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1、第九章有机化学基础THE NINTH CHAPTER第1讲 认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质疑确定有机化合物的分子式。2. 了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.T 解确立有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4. 了解有机化合物存在同分异构现象, 能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命 名简单的有机化合物。知识梳理题型构建考点一有机化合物的组成、分类和性质特点知识梳理二深度思考1. 有机物的组成和性质特点(1)组成特点含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。(但co、
2、co:、碳酸及其盐、金属碳 化物、金属鼠化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物 都含有氢元素。C、H、0、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物) 物理性质特点熔点低、易燃、不易导电,难溶于水,易溶于洒精、汽油、苯等有机溶剂。同一系列有机物,随着相对分子质量的增大,分子间作用力增大,熔、沸点升高。炷的衍生物的官能团大多数是极性基团,大大增强了分子间的作用力,故炷的衍生物的 熔沸点比具有相近相对分子质量的炷的熔、沸点直。极性较强的有机物能溶于水,随着碳原子数的增加,有机物在水中的溶解度逐渐减小。 化学性质特点有机反应比较复杂,反应速率慢
3、,一般需加热和使用催化剂,常伴有副反应,因而所得 产品往往是混合物。2. 有机化合物的分类及官能团(1)按碳的席架分类有机化合物链状化合物 如CH3CH=CH3环状化合脂环化合物芳香化合物如0H如0H烷绘如CHi链状厨烯坯 如CHo=CH:脂肪桂V炷2.蛭如CH三CH脂环烧:分子中不含苯环,而含有英他 环状结构的炷 如CHcHoCCH:苯芳香怪苯的同系物如CH,.稠坏芳香怪如(2)按官能团分类 官能团:决左化合物特殊性质的原子或原子团。 有机物的主要类別、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷屋甲烷CR烯疑XC=CZ (碳碳双键)/ 乙烯 H2C=CH2c=c(碳碳三键)乙块HC=
4、CH芳香烧苯o卤代烧X(卤素原子)漠乙烷C2H5Br醇OH( 基)乙醇C2HsOH酚苯酚G HsOH/-Coc(醵键)/乙醋CH3CH2OCH2CH3醛O1cH (醛基)乙醛CHaCHOC=o (拨基)/丙酮 CII3COCII3竣酸coH (竣基)乙酸 CH3COOHfin01c0(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3【深度思考】1.官能团相同的物质一泄是同一类有机物吗?答案具有同一官能团的物质不一泄是同一类有机物匚如:0H虽都含有一0H,但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。2.苯的同系物、芳香烧、芳香化合物之间有何关系?答案含有o
5、的烧叫芳香烧;含有o且除c、H外还有其他元素(如0、C1等)的化合物叫芳香化介物;芳香化合物、芳香坯.苯的同系物之间的关系为递进题组思维建模题组一有机化合物的特点1. 1828年,徳国化学家用无机化合物合成了第一种有机化合物,由此突破了无机物和有机 物之间的界限,开创了有机合成的新时代。到现在,人们不但能“复制”世界而且能够创 造“第二自然界” O(1)人类利用无机物合成的第一种有机化合物是A. 蛋白质B.甲烷C.尿素D.醋酸(2)下列说法错误的是()A. 一些有机化合物可以从有机体中提炼出来B. 凡是自然界里存在的有机化合物,运用有机化学方法都可以合成出来C. 有机化合物与无机化合物的性质完
6、全不同D. 当前人们还可以合成自然界中不存在的物质答案(1)C(2)C解析 本题考查化学史和有机化学相关的基本知识。1828年,徳国化学家维勒在实验室 里用无机化合物氛酸(NH.CNO)合成岀有机化合物尿素CO(NH=)=,证明了有机物和无机 物是可以相互转化的,二者在性质上有区别,但并不是完全不同:有机化学发展到现在, 人类不仅可以合成自然界中存在的物质,还可以合成自然界中不存在的物质。题组二官能团的识别2. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分 子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()(提示:=0是按基)/A.含有碳碳双键、疑基、按基、竣基B.
