高三第一轮复习之烃的衍生物

1、2.2.卤代烃物理通性卤代烃物理通性 (1)(1)不溶于水，可溶于有机溶剂不溶于水，可溶于有机溶剂 (2)(2)溶沸点随相对分子质量增大而增大，溶沸点随相对分子质量增大而增大， 一般高于相应烃一般高于相应烃 液态卤代烃 液态卤代烃 水 水( (比水重 比水重) ) 除一氟代烃、一氯代烃除一氟代烃、一氯代烃 比较下列物质熔沸点高低：比较下列物质熔沸点高低： 1.ch1.ch3 3cl chcl ch2 2clcl2 2 chcl chcl3 3 2.ch2.ch3 3chch2 2chch3 3 ch ch3 3chch2 2chch2 2clcl 3.3.化学通性化学通性比烃活泼比烃活泼 (1

2、)(1)取代反应取代反应( (水解反应水解反应) )naohnaoh水溶液水溶液 ch ch3 3chch2 2brbr+ +nanaohoh chch3 3chch2 2oh + nabroh + nabr h h2 2o o brbrchch2 2chch2 2brbr+2naoh +2naoh hohochch2 2chch2 2ohoh+2nabr+2nabr h h2 2o o 一卤代烃制一元醇一卤代烃制一元醇 二卤代烃制二元醇二卤代烃制二元醇 如何检验卤代烃的产物（溴离子）？如何检验卤代烃的产物（溴离子）？ 取少量反应后溶液，取少量反应后溶液，加稀加稀hnohno3 3至溶液呈酸性

3、，至溶液呈酸性， 加加agnoagno3 3溶液，若有淡黄色沉淀，则有溶液，若有淡黄色沉淀，则有brbr- - (2)(2)消去反应消去反应naohnaoh醇溶液醇溶液 brchbrch2 2chch2 2br+2naohbr+2naohchchchch+2nabr+2h+2nabr+2h2 2o o 醇醇 h hbrbr chch2 2chch2 2 + naoh + naoh chch2 2= =chch2 2+nabr+h+nabr+h2 2o o 醇醇 【例【例1 1】下列物质中，能发生消去反应，同时生成物中存在同分】下列物质中，能发生消去反应，同时生成物中存在同分 异构体的是（异构体

4、的是（ ） a. b.a. b. c. d.ch c. d.ch3 3clcl br ch3 ch ch3 ch3 ch3ch2 c br ch3 ch2ch2cl 2.2.氯乙烷与氯乙烷与naohnaoh水溶液共热时，氯乙烷水溶液共热时，氯乙烷 中断裂的化学键是中断裂的化学键是 ( )( ) a.cc b.ccla.cc b.ccl c.ch d.ccl c.ch d.ccl及及chch 3.3.以以2-2-溴丙烷为主要原料制溴丙烷为主要原料制1 1，2-2-丙二醇时，丙二醇时， 需要经过的反应依次为需要经过的反应依次为 ( )( ) a.a.加成加成消去消去取代取代 b.b.消去消去加成加

5、成取代取代 c.c.取代取代消去消去加成加成 d.d.取代取代加成加成消去消去 臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏的后果 4.4.氟氯烃（氟利昂）对环境的影响氟氯烃（氟利昂）对环境的影响 cl+ocl+o3 3clo+oclo+o2 2 (1)(1)破坏臭氧层破坏臭氧层 clo+oclo+ocl+ocl+o2 2 总：总：o+oo+o3 32o2o2 2 5.5.卤代烃的制取卤代烃的制取 (1)(1)烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与x x2 2 、hxhx加成加成 chch2 2=ch=ch2 2+br+br2 2brbrchch2 2-ch-ch2 2brbr chch2 2=ch=ch2 2+hbr+

6、hbrchch3 3-ch-ch2 2brbr (2)(2)烷烃、芳香烃与烷烃、芳香烃与x x2 2 取代取代 fefe +br+br2 2 -br + hbr -br + hbr chch3 3chch3 3 +br +br2 2 ch ch3 3chch2 2br + hbrbr + hbr 光光 产物较复杂产物较复杂 (3)(3)醇与醇与hxhx取代取代 chch3 3chch2 2oh+hbroh+hbrchch3 3chch2 2br+hbr+h2 2o o 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 实验：实验： 在试管在试管i中依次加入中依次加入2 ml蒸馏水蒸馏水、4 ml 浓硫酸浓

