2021高三化学人教版：烃的含氧衍生物含答案

1、教学资料范本2021高三化学人教版：烃的含氧衍生物含答案编 辑：_时 间：_1 / 35考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构 与性质以及它们之间的相互转化。 2了解烃的衍生物的重要应用以及 烃的衍生物的合成方法。3 了解有机化合物分子中官能团之 间的相互影响。4 根据信息能设计有机化合物的合 成路线。要点网络醇与酚2 / 35n 2n11醇、酚的概念和醇的分类(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物、饱和一元醇的分子通式为c hoh(n1)。(2) 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物、最简单的酚为苯酚( oh)。(3) 醇的分类补短板(1) 醇与酚的官能团均为羟基(oh)；

2、(2) 酚与芳香醇属于不同类别的有机物、不属于同系物；(3) 在醇分子中、同一个碳原子上不能连接 2 个或 2 个以上的oh。因为。2醇与酚的物理性质3 / 35(1)醇类物理性质的变化规律 物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm 3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 升高沸点 醇分子间存在氢键、所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比、 醇的沸点远高于烷烃低级脂肪醇易溶于水、水溶性饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 减小(2)苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体、有特殊气味、易被空气氧化呈粉红色。 苯酚常温下在水中的溶解度不大、当温度高于65_时、能与水混溶

3、、苯酚易溶于酒精。苯酚有毒、对皮肤有强烈的腐蚀作用、如果不慎沾到皮肤上、 应立即用酒精洗涤。3乙醇与苯酚的组成与结构(1)乙醇的组成和结构(2)苯酚的组成和结构4 / 352 52 522 52 52225232252222 52 5 2 5 2332 532 5 24醇与酚的化学性质(1)从化学键的变化理解醇的化学性质以乙醇试剂及条件nahbr、加热o (cu)、加热浓硫酸、170 浓硫酸、140 ch cooh (浓硫酸、加热)断键位置12反应类型置换取代氧化消去取代取代(酯化)为例化学方程式2c h oh2na2c h onah c h ohhbr c h brh ocu2c h oho

4、 2ch cho2h o浓硫酸c h oh ch =ch h o 170 浓硫酸2c h oh c h oc h h o 140 ch coohc h oh浓硫酸ch cooc h h o(2)酚的化学性质苯环对羟基的影响弱酸性(酚oh比醇oh活泼)5 / 356 56 56 56 526 5526 52 26 5332a电离方程式为c h oh c h o h、苯酚俗称石炭酸、但酸性很弱、不能使石蕊试液变红。b与活泼金属反应：2c h oh2na2c h onah 。加入naoh溶液c与碱的反应：苯酚的浑浊液中再通入co2气体液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为c h

5、ohnaohc h onah o、c h onaco h oc h ohnahco 。羟基对苯环的影响苯环上氢原子易发生取代苯酚与饱和溴水反应、产生白色沉淀、反应的化学方程式为。6该反应能产生白色沉淀、常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟fecl 溶液作用显紫色、利用这一反应可检验苯酚的存在。 氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容 易燃烧。缩聚反应制酚醛树脂(n1)h o。5苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料、广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒、 是重点控制的水污染物之一。6 / 352命题点 1醇、酚

6、的结构与性质1下列说法正确的是( )a 苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀b 苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个ch 原子团、故两者互为同系物c互为同分异构体d乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应、又能与naoh反应答案c2下列醇类物质中既能发生消去反应、 又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )答案c7 / 3520 24 223(20xx 贵阳模拟)双酚a也称bpa(结构如图所示)、严重威胁着胎儿和儿童的健康、甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚a的说 法正确的是( )a 该化合物的分子式为c h ob 该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色c 该化合物的所有碳原子处

7、于同一平面d 1 mol双酚a与浓溴水反应、最多可与4 mol br 发生取代反应b a 项、该有机物的分子式为 ch o21 24 2；b 项、该物质中含有酚羟基能使 fecl3 溶液显色；c 项、连两个甲基的碳原子成四个共价键、碳原子不可能共平面；d 项、溴取代酚羟基的邻、对位、有 2 mol 溴发生取代反应。醇、酚的性质规律(1)醇催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。8 / 352 2 3(2)醇消去反应的规律醇分子中、连有羟基(oh)的碳原子必须有相邻的碳原子、并且此相邻的 碳原子上必须连有氢原子时、才可发生消去反应、生成不饱和键。表示为(3)酚