7、含有苯环、疑基、按基、竣基C.含有疑基、離基、竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、轻基、按基答案A解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个按基、1个醇疑基、 1个竣基。A选项正确。3. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,英结构如图所示。该物质中含有的官能 团有答案竣基、酯基、(酚)疑基、碳碳双键解析 根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:竣基、酯基、(酚)疑基、碳碳双 键。题组三有机物的分类4. 下列有机化合物中,有多个官能团:E.CH2COOCH=CH2ICH2COOCH=CH2(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是:(3)可以看作技酸类
8、的是:可以看作酯类的是答案(1)BD(2) ABC (3) BCD (4)E5. 按官能团的不同.可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。(DCHsCHzCHzOH;(4) HCOC2H5 ;(5) CH3CHCH2CH3;IClch3(6) ch3chch=chch3 COOH(8) CH3CH答案醇(2)酚(3)芳香烧(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代坯(6)烯烧(7)竣酸(8)醛解析 要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能 团均为一0H, (1)中一0H与链绘基直接相连,则该物质属于醇类。中一0H与苯环直接相连,故该物质属于酚类;
9、酚和醇具有相同的官能团,根据一0H连接基团的不同确定 有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烧(或苯的同系物)。(4)中官能 团为酯基,则该有机物属于酯。(5)中官能团为一C1,则该物质属于卤代炷。(6)中官能团 为碳碳双键,则该物质属于烯烧。(7)中官能团为一COOH,故该物质属于竣酸。(8)中官能 团为一CHO,故该物质属于醛。考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名知识梳理深度思考1. 有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成生个共价键单键、双键或三键碳链或碳环2. 有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象同分异
10、构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链计架不同如 CH5CHcCH:CH:和CH3CHCH3 1 ch3位置异构官能团位置不同如:CH:=CHCH:CHo和 CH3CH=CHCHo官能团异构官能团种类不同如:CH5CH:0H 和 ch,0CHs3. 同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH/原子团的化合物互称同系物。如CHH,和 CHsCH:CH,; CH:=CHc 和 CH:=CHCH4. 有机化合物的命名(1) 烷炷的习惯命名法十个及以下A依次用甲乙、丙、丁、戊、己、庚连.壬段表示十个以上用汉字数字表示相同时用“正J “星T新”等来区别如c5H12的同分异构体有
11、三种,分别是CHs(CH2)3CH3, 正戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3?C(CH3)4(用习惯命名法命名。 异戊烷新戊烷(2) 烷绘的系统命名法 几种常见烷基的结构简式:甲基:比,乙基:CH:CH丙基(一CH): CH3CH:CH. CHCHH,。 命名步骤:选主链一选最长的碳链为主链编序号-从靠近支链最近的一端开始答案 CH3CH=CH,CHCH=CHCH3写需称一先简后繁,相同基合并如 ch3 -CHCH2CH2CH3命名为3-甲基己烷。1ch2ch3【深度思考】1.有机物 CUCK、CH3CH=CH= CH:CH:C=CHh3cCHjC三CH.QHg、CHCH=CHCH3 中,与
12、乙II3C烯互为同系物的是和。H3Ch3c2 请给下列有机物命名:ch3 c2h5(1) CII3CH2CCHCII3ICII3(2) CH2CHCH=CHzI ICII3 c2115答案(1) 3, 3, 4三甲基己烷(2) 3-乙基-1-戊烯递进题组思维建模D.酯题组一正确表示有机物1. 某期刊封而上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种A.氨基酸C.醇钠 答案A解析 观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球 有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原
13、子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原 子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分 子结构如图所示,则该分子的分子式为答案 C:oH:cO:解析 根据“碳四价”原则,不满的价键用“氢饱和”,“拐点、起点”均为碳原子。 由图可以看出共15个碳原子,再逐个用氢饱和,共需要20个氢原子,结构中还有4个 氧原子.所以分子式为G5H:oO,o3. 某只含有C、H 0、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是(双选)A.该
