCH4 CH4=16 M =16 M空气 空气=29) =29) 极难溶于水极难溶于水 4.4.甲烷的化学性质甲烷的化学性质 通常情况下，甲烷相当稳定，通常情况下，甲烷相当稳定，不与强酸、强不与强酸、强 碱、强氧化剂反应。碱、强氧化剂反应。 (1)(1)氧化反应氧化反应( (可燃性可燃性) ) 甲烷是一种清洁的气体燃料，纯净的甲烷甲烷是一种清洁的气体燃料，纯净的甲烷 能安静地燃烧，发出淡蓝色火焰。能安静地燃烧，发出淡蓝色火焰。 点燃甲烷前，必须先检验纯度。点燃甲烷前，必须先检验纯度

8、。 CHCH4 4(g)+2O(g)+2O2 2(g) CO(g) CO2 2(g)+2H(g)+2H2 2O(l)+890kJO(l)+890kJ 点燃点燃 当空气中混有的甲烷占多少体积分数时，当空气中混有的甲烷占多少体积分数时， 点燃后爆炸最剧烈？点燃后爆炸最剧烈？( (氧气体积分数氧气体积分数21%)21%) 如何用实验验证甲烷的燃烧产物为水和如何用实验验证甲烷的燃烧产物为水和 二氧化碳？二氧化碳？ 想一想：想一想：如何鉴别如何鉴别H H2 2、COCO、CHCH4 4？ 分别点燃三瓶无色气体，在其火焰上罩着干而冷分别点燃三瓶无色气体，在其火焰上罩着干而冷 的烧杯。若没有水珠生成的是一氧

9、化碳，有水珠的烧杯。若没有水珠生成的是一氧化碳，有水珠 生成的是氢气或者是甲烷；再用涂着石灰水的烧生成的是氢气或者是甲烷；再用涂着石灰水的烧 杯罩在氢气或者是甲烷的火焰上，出现浑浊的是杯罩在氢气或者是甲烷的火焰上，出现浑浊的是 甲烷。甲烷。 (2)(2)受热分解受热分解 条件：条件：10001000以上以上 ，隔绝空气，隔绝空气 CHCH4 4 C + 2H C + 2H2 2 高温高温 橡胶工业、橡胶工业、 着色剂着色剂 合成氨合成氨 工业工业 现象：现象：量筒内液面上升，混量筒内液面上升，混 和气体的黄绿色逐渐和气体的黄绿色逐渐 变浅，量筒内壁出现变浅，量筒内壁出现 油状液滴。油状液滴。

10、(3)(3)取代反应取代反应 甲烷和氯气取代反应完成后，产物是什么？甲烷和氯气取代反应完成后，产物是什么？ 为何试管中液面没有上升至试管顶部？为何试管中液面没有上升至试管顶部？ 当甲烷和氯气的体积比为当甲烷和氯气的体积比为1 1：4 4时，是否全部生时，是否全部生 成成CClCCl4 4？ ClCl+ 光光 C CH H H H H H Cl ClCl ClH H+ 一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成 分子式分子式 状态状态 （S T PS T P） CHCH3 3Cl Cl 气态气态 （ g g ） 甲基：甲烷分子中的甲基：甲烷分子中的 一个氢原子被替代后，一个氢原子被替代后， 剩余的部分（剩余的

11、部分（CH3） 叫做甲基叫做甲基。 分子式分子式 状态状态 （S T PS T P） CHCH2 2Cl Cl2 2 液态液态 （ l l ） ClCl+ 光光 C CH H H H H H Cl Cl Cl ClH H+C CCl Cl H H H H Cl Cl 二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成 ClCl+ 光光 C C Cl Cl H HH H Cl Cl Cl ClH H+C CH H Cl Cl Cl Cl Cl Cl 俗称俗称 分子式分子式 状态状态 （S T PS T P） 三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成 CHClCHCl3 3 氯仿氯仿 液态液态 （ l l ） ClCl+ 光光 C

12、 CH H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClH H+C C Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 别名别名 分子式分子式 状态状态 （S T PS T P） 四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成 CClCCl4 4 四氯化碳四氯化碳 液态液态 （ l l ） 有机物分子里的某些原子或原子团被其他有机物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团所代替的反应叫原子或原子团所代替的反应叫取代反应。取代反应。 ( (课本课本P9)P9) 思考：思考： 在光照条件下，将等物质的量的甲烷和在光照条件下，将等物质的量的甲烷和 氯气充分反应得到的产物的物质的量最氯气充分反应得到的产物的物质的

