学案5：3.1.2酚

1、第2课时酚学习目标1通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2知道酚类物质对环境和健康的影响。知识点一：苯酚的组成、结构和性质基础初探1. 分子组成和结构2. 物理性质3. 化学性质(1) 弱酸性现象：液体浑浊，液体变澄清，液体变浑浊。对应的化学方程式为(2) 取代反应一一一 _L-1 浓试管中立即产生化学方程式为(3) 显色反应苯酚与FeCb溶液作用溶液显色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。探究升华思考探究从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下：问题思考：(1) 进行操作能将废水中的苯酚转移至苯中，据此分析苯酚的溶解性。(2) 写出操作中反应的化学方程式，分析为什么苯酚中

2、的羟基能与NaOH溶液反应？为什么向，溶液中通入CO2时既使CO2不足量，生成的也是 NaHCO3而不是 Na2CO3?认知升华苯酚中苯环与羟基的特殊性质苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1. 苯环对羟基的影响 一一显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。2. 羟基对苯环的影响 一一苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原 子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别：苯甲苯苯酚结

3、构简式0CrH氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色与B2的取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物丿甲苯的邻、对两种一溴代物OilaBrTBr特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代与H2的加 成反 应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热本质都含苯环，故都可发生加成反应题组冲关题组1苯酚的性质及其应用1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()A .B .C.D .2. 下列关于苯

4、酚的说法中，不正确的是()A .纯净的苯酚是粉红色晶体B .有特殊气味C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂D .苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤3. 向下列溶液中通入过量CO2,最终出现浑浊的是()A .氢氧化钙饱和溶液B .苯酚钠溶液C.氯化钙饱和溶液D .醋酸钠饱和溶液4. 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作：(1) 写出物质和的化学式： :。(2) 写出分离方法和的名称：:。(3) 混合物加入溶液反应的化学方程式为 (4) 下层液体通入气体反应的化学方程式： (5) 分离出的苯酚含在 中。题组2苯酚中基团间的相互影响5. 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯

5、酚分子中苯环比苯活泼的是A .B .只有C.和D .全部6能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A .苯酚能和溴水迅速反应B 苯酚具有酸性C.室温时苯酚不易溶解于水D 液态苯酚能与钠反应放出氢气7下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是(A .苯乙烯C.苯酚0H&下列物质中：17B.甲苯D .苯CCH3CH2OH :人 QJJ NaHSO3第9页溶液(1) 能与NaOH溶液发生反应的是 (2) 能与溴水发生反应的是 。(3) 能与金属钠发生反应的是 。知识点二：酚基础初探升华探究思考探究1. 什么是酚？丨nu 属于酚吗？UH2. 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的

6、方法?认知升华脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚ciLcn onOH1实例CH3CH2OHA1r 11X/官能团醇羟基一OH醇羟基一OH酚羟基一OH结构特OH与链烃基OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连占八、相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；无酸性，不与NaOH反应(1) 弱酸性(2) 取代反应(3) 显色反应(4) 加成反应(5) 与钠反应(6) 氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCb溶液反应显紫色(与 浓溴水反应产生白色沉淀)题组冲关题组1 醇和酚的辨别1 .下列物质中， CH3O

7、H、C2H5OH、：旧、0HCH20H、I 、CII0HH、 H0H0H属于醇和酚的物质分别有()A . 6种 3种C. 3种 5种 2.分子式为C7H8O的芳香化合物中，与 FeCb溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 ( )B . 2种和3种D. 3种和1种A. 2种和1种C. 3种和2种 3下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A .属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B 属于酚类，能使 FeCb溶液显紫色C. 1 mol最多能与3 mol Br 2发生反应D .属于醇类，可以发生消去反应 题组2酚的性质OH4白藜芦醇iH H 广泛存

8、在于食物（例如桑果、花生，尤其=J=1、OH是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的 Bl和H2的最大用量分别是（）A 1 mol、1 molB. 3.5 mol、7 molC. 3.5 mol、6 molD. 6 mol、7 mol5. 茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（）A .分子中所有的原子共面B. 1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C. 易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D .遇FeCb溶液发生显色

9、反应且能发生水解反应6. 某化妆品的组分 Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是（）A . X、Y和Z均能使溴水褪色B. X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO?C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D. Y可作加聚反应单体知识点一：苯酚的组成、结构和性质2.【参考答案】基础初探(LH容馭苯酚.冷召碑酸分子式G巴a官能0：-ohC1CC HH ；结构简式;构特点I轻基 诽环直接柜住结构式狀态:晶牡毒件;曲壽 对皮肤有* 膺鲍性懈解性:室温下彳冰中幣解度是初舀溫度高 T65X吋+能与水渥 熔点：4弟C常扇辭于有机辭刑3. C6H5OH + NaOH - C 6

10、H5ONa + H2O, C6H5ONa+ HCl - C 6H5OH + NaCl, C6H5ONa+ CO2+ H2O- C 6H5OH + NaHCO3。onon/p /_R1(2)白色沉淀丨-J J +；化 1 O厂 +3HB1，7YEr紫探究升华问题思考：【提示】 苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。(2)OHONa【提示】丿、+ NaOH+ h2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环*丿丿的影响，氢氧键易断裂，苯酚中的羟基显酸性。为什么向溶液中通入C02时既使C2不足量，生成的也是 NaHC 3而不是 Na2C3?题组冲关1.【解析】苯酚有毒，且有腐蚀性。【答案】 A2.

11、【解析】 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤。【答案】 A3.【解析】通入过量的C2,选项A将生成易溶的 Ca(HC3)2而得澄清溶液；选项 C、D不与C2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。【答案】 B4.【解析】 此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入C2,可以将苯酚复原，这时的苯酚在下【答案】5.【解析】【答案】6.【

12、解析】(1)NaH C2(2)分液蒸馏羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，更易发生取代反应。BA项，是羟基使苯环上羟基邻、 对位的氢原子变得活泼；C项是苯酚的物理性质；D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性；B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。【答案】 B【解析】苯乙烯可使溴水褪色但无沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。【答案】C8【解析】酚羟基能与NaOH溶液反应，酚类能与溴水反应；羟基能与金属钠反应。【答案】（1） （2） （3）知识点二：酚基础初探门嗨于酚。思考探究1 【提示】羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。2.【提示】先加

13、入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。且所加的溴 水过量，而过量的 Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。题组冲关1.【解析】属于醇的有 6种，属于酚的有3种。【答案】 A2.【解析】广、一 0日 氓C比与 FeCb溶液混合后显紫色的属于酚类，有种，不显紫色的为醇和醚，第11页CH:pCH2OH【答案】 C广厂OCH/2种。3.【解析】 属于酚类，与 NaHCO3溶液不反应，A错误；属于醇类，不能与 FeCl3溶液 发生显色反应，B错误；1 mol中的物质最多能与 2 mol Br2发生反应，

14、C错误；中的物质属于醇类，能发生消去反应。【答案】D4./（X兀0H【解析】1 mol白藜芦醇中C=C 与B2发生加成反应，消耗1 mol Br?,根据性质可知，酚羟基邻、对位上可与B2发生取代反应，消耗 5 mol B2,所以1 mol白藜芦醇 /最多反应掉6 mol B2。白藜芦醇中的CC 和都能与H2发生加成反应，故1 mol白藜芦醇共耗7 mol H 20【答案】D5.【解析】分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，B错误；含有酚羟基，易发生氧 化反应和取代反应，难发生加成反应， C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能