14、有机物属于氨基酸b.该有机物的分子式为caao:C. 该有机物与CCHCHcNO:互为同系物D. 该有机物的一氯代物有2种答案BC解析 根据有机物的成键特点,该有机物为chch3nh:cooh,含有氨基和竣基,属于氨基酸, A对:英分子式为CsH:NO:,与CHQKHNO:互为同分异构体,B对,C错;该有机物的一氯 代物有2种,D对。题组二同分异构体的书写及判断4. 下列各组物质不属于同分异构体的是()A. 2, 2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C. 2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析 甲基丙烯酸(分子式为C.HbO:)和甲酸丙酯(分子式为CHOJ的分子式不同,故
15、不互 为同分异构体。5. 苯环上有两个取代基的C9H1:,英苯环上的一氮代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)A. 6种B. 7种C. 10 种D. 12 种答案CGHs氣代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。6. 的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:. 含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基:能发生水解反应。 答案CHOOCII即可)题组三有机物的命名7判断下列有关烷炷的命名是否正确(1) CH3CHCH. 2-甲棊丁烷()Ich2CII3ch3 ch3(2) 113ccCH2 CHC113 2,2,3-三甲荃戊烷(
16、)CH3(3) (CH3CH2)2CHCH3 3 甲基戊烷()&比(4) 异戊烷()答案 J (2) X (3) J (4) X解析(2)编号错,应为2,2,4三甲基戊烷:(4)根据球棍模型,其结构简式为CH3ICH3CH2GHzCHCH3,名称为 2.甲基戊烷。8. 判断下列有关烯炷、卤代炷、醇的命名是否正确(1) CH=CHCH=CHCH=CH= 1, 3, 5-三己烯()(2) CHsCHCHCH3 2-甲基-3-丁醇(| |CHs OH(3) H2CCH2 二溟乙烷(I IBr Br(4) H2C=CHCHCH33 乙基卜丁烯(2甲基-己二烯(6) CH3C=CH13二甲基-2-丁烯(
17、)答案 X (2) X (3) X (4) X (5) J (6) X解析 应为1,3, 5己三烯:(2)应为3-甲基2丁醇:(3)应为1,2二浣乙烷:应 为3-甲基戊烯:(6)应为2甲基2戊烯。9. 2, 2, 4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有()B. 3种C. 4种A. 2种 答案CCIh解析2, 2, 4-三甲基戊烷的结构简式为CHs C-CH2-CH-CH3该有机物中有4种 CII? CU3位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。1. 略辱斗皆程甲判断祠谒few 等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效:连在同一碳原子上的甲基上的氢唐 子等效:处于对称位置的氢原
18、子等效。 烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如一CH,、一CH各有一种,一GH 有两种,一已9有四种。 替代法:如二氯苯CHCl:的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将 H替代C1)。(2)二取代或多取代产物数目的判断泄一移一或泄二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固泄一个取代 基的位巻,再移动另一取代基的位置以确龙同分异构体的数目。2. 限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限左条件下的同分异构体或判断同分异构体 的种类,是髙考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,茹 淸楚在限左条件下可以确泄什么,再根据分子式并针对可变因
19、素书写各种符合要来 的同分异构体。【例】2012浙江理综,29(3)写出同时满足下列条件的D(CHOJ的所有同分 异构体的结构简式(不考虑立体异构)a.属于酯类b.能发生银镜反应解析 符合条件的D的同分异构体应满足:分子式为C吐0:分子中含有酯基(COO)和醛基(Co-)t有以下四种:I古d士些旦I1 HCOOCH =CHCH3 ,HCOOCH2CH =CH2、ch3hcooc=ch2 .hcoo-O.oII答案 HCCH=CHCH3、OIIHCOCH2CH=CH2、o ch3oII I H odHCOC=CH2、H_C_考点三研究有机物的一般步骤和方法知识梳理深度思考1.研究有机化合物的基本
20、步骤分离 提纯元素定1量分析| A测定相对 分子质量波谱 分析1纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馅和重结晶适用对象要求蒸怖常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的融相 差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液 常用的萃取剂:莖、CC1,.乙歷、石油陋、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂 转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3. 有机物分子式