13、量最 多的是多的是( )( ) A. A.一氯甲烷一氯甲烷 B.B.二氯甲烷二氯甲烷 C.C.氯仿氯仿 D.D.氯化氢氯化氢 D D 【比较】取代反应和置换反应的区别【比较】取代反应和置换反应的区别 取代反应取代反应置换反应置换反应 与化合物发生取代，生成与化合物发生取代，生成 物中不一定有物中不一定有单质单质 反应物生成物中一反应物生成物中一 定有定有单质单质 反应受催化剂、温度、反应受催化剂、温度、 光照等光照等外界条件外界条件的影响的影响 较大较大 水溶液中进行的置换反应水溶液中进行的置换反应 遵循金属或非金属活动顺遵循金属或非金属活动顺 序序 分步分步取代，很多反应取代，很多反应 是是

14、可逆可逆的反应的反应 一般一般单向单向进行进行 1、甲烷的存在形式、甲烷的存在形式 2、甲烷的组成与结构、甲烷的组成与结构 3、甲烷的物理性质、甲烷的物理性质 4、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质 一般情况下，性质比较稳定一般情况下，性质比较稳定 特定条件下能反应特定条件下能反应 （氧化反应、受热分解、取代反应）（氧化反应、受热分解、取代反应） 【小结】【小结】 11.1(11.1(二二) ) 烷烃烷烃 1、通式：、通式：CnH2n+2 (n1) 1 1、氧化反应氧化反应 OHnnCOOCnH n n22222) 1( 2 13 点燃 均不能使均不能使溴水、酸性溴水、酸性KMKMn nOO4 4

15、溶液溶液褪色，褪色， 不与强酸，强碱反应。不与强酸，强碱反应。 3 3、 取代反应取代反应 光照光照条件下和条件下和卤素单质卤素单质反应，产物更复杂。反应，产物更复杂。 例如：例如：HClClCHCHClCHCH 23 233 光照 2 2、 分解反应分解反应 名名 称称结构简式结构简式 常温常温 时的时的 状态状态 熔点熔点 / 沸点沸点 / 相对相对 密度密度 水溶水溶 性性 甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶 乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶 丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶 丁烷丁烷CH3(CH2)

16、2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶 戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶 十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶 （二）烷基（二）烷基 注意：注意： 1 1、“-”-”不能漏写不能漏写 2 2、 “ “-”-”表示一个未成对电子表示一个未成对电子 3 3、烷基不带电、烷基不带电 甲基： 烷基： 烃基： “-”表示一个自由电子，自由电子总是跟着表示一个自由电子，自由电子总是跟着 C原子原子 习惯和更规范的写法习惯和更规范的写法 （三）同系物（三）同系物 判断注意点：判断注意点： 下列是同系物的有下列是同系

17、物的有( ) CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3 CH3CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2ClCH3CH2CH2Cl A B C D CH3CH(CH3)CH3 CH2CH2 CH2 B、D 结构相似结构相似是指：属于是指：属于同一类同一类物质，具有物质，具有相同的通式。相同的通式。 烷烃同系物结构相似是指：碳原子之间以烷烃同系物结构相似是指：碳原子之间以碳碳单键碳碳单键 相连，成相连，成链状链状，剩余价键与氢原子结合。，剩余价键与氢原子结合。 属于同系物的属于同系物的 是哪些？是哪些？ HCCCH 和和 HCCH H HHHHH CC C H H H H HH CH3C

18、H2CHCH3 CH3 和和 CH4 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 HCCCH H O H HH H H HCOCH HH H H 和和 HCCCH H H HH H H HCCH H H H HCCH H 和和 归纳：归纳： 有相同通式的不一定是同系物有相同通式的不一定是同系物。（如，烯烃与环。（如，烯烃与环 烷烃；醇与醚等）烷烃；醇与醚等） 互为同系物的各物质间化学性质相似。互为同系物的各物质间化学性质相似。 （如，烷烃通常性质稳定、可燃、光照卤代等。）（如，烷烃通常性质稳定、可燃、光照卤代等。） 1.具有具有相同的分子式相同的分子式，不同结构不同结构的化合物的化合物 叫同分异构体（书叫同分异构体（书P13） 名称名称熔点