8、与溴水反应的取代位置酚分子中与oh 处于邻、对位上的氢原子可以被br 取代、而间位上的 氢原子不可以被br 取代。命题点 2涉及醇、酚的合成与推断4(20xx 湖北七市联考)用a和b为原料合成e的路线如下。已知b的分子式为c h o 、 可发生银镜反应且具有酸性、回答下列问题：9 / 35323(1) e中含氧官能团的名称为_。(2) a、b、d的结构简式分别为_、_、_。(3) 写出下列转化关系的化学方程式cd：_。 de：_ 。 (4)写出符合下列条件的c的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_。属于羧酸类芳香族化合物 核磁共振氢谱中出现4组峰遇fecl 溶液显紫色(5)1 mol

9、c与浓溴水反应、最多需_ mol br 参加反应。解析(4)c 的同分异构体中含羧基、除去苯环、还有 2 个oh,1 个ch 。但是核磁共振氢谱只有 4 组峰、羧基占了一组峰、其他苯环的氢原子或 者侧链上的氢原子只能有 3 组峰、可从对称位置入手。(5)酚oh 的邻、对位 h 可被 br 取代。答案(1)羟基、酯基10 / 35322(3)浓硫酸 ch oh h ohbr h o(4)(5) 2醛、羧酸和酯11 / 35n 2n233 2343 22323223234323 2241醛(1) 醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物、官能团为醛基(cho)、 饱和一元醛的分子通式为c h o(n

10、1)。(2) 甲醛、乙醛的物理性质1 醛2 醛颜色无色状态气体液体气味刺激性气味溶解性易溶于水 与水、乙醇等互溶(3)醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性、其氧化、还原关系为(rch oh)醇还原氧化醛(rcho)羧酸(rcooh)。以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应：a银镜反应：ch cho2ag(nh ) oh ch coonh 2ag3nh h o；b与新制cu(oh) 悬浊液反应：ch cho2cu(oh) naoh ch coonacu o3h o；催化剂c催化氧化反应：2ch choo 2ch cooh；d乙醛可被酸性kmno 溶液氧化生成乙酸。还原反应：与氢气的加

11、成反应催化剂ch choh ch ch oh。注意：醛基只能写成cho 或 、不能写成coh。醛与新制 的 cu(oh) 悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。醛类使酸性 kmno 溶液 或溴水褪色、二者均为氧化反应。(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料、广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。12 / 35n 2n 233333 222333332 5 222 35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐 性能(用于浸制生物标本)。3 劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。4 甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。2羧酸(1) 概念：由烃基与

12、羧基相连构成的有机化合物。(2) 官能团：羧基(cooh)。(3) 通式：饱和一元羧酸的分子式为c h o (n1)、通式可表示为r cooh。(4) 化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸、其酸性比碳酸强、在水溶液里的电离方程式为ch cooh ch cooh。写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式 2ch coohcaco =(ch coo) caco h o。 酯化反应：ch cooh和ch ch182oh发生酯化反应的化学方程式为ch coohch ch182oh浓硫酸ch co18oc h h o。其反应机理为cooh脱oh、醇oh脱h、形成h o。(5)几种重要的羧酸甲酸

13、：俗名蚁酸、是最简单的饱和一元羧酸。13 / 3517 33结构：官能团：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性质。乙二酸：结构简式： 、俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。苯甲酸：酸性比较(电离出h 高级脂肪酸cooh、的难易程度)：草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。硬脂酸：c17h35cooh 软脂酸：c15h31cooh饱和高级脂肪酸、常温呈固态； 油酸：c h cooh不饱和高级脂肪酸、常温呈液态。3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被or取代后的产物、表示为可简写为rcoor。(2)官能团：或coo。(3) 常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体、密度一般比水的小、 难溶于水、易溶于有机溶剂。

14、(4) 酯的化学性质水解反应14 / 352 2提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件 下、产生的羧酸被中和、酯的水解平衡右移、水解程度增大。(5)形成环酯和高聚酯的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应一定条件nhooccoohnhoch ch oh15 / 35羟基酸自身的酯化反应命题点 1醛、羧酸与酯的结构与性质16 / 351有机物a是合成二氢荆芥内酯的重要原料、其结构简式为、下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是( )a 先加酸性高锰酸钾溶液、后加银氨溶液、微热b 先加溴水、后加酸性高锰酸钾溶液c 先加银氨溶液、微热、再加入溴水d 先加入新制氢氧化铜悬浊液、

15、加热至沸腾、酸化后再加溴水d a 中先加酸性高锰酸钾溶液、醛基和碳碳双键均被氧化、b 中先加溴水、醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应、a、b 错误；c 中若先加银氨溶液、可检验醛基、但考虑到银氨溶液显碱性、若不酸化直接加溴水、则无法确 定 a 中是否含有碳碳双键。2(20xx 洛阳模拟)有机物a、b均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体、a在一定条件下可转化为b(如图所示)、下列说法正确的是( )17 / 3532a a分子中所有碳原子均位于同一平面b 用fecl 溶液可检验物质b中是否混有ac 物质b既能发生银镜反应、又能发生水解反应d 1 mol b最多可与5 mol h 发生加成反应b a