7、硫酸、2 ml 95的的乙醇乙醇和和3 g 溴化钠溴化钠 粉末，在试管粉末，在试管ii中注入蒸馏水，烧杯中中注入蒸馏水，烧杯中 注入自来水。加热试管注入自来水。加热试管i至微沸状态数至微沸状态数 分钟后，冷却，观察并描述实验现象。分钟后，冷却，观察并描述实验现象。 3.3.试管试管iiii中收集到的是什么物质？如何证明？中收集到的是什么物质？如何证明？ 1.1.浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么? ? 2.2.试管试管i i中液体为什么会发黄？中液体为什么会发黄？ 导管导管a a 试管试管i 试管试管 nabrnabr + h + h2 2soso4 4 = nahso = nahso4 4

8、 + hbr + hbr 高沸点酸制取低沸点酸高沸点酸制取低沸点酸(hbr(hbr) ) 2hbr + h2hbr + h2 2soso4 4 = so = so2 2 + + brbr2 2 + 2+ 2h h2 2o o chch3 3chch2 2oh+hbroh+hbrchch3 3chch2 2br+hbr+h2 2o o 羟基与羟基与链烃基链烃基( (苯环侧链苯环侧链) )的碳原子结的碳原子结 合的化合物合的化合物 饱和醇饱和醇 芳香醇芳香醇 二二. .醇醇 1.1.醇的分类醇的分类 饱和一元醇饱和一元醇chch3 3ohoh 饱和二元醇饱和二元醇 chch2 2ohoh chch

9、2 2ohoh chch2 2ohoh chohchoh chch2 2ohoh 饱和多元醇饱和多元醇 chch3 3ohoh chch2 2ohoh chch2 2ohoh chch2 2ohoh chohchoh chch2 2ohoh 醇的物理性质：醇的物理性质： 甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶 饱和一元醇随着碳原子数的增多，醇的熔沸饱和一元醇随着碳原子数的增多，醇的熔沸 点逐渐增大，密度增大，在水中溶解性减小点逐渐增大，密度增大，在水中溶解性减小 低级低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊 气味和辛辣味道气味和辛辣味道 含4至11个c的醇为油状液

10、体，部分溶于水 含12个c以上的醇蜡状固体，不溶于水 相同碳原子的醇，羟基数越多溶解度越大相同碳原子的醇，羟基数越多溶解度越大 why? 酒精中有水酒精中有水 2.2.乙醇的物理性质乙醇的物理性质 无色透明、有特殊香味的液体，与水互溶，无色透明、有特殊香味的液体，与水互溶， 密度比水小密度比水小 工业酒精工业酒精99.5%(v)99.5%(v) ( (检验水检验水) ) ( (除去水除去水) ) 无水无水cusocuso4 4 加生石灰加生石灰(cao(cao) )蒸馏蒸馏 置换反应置换反应 h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h 3.3.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 2ch

11、2ch3 3chch2 2o oh h +2na+2na 2ch2ch3 3chch2 2ona +hona +h2 2 (2)(2)取代反应取代反应 chch3 3chch2 2oh +hochoh +hoch2 2chch3 3 ch ch3 3chch2 2ochoch2 2chch3 3 +h +h2 2o o 浓硫酸浓硫酸 140140 chch3 3chch2 2oh + hoocchoh + hoocch3 3 ch ch3 3chch2 2oocchoocch3 3 +h +h2 2o o 浓硫酸浓硫酸 chch3 3chch2 2oh+hbrchoh+hbrch3 3chch

12、2 2br+hbr+h2 2o o 3.3.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h ch ch2 2=ch=ch2 2+h+h2 2o o 浓硫酸浓硫酸 170170 h h chch2 2-ch-ch2 2-oh-oh 沸石沸石 naohnaoh 溴水或溴水或 酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 (4)(4)氧化反应氧化反应 h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h 2ch 2ch3 3ch-oh + och-oh + o2 2 2ch 2ch3 3cho+2hcho+2h2 2o o cucu h h 点燃点燃 催化剂催化剂(cu(cu

13、或或ag)ag) 点燃点燃 c c2 2h h5 5ohoh +3o+3o2 2 2co 2co2 2+3h+3h2 2o o 耗氧量同耗氧量同c c2 2h h4 4 强氧化剂强氧化剂( (酸性高锰酸钾等）酸性高锰酸钾等） 测酒驾原理：测酒驾原理： 3c3c2 2h h5 5oh+2crooh+2cro3 3+3h+3h2 2soso4 43ch3ch3 3cho+crcho+cr2 2(so(so4 4) )3 3+6h+6h2 2o o 人体内的催化剂？人体内的催化剂？ 主要的化学性质主要的化学性质 cnh2n+1oh 置换反应置换反应(na(na等等) ) 氧化反应氧化反应( (燃烧、

