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1、有机化学查漏补缺专题专题一:原子共线共面问题一. 基本空间构型1甲烷一一正四面体型在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的 2个氢原子位于 该平面的两侧。HCH2、乙烯一一平面型平面型结构,键角为120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的 平面内。需要注意的是:C=C不能转动,而 C-H键可以转动。3、乙炔直线型乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
2、四个原子共直线, g C不能转动,而 C-H键可以转动。H-C=C-H4、苯一一平面六边型 键角:120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代 替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。H以上4种分子中的H被其他原子(如C、0、N、Cl等)所取代,取代后分子构型基本不变。二、旋转问题形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转。三、判断规律1. 任意两个直接相连的原子在同一直线上2. 任何满足炔烃结构的分子, 若只含一个碳碳三键, 与其三键相连的所有原子均在同一直 线上。3. 中学学的有机物中,全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3
3、- 丁二烯、苯乙炔等。四、分割法(例题 1)1. 一点定面:分子中有一个碳形成4个单键,则该分子中所有原子不可能共面。2. 分割组合:若有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时兼顾分子对称性。分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数,注意题目要求。五. 注意关键字审题时注意“碳原子”“所有原子” “可能” “一定” “最少” “最多” “共线” “共。【例题】1、下列关于CH CH= CH-C三C CF3分子结构的叙述中正确的是()。A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子一定都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上【
4、答案】B、C【解析】根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面。键角120 ;( 2)乙炔分子中的4个 原子共直线,键角180 ,可推知题给有机物的碳链骨架结构如下:由上面的碳链骨架结构很容易看出:题给有机物分子中的 6个碳原子不可能都在一条直线 上,而是一定都在同一平面上。CHaI2、某烃的结构简式为-二g分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a, 定在同一平面内的碳原子数为b, 定在同一直线上的碳原子数为 c,贝U a、b、c依次为()。A. 4、5、3 B. 4、6、3C. 2、4、5 D. 4、4、6【答案】B【解析】四面体结构为饱和烃的特点,如一CH2 CH3,共4个,共线以碳碳三键为基础,
5、有3个,共面一双键为基础,又因为其中包含一个三键,故共有6个碳。巩固练习:1.某烃的结构简式如右图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为 b,含四面体结构碳原子数为 c,则a、b、c分别是()A. 3, 4, 5 B. 4, 10, 4 C. 3, 10, 4 D. 3、14, 42对羟基肉桂酸结构简式如图,下列说法不正确的是()A. 对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3B. 对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应C. 对羟基肉桂酸既可以与 FeC3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色D. 对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线,最多所有原子都可能共面CC
6、h3 _ _ 一 -分子中最多有个原子共面4对如图有机物的叙述,正确的是()A.该有机物的分子式为C18H15OB.该有机物中共线的碳原子最多有C.该有机物中共面的碳原子最多有17个 D.该有机物在常温下易溶于水5菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下,下列说法正确的是()A.菠萝酯不存在顺反异构现象B.原料中最多5个原子共线C.菠萝酯中所有的原子都可能共平面D.中间体和菠萝酯中均含手性碳原子6.下列说法正确的是()A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B. 丙烯所有原子均在同一平面上Hsr每j1-fc,C.所有碳原子一定在同一平面上IKD.至少有16个原子共平面,至少 8原子共线7该物质最多有几个碳原子共面(lT:|右A. 6 B. 7C. 8 D. 98.四苯基乙烯是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物,结构如图.它的氯代物有种,分子中能共面的碳原子最多有个.9.(双选)斯德哥尔摩公约禁用的 12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为C1,有关滴滴涕的说法正确的是(A.它属于芳香烃B.分子中最多有23个原子共面C. 分子式为C14H8CI5D. 1mol该物质最多能与 5mol H2加成10.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图
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