16、中 1 个饱和碳原子上连有 3 个碳原子(2 个ch3中的 c、1 个苯环上的 c)、这 4 个碳原子中最多有 3 个碳原子在同一平面上、故 a 项错误；a 含有酚羟基、遇 fecl3溶液显紫色、而 b 不含酚羟基、因此可用 fecl3 溶液检验物质 b 中是否混有 a、b 项正确；物质 b 含有醛基、可以发生银镜反应、但不含酯基或卤原子、不能发生水解反应、c 项错误；1 mol b 含有 1 mol 苯环、1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol 羰基、最多可与 6 molh2发生加成反应、d 项错误。3我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可

17、由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是( )18 / 35a 青蒿素易溶于水、更易溶于乙醇等有机溶剂中b 向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色、证明香茅醛中含有碳碳双键c 香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应d 香茅醛的同系物中、含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构) d 青蒿素中不含亲水基团、难溶于水、a 项错误；香茅醛中还含有醛基、醛基具有较强的还原性、可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色、b 项错误；青蒿素不能发生聚合反应、c 项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基、满足以上条件且含有 4 个碳原子的有机物有 3 种、分别为ch =chch cho、ch

18、ch=chcho、 、d 2 2 3项正确。4(20xx 湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料、其结构简式如图所示、关于该有机物的下列叙述中正确的是( )19 / 3512 20 24221 分子式为c h o2 能使酸性kmno 溶液褪色3 能发生加成反应、但不能发生取代反应4 它的同分异构体中可能有芳香族化合物、且属于芳香族化合物的同分异构体有8种5 1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol naoh6 1 mol该有机物在一定条件下和h 反应、共消耗h 3 mola cb db 从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含 12 个碳原子、有 3 个双键、故氢原子数目为 1222620、故分子

19、式为 ch o12 20 2、正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色、正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应 以及分子中含有若干个饱和碳原子、能够发生取代反应、错误；从碳、氢原子数差异看、不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少 8 个氢原子)、错误；分子中只有一个酯基可以消耗 naoh、正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应、1 mol 该有机物最多消耗 2 mol h2、错误。20 / 3522与cho 共存时的检验方法(1)检验cho 时、可直接用新制 cu(oh) 悬浊液或银氨溶液检验。(2)检验溴水检验命题点 2时、应先用新制 cu(oh) 悬浊液氧化、然后酸化、再用 。烃及

20、其衍生物的衍变关系的应用5(20xx 茂名一模)苯丙咪唑及其衍生物具有良好的生物活性、而且是一种重要的药物中间体、一种苯丙咪唑衍生物w的合成路线如下：21 / 3533已知：(1)a的化学名称是_ 。 (2)的反应类型是_。 (3)所需的化学试剂及反应条件是_。 (4)写出cd过程中的第一步的化学反应方程式： _ _。 (5)e中核磁共振氢谱中峰面积比为_；具有两种官能团的四取代芳香化合物q是e的同分异构体、其可以与 nahco 反应、q共有_种(不含立体异构)。(6)设计由乙二醛和1,2-二硝基苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)_ _。解析(5)e中含有 2 种不同化学环境的氢原子、

21、其核磁共振氢谱中峰面积比为 6231；具有两种官能团的四取代芳香化合物 q 是 e 的同分异构体、其可以与 nahco 反应、只能是含两个羧基、两个氨基、 q 共有 11 种(不含立体异构)、22 / 35222答案(1)甲苯(2)还原反应(3)氯气/光照(4)2cu(oh) naoh cu o3h o(5)62(或31) 11 (6)23 / 35(醛转化为酸在银氨溶液下加热或者直接用氧气催化氧化也对)烃及其衍生物之间的衍变关系24 / 35有机反应类型证据推理与模型认知25 / 35有机反应类型的判断是每年选做题中必考的考点之一、难度中档、 易得分。题目呈现形式主要是通过合成路线中每一步的

22、前后物质分子结构或转 化条件确定反应类型。体现了“证据推理与模型认知”的核心素养。1常见有机反应类型与有机物类别的关系 反应类型有机物类别取代反应卤代反应酯化反应水解反应硝化反应磺化反应加成反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等醇、羧酸、糖类等卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等26 / 35433 2 2 3322 422氧化反应聚合反应消去反应燃烧 酸性kmno 溶液 直接(或催化)氧化还原反应加聚反应缩聚反应卤代烃、醇等 绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯的同系物等 酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等 烯烃、炔烃等苯酚与甲醛、多元醇与多

