金宇甲基橙的制备

1、甲基橙的制备金宇浙江万里学院 生物与环境学院 生物技术 151 宁波 315100摘要:在常温下合成甲基橙 ,先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐 , 然后在 低温强酸性 环境中发生重氮化反应 , 制得的重氮盐于醋酸环境中与 N,N- 二甲基苯 胺偶联、碱中和、重结 晶制得。引言甲基橙 ,结构式命名是对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠或 4-(4-(二甲氨基苯基 偶氮 基 苯磺酸钠盐。 1份溶于 500份水 中,稍溶于水而呈黄色 ,易溶于热水 ,溶液呈金黄 色 ,几乎不溶于乙醇。主要用做酸碱滴定指示剂 ,也可用于印染纺织品。由 对氨基苯 磺酸经重氮化后与 N,N- 二甲基苯胺偶合而成。一. 实验目的1.

2、 通过甲基橙的制取 ,学会重氮化和偶合反应的实验操作。 2. 熟练掌握抽滤、 重结晶等基本操作。二. 实验原理甲基橙是一种指示剂 ,它是由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N- 二甲基苯胺的醋酸盐 , 在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的 是嫩红色的酸式甲基橙 ,称为酸性黄 , 在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐 ,即甲基橙。三. 实验器材仪器设备:托盘天平,循环水 SHZ-D(式真空泵,抽滤瓶,布氏漏斗,吸量管 (2ml, 烧杯 (250ml,100ml,量筒 (25ml,10ml, 表面皿,试管 3支,玻璃棒,滴管,石蕊试纸 ,碘化钾 -淀粉试纸 ,滤纸。试剂:对氨基苯磺酸 ,亚硝酸钠, N,N-二

3、甲基苯胺 ,冰乙酸,尿素, 0.4%NaOH溶液, 5%NaOH溶液, 10%NaOH溶液,乙醚,乙醇。NH 2HO 3SNH 3O 3S NaOHNH2NaO 3S H 2O四. 实验流程图五. 实验数据及处理项目 产品质量 /g 理论质量 /g产率数量 3.7625 5.1835 72.59%六. 实验结果与讨论 往溶液中加浓 HCl 时过快 , 导致溶液变的特别红。 偶合反应时 , 加热溶液至沸腾的过程中 ,加热速度太快 , 搅拌不及时 ,导致泡沫 外溢,造成一部分的产品损失。 最后重结晶时 , 冷却至室温的时间不够长 ,导致最后的产品呈粉末状。 冰水浴,冷却结晶 ,要等到溶液温度低于

4、5才可以 ,所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。七. 思考题1. 本实验中, 制备重氮盐时 , 为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐 ?是否可将将对 氨基苯磺酸 与亚硝酸混合来进行重氮化反应 ?由于对氨基苯磺酸本身以内盐形式存在 ,不溶于无机酸 ,很难重氮化 ,故采用倒重 氮化法, 即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液 , 再加需要量的亚硝酸钠 , 然后加入 稀盐酸。 所以 反过来不行。2. 本实验中制备重氮盐时 ,为什么要将反应控制在 0-5度的温度下进行 ?重氮盐在中性或碱性介质中不稳定 ,高温、受热、见光、振动都会使之发生爆 炸。 5. 合成制取甲基橙的实验中 , 哪种试剂的用量可以过量 ?应以哪种物质的量的 质量来计算论 产量和合成产率 ?氢氧化钠可以过量 ,应以亚硝酸钠的物质的量的质量来计算论产量和合成产 率。6. 合成甲基橙时 ,