21、的确泄(1) 元素分析(2) 相对分子质疑的测泄一一质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与苴电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分 子质量。4. 分子结构的鉴泄(1) 化学方法:利用特征反应鉴左出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2) 物理方法: 红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同, 在红外光谱图上将处于不同的位苣,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信 息。 核磁共振氢谱不同化学环_种数:等于吸收峰的个数境的氢原子匚每种个数:与吸收峰的面积成正比递进题组思维建模题组一有机物的分离提纯1. 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作
22、组合是蒸憾过滤静巻分液加足量钠加入足M H:SO.加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓比SOt混合液后加热加入浓澳水A.B.C.D. 答案D解析因为乙醇和乙酸都容易挥发,所以不能直接蒸憾,应将乙酸转化成乙酸钠,蒸馅 出乙醇,然后再加H$0(使乙酸钠转化成乙酸,再蒸镭。注意不能加入易挥发的盐酸。2. 2012 新课标全国卷,28(2) (3)澳苯是一种化工原料,实验室合成滉苯的装置示意图及 有关数据如下:浪澳苯密度/g cm 50. 883.101.50沸点/cso59156水中溶解度微溶微溶微溶(2)液澳滴完后,经过下列步骤分离提纯: 向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑: 滤液依次用
23、10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 向分出的粗滉苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是(3)经以上分离操作后,粗浪苯中还含有的主要杂质为,要进一步提纯,下列操作中必须的是(填入正确选项前的字母)。A.重结晶B.过滤C.蒸馆D.萃取答案(2)除去HBr和未反应的Be干燥(3)苯C解析 反应完毕后,反应容器中的主要成分是渙苯,还有未反应的苯和Be及生成的HBr, 加入NaOH除去HBr和未反应的Br;o再水洗,用CaCl:进一步除水干燥,最后根据苯和 浪苯的沸点不同进行蒸憾分离。题组二核磁共振氢谱确泄分子结构3. 在核磁共振氢
24、谱中岀现两组峰,英氢原子数之比为3:2的化合物是()och3H3CA. C=CFL/解析A中有2种氢,个数比为3: 1:B中据镜而对称分析知有3种氢,个数比为3: 1 : 1: C中据对称分析知有3种氢,个数比为1 : 3 : 4: D中据对称分析知有2种氢,个数比为 3 : 2o4. 化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为CHO:。A的核 磁共振氢谱有4个邮且而积之比为1 : 2 : 2 : 3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个 取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图匚关于A的下列说法中,正确的是(双选)透过率一%00500ZA OOO 35001/1 000
25、 5()0 波数/cm y苯环骨架c-o-c吸收强度10 98765432108A. A分子属于酯类化合物,在一左条件下能发生水解反应B. A在一定条件下可与4 mol H:发生加成反应C. 符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D. 与A属于同类化合物的同分异构体只有2种答案AC解析 因化合物A中有4类氢原子,个数分别为1、2、2、3,又因为A是一取代苯 /,苯环上有三类氢原子,个数分别为1、2、2,所以剩余侧链上的3个氢等效,为一CH=,0Z|CoCH:结合红外光谱知,A中含有酯基,可以水解,A为。与A发生加成反应 的H:为3 mol,与A同类的同分异构体应为5种。题组三综合应用确左有机物
26、分子式和结构的方法5. 有机物A只含有C、H、0三种元素,常用作有机合成的中间体0 16.8呂该有机物燃烧生44.0 g CO:和14.4 g H:0:质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含 有0H键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,11金面积之比为6 : 1 : 1。(1) A的分子式是。(2) 下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是-AH:BNaC.酸性KMnO.溶液D. Br=(3) A的结构简式是”(4) 有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Be加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象。B的结构简式是。答案(1)C
27、5Hs0 (2)ABCDch3(3) HOCCCH(4) CH3C=CHCHOIIch3ch312 2解析(1)16.8 g 有机物 A 中 z(C) =44. 0X= 12(g), 2(H) =14.4X=1. 6(g),则n o3 9/z?(0) =16. 8-12-1. 6=3. 2(g),故 A 中 MC) : MH) : Ar(0) =- :十:汨=5 : 8 : b 121 lb则其最简式为CHO,又A的相对分子质疑为84,则其分子式为GH,O。(2) A分子中含有CC键,能与比、Be发生加成反应,能与酸性KMnO:溶液发生氧化反 应:含有羟基,能与W发生置换反应。(3) 根据A的
28、核磁共振氢谱上有三个烽,峰而积之比为6 : 1 : 1,说明A中有三种类型的 氢原子,个数之比为6 : 1 : 1,再结合A中含有0H键和位于分子端的C=C键,则其 结构简式为CHOCHjCHjCCH-(4) 根据1 mol B可与1 mol Br:加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有 顺反异构体,则其结构简式为CCH3CH5CHCH0.有机物结构式的确左流程|规律方法I C、H元素的质量 C、H元素的质量比 C、H元素的质量分数 燃烧产物的物质的量 或体积或质量实验式对子量相分质 M=224 LmolpgL7】 (标况下) M=DMr M=M 1 a i %+Af22 % 质谱法