23、元羧酸等与浓硝酸的颜色反应与fecl 溶液的显色反应蛋白质(含苯环的)酚类物质2.特定条件的反应类型(1)消去反应对于醇羟基的消去、控制反应的温度十分重要、如乙醇在浓硫酸存在下、170 时发生消去反应生成乙烯、在140 时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(ch ch och ch )。浓硫酸的 作用是催化剂、同时具有脱水和吸水的作用。卤素原子的消去、必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)、因为卤代烃在naoh水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。(2)取代反应1 烷烃发生卤代的条件：光照。2 芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(fex )。3 卤代烃水解的条件：加热naoh/水溶液。4 醇和

24、羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。5 苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。6 苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。(3)加成反应含(4)氧化反应 含或cc的加成反应：h (催化剂)。br (ccl )。cho的有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制cu(oh) 悬浊液共热。 含醇oh的醇类氧化反应：o 、cu/。27 / 351迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质、 其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )a 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应b 1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 c迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 d1 mol迷迭香酸最多能和5

25、 mol naoh发生反应ca 项、分子中含碳碳双键、可发生加成反应、错误；b 项、苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应、则 1 mol 迷迭香酸最多能和 7 mol 氢气发生加成反应、错误；c 项、含cooc可发生水解反应、含oh、cooh可发生取代反应、酯化反应、正确；d 项、酚oh、cooc、cooh28 / 35329332232322均与 naoh 反应、则 1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol naoh 发生反应、错 误。2(20xx 绵阳模拟)化合物f是一种食品保鲜剂、可按如下途径合成：稀naoh溶液已知：rchoch chorch(oh)ch cho。试回答： (1)a的化学

26、名称是_、ab的反应类型是_ 、ef的反应类型是_。(2)bc的化学方程式为_、反应类型是_。(3) cd所用试剂和反应条件分别是_。(4) e的结构简式是_。f中官能团的名称是_ _。解析(1)结合 f 的结构简式及 b 的分子式 c8h cl、可得 a 的结构简式为h c ch 、所以 a 的化学名称是对二甲苯(或 1,4-二甲苯)、由 ab 所用试剂和反应条件分别是 cl 和光照、可得 ab 的反应类型为取代反应、 ef 的反应类型为消去反应。(2)由 bc 所用试剂和反应条件分别是 naoh/h o、可知该反应为卤代烃的水解反应、化学方程式为 h ch2och clnaoh h cch

27、 ohnacl。(3)由 d 到 e 所用试剂、反应条件并结合已知反应、可知 d 为 醛类物质、所以 cd 为醇的催化氧化反应、所用试剂是 o /cu 或 ag、反应条 件为加热。(4)结合已知反应可得 e 的结构简式是是碳碳双键、醛基。f 中官能团的名称29 / 3532322答案(2)h ch c(1)对二甲苯(或1,4-二甲苯) 取代反应h2och clnaohch ohnacl 取代反应消去反应(3)o /cu或ag、加热(或氧气、催化剂、加热)(4)3(20xx 福州模碳碳双键、醛基拟)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下：已知：(试剂)回答下列问题：(1) a

28、生成b的反应类型为_ 、化合物e中官能团的名称为_、 f的分子式为_。(2) d生成e的化学方程式为_ 、反应类型为_ 。30 / 35h o236解析(1)根据 a、试剂和 b 的结构差别、试剂中的变成、可知 ab 为加成反应。(2)根据 d 中的cooh 和oh 变成 e 中的 、可知 de 为酯化反应(取代反应)。答案(1)加成反应酯基和氰基c9 14 4(2)取代反应(或酯化反应)h o1(20xx 全国卷、t 节选)近来有报道、碘代化合物e与化合物h在cr-ni催化下可以发生偶联反应、 合成一种多官能团的化合物y、其合成路线如下：31 / 35322222222223 222 5na

29、oh/h2o已知：rchoch cho rch=chchoh o回答下列问题：(1) a的化学名称是_。(2) b为单氯代烃、由b生成c的化学方程式为_ _。(3) 由a生成b、g生成h的反应类型分别是_ 、 _。(4) d的结构简式为_ 。(5) y中含氧官能团的名称为_。(6) e与f在cr-ni催化下也可以发生偶联反应、产物的结构简式为_。解析(2)ch3cch 与 cl 在光照条件下发生取代反应生成 clch cch(b)、clch cch 与 nacn 在加热条件下发生取代反应生成hccch cn(c)、即 bc 的化学方程式为 clch cchnacn hccch cnnacl。(3)a 生成 b 的反应为取代反应、结合已知信息可推出 g 生成 h 的反应为加成反应。(4)hccch cn 水解后生成 hccch cooh、hcc