29、1 mol有机物中各元 素原子的物质的量燃烧通式计算、讨论分子式根据同分异构体红外光谱探究咼考明确考向1.判断正误,正确的划 y 错误的划“X”(1)乙酸的结构简式:C:HQ:解析 应为CH3COOHo(2)邻疑基苯甲酸的结构简式:核磁共振氢谱解析(4)乙酸与丙二酸互为同系物(X)(2012 江苏,2A)(X)(2011 江苏,2D)(X)(2009 江苏,2D)(X)(2012 天津理综,3A)解析官能团个数不一样。(5)含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个CC单键(X)(2008 山东理综,12D) 解析 形成环状时,可形成5个C-C单键。(6)通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸
30、乙酯(J)(2012 浙江理综,70 解析红外光谱主要用于分析有机物中的官能团。(7)红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析(J)(2010 浙江理综,702. (2009 安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂,以保持鲜花 盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A. 含有碳碳双键、疑基、按基、竣基B.含有苯环、疑基.按基、竣基C.含有疑基、殡基.竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、疑基.按基答案A解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个按基、1个醇疑基、 1个竣基。A选项正确。3. (2012 -安徽理综,
31、26)PBS是一种可降解的聚酯类髙分子材料,可由马来酸酊等原料经下列路线合成:嚳 HOOCCHfCHCOOH 希牛(马来战秆)HOCHiCHjCHzCHiOHD一匡OHIRgCCRiIR?OII 已知:rc=CH+ RiCR2(1)A-B的反应类型是: B的结构简式是(2)C中含有的官能团名称是: D的名称(系统命名)是(3)半方酸是马来酸酹的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个疑基,但不含00键,半方酸的结构简式是.由B和D合成PBS的化学方程式是a(5) 下列关于A的说法正确的是oa. 能使酸性KMn(h溶液或澳的CCh溶液褪色b. 能与Nag反应,但不与HBr反应c. 能与新制C
32、u(OH) =反应d. 1 mol A完全燃烧消耗5 mol 0=答案 加成反应(或还原反应)HOOCCH:CH:COOH(2) 碳碳三键(或碳碳垒键)、疑基1,4-T二醇OZ(3) HCCII IcC/ XHOO(4) nHOOCCH2CH2COOH 十 nHOCH2CH2CH2CH2OHo o一定条件II HO-tC(CH2)2cO(CH2)4OiH +(2n-l)H2O 或 hHOOCCH2CH2CC)OH +一定冬件nHOCH2 ch2 ch2 ch2 ohooII-C(CH2 )2cO(CH2 )4 O9n +2hH2Oac解析结构决左性质,性质反映结构,解题时要先观察分子内的官能团
33、,然后根据官能团的性质确泄有机物能发生的反应;写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。(1)A的结构中含有碳碳双键,与H:发生加成反应生成B: HOOCCHzCHzCOOH. (2)甲醛分子内的醛基与乙块分子内的氢原子发生加成反应生成C:C(=OHCHOHCH含有碳碳三键和疑基。D的名称是1,4-T二醇。(3)马来酸肝的分子式为C凡0不饱和度为4,根据要求可写岀半方酸的结构简式为cCHOO(4)H00CCILCHcC00H 与 H0CH:CH=CH:CH:0H 发生酯化反应的化学方程式为 /iH00CCH:CH:C00H4-一定条件/?H0CH:CH:CH:CH:0H 丄岀 CCH:CH
34、:C00CH:CH:CH:CH:0 0+2力比0。(5) A分子内含有碳碳双键,可以被酸性高镭酸钾溶液氧化,使酸性高锈酸钾溶液褪色, 能与浪发生加成反应而使渙的CCh溶液褪色,也能与HBr发生加成反应:分子内含有接 基,可以与Na:CO,反应生成CO: A分子内不含醛基,但含有拨基,能与氢氧化铜发生酸 碱中和反应:A的分子式为CHO.1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol。AY中所含官能团的名称是O4. 2012 天津理综,8(1)COOH答案琰基、竣基ch3I(2) 2012 重庆理综,28节选H3CCCH2发生加聚反应的官能团需称是答案碳碳双键5. 2011 天津理综,8(1)A为一元竣
35、酸,8.8g该物质与足M NaHCOs溶液反应生成2. 24 L C0:(标准状况),A的分子式为答案CiHsO:8 8 g解析 J/(A) =0 niol = 吕 * ml 1Q(2) 2012 北京理综,28改编某物质(CaO:)核磁共振氢谱有3种唸,其U犀而积之比 为3:2: 1 ,与NaHCO:反应放岀C0:,则该物质的结构简式为ch3c=ch2答案ICOOH2012 新课标全国卷,38(6)节选某物质的分子式为C:HAC1,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积之比为2 : 2 : 1的是(写醛类物质的结构简式)。答案1234厂O678910C=HiC:HgC=HsOGHO
36、CHC:H:GHsOC.H:C:H106. (2012 新课标全国卷,12)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为()A. C;H16B.C. CSH1SD. CSH1SO答案c解析找岀表中物质的排布规律,4个一组,每一组碳原子数不变。由表中看岀连续四种物质碳原子数相等:第26种物质对应第2种物质类别且比第2种物质C:Hs中碳原子数 多(26-2)宁4=6个,故该有机物为CJU7. (2011 -海南,18 【改编)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组蚯且峰面积之比为3 : 2的是A.1H3Cc.h3cD. ClCHCH3ClCH3答案解析各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数
37、、核磁共振氢谱中稣个数及稣的面积之比如下表:选项不同化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的而积之比A3种3个3 : 2 : 2B2种2个3 : 1C2种2个3 : 1D2种2个3 : 28. (2012 浙江理综,11)下列说法正确的是()CII(CIl3)2A. 按系统命名法,trtCH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2的名称为2, 6-二甲基5-乙基庚烷B. 丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘汕酯的分子式为答案D解析A项按系统命名法,该化合物的名称应为2, 6-二甲基3乙基庚烷;B项中两种氨基酸脱水,最多生成4种二肽;C项,苯的同系物结构
38、中只能有一个苯环:只有D项正 确,三硝酸甘汕酯的结构简式为CH2O-NCfe fHO-NQ ,分子式csNAoCH2_ONQ练出高分一、单项选择题1. 下列说法正确的是()A. 凡是分子组成相差一个或几个CH:原子团的物质,彼此一定是同系物B. 两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一泄是同分异构体C. 相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D. 组成元素的质虽分数相同,且相对分子质呈:也相同的不同化合物,一立互为同分异构 体答案D解析分子组成上相差一个或若干个C比原子团的物质,其分子结构不一泄相似,如CH=-CH=CH=与CH:CH:,故A说法错误:若两种化合物组成元素
39、相同,各元素的质量 分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能 不是冋分异构体,如CH:0(甲醛)和CHOc(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的 物质是很多的,如无机物中的HoSOi和H:P0.,又如有机物中的CH0(乙醇)与CH=0:(甲酸), 这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异 构体,故C说法错误:当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时, 其分子式一泄相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。2. (2012 浙江理综,11)下列说法正确的是()A. 按系统命名法,化合物CH(CH3)
40、2CH3CH;CHCH2CH2CH(CH3)2的名称为2,6 .二甲基5 乙基庚烷B. 丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽D.三硝酸甘油酯的分子式为GH,丸09答案D解析A项按系统命名法,该化合物的轻称应为2, 6二甲基-3-乙基庚烷;B项中两种氨基酸脱水,最多生成4种二肽:C项,苯的同系物结构中只能有一个苯环;只有D项正确,三硝酸甘油酯的结构简式为CH:ONO:CHONOsICH:ONO:,分子式为 GHsNsO”6/ppmB. (CHO:CHCH5D. CH3CH:C00H3. 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的A. CH3CH:CH:CH5
41、c. ch3ch:ch:oh 答案c解析由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从U金的个数即可推知有几种化学环境不同 的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环 境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D 项有3种不同化学环境的氢原子。4. (2010 大纲全国卷I , 11)下图表示4浪环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只 含有一种官能团的反应是()wj酸性KMnO溶液口 HBr 厂、H2OA*I NaOH乙醉溶液,共热YA.B.C.D. 答案c解析 反应,双键能被酸性高猛酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化成的按基是除
42、了 原官能团澳原子之外的又一种官能团;反应为卤代烧的水解反应,淤原子在题目所给条 件下发生水解,浪原子被疑基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团:反应为卤 代炷的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团:反应为双键的加 成反应,在碳环上加一个澳原子,但原来已有官能团也是浪原子,故产物中只有一种官能 团。二、双项选择题5. 下列各有机化合物的命名正确的是A. CH:=CHCH=CH: 1, 3- 丁二烯B. CHsCH:CHCHs3丁薛in甲基苯酚D. CH2CHCH32甲基丁烷ICH:CH,答案AD解析B项中化合物应命划为2丁醇;C项中化合物应命名为邻甲基苯酚。三. 非选择题6. 分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。
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