14、催化氧化、直接被强氧化剂氧化燃烧、催化氧化、直接被强氧化剂氧化) ) 消去反应消去反应( (浓硫酸、浓硫酸、170)170) 酯化反应酯化反应( (乙酸、浓硫酸、乙酸、浓硫酸、) ) 取代反应取代反应( (与与hxhx、140140浓硫酸分子间脱水浓硫酸分子间脱水) ) 浓浓h2so4 ch3ch2oh ch2=ch2 + h2o 1700c 2c2h5oh + 2na 2c2h5ona + h2 点燃点燃 c2h5oh +3 o2 2co2 +3h2o cucu或或agag 2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o 浓浓h h2 2soso4 4 c2h5oh + ch3c

15、ooh ch3cooc2h5 + h2o 浓浓h2so4 2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3+ h2o 1400c 4.4.乙醇的制法乙醇的制法 (2)(2)发酵法发酵法 catcat chch2 2=ch=ch2 2 + h + h2 2o o chch3 3-ch-ch2 2ohoh 酒化酶酒化酶 c c6 6h h12 12o o6 6 2 2chch3 3chch2 2oh + 2cooh + 2co2 2 葡萄糖葡萄糖 三三. .苯酚苯酚 1.1.苯酚：苯酚： 无色晶体无色晶体 熔点：熔点：4343 常温微溶于水常温微溶于水( (形成形成乳浊液乳浊液，要分离水与苯，要分离

16、水与苯 酚用酚用分液分液上层上层 下层下层 ) ) 6565以上与水互溶以上与水互溶 易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂 有毒有毒( (杀菌杀菌) ) 对皮肤有腐蚀性（酒精洗）对皮肤有腐蚀性（酒精洗） ( (易被氧化成粉红色易被氧化成粉红色) ) ( (有水存在时熔点会降低有水存在时熔点会降低) ) (1)(1)与与nana反应反应 苯酚能否溶解在碳酸钠溶液中？苯酚能否溶解在碳酸钠溶液中？ -oh 2.2.苯酚化学性质苯酚化学性质 (2)(2)弱酸性弱酸性( (石炭酸石炭酸)()(不能使石蕊变红不能使石蕊变红) ) 酸性酸性: :碳酸碳酸 苯酚苯酚 碳酸氢钠碳酸氢钠 酸性：酸性： 弱酸性：弱酸性：

17、2 + 2na 2 + h2ohona + h2o + co2 + nahco3onaoh (3)(3)苯环上的取代反应苯环上的取代反应: :与与 反应反应 br brbr oh+ 3br2 + 3hbr oh 浓溴水浓溴水 + naoh + h2oohona + na2co3 + nahco3ohona (4)(4)显色反应显色反应: :与与 溶液反应显溶液反应显 色色fecl3 紫紫 6c6h5oh + fe3+ fe(oc6h5)6 3- + 6h+ 检验苯酚检验苯酚 如何将苯中混有的苯酚除去？如何将苯中混有的苯酚除去？ (5)(5)与氢气加成与氢气加成 nini +3h+3h2 2 -

18、 -ohoh-oh-oh环己醇环己醇 实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项 1mlc2h5oh （2ml乙醚乙醚） 小块钠小块钠 注意擦干金属钠注意擦干金属钠 表面的煤油表面的煤油 1.5gc6h5oh （2ml乙醚）乙醚） 小块钠小块钠 苯酚最好置于苯酚最好置于 50左右热水中左右热水中 微热，以滴管取微热，以滴管取 用一滴管，加入用一滴管，加入 后充分振荡。后充分振荡。 钠钠沉沉在液体底部，在液体底部， 并产生并产生细小细小的气的气 泡，产生较多气泡，产生较多气 泡后浮上液面泡后浮上液面 钠钠浮浮在液面上在液面上 四处游动四处游动，产，产 生生较

19、多较多的气泡的气泡 钠可与乙醇反钠可与乙醇反 应生成气体应生成气体 钠可与苯酚反钠可与苯酚反 应生成气体应生成气体 实验实验1 乙醇、苯酚分别与金属钠反应乙醇、苯酚分别与金属钠反应 实验化学实验化学专题专题2 2 乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质 三三. .醛醛 1.1.物理性质物理性质 甲醛：甲醛： 乙醛：乙醛： 无色、有刺激性气味的气体、无色、有刺激性气味的气体、 易溶于水易溶于水 35-40%35-40%甲醛溶液甲醛溶液福尔马林福尔马林 无色、有刺激性气味的液体、无色、有刺激性气味的液体、 易溶于水、易燃、易挥发易溶于水、易燃、易挥发 chch3 3-c-h-c-h o o 2.2.醛的

20、化学性质醛的化学性质 chch3 3-ch-ch o o +h+h2 2 chch3 3c-hc-h ohoh h h chch3 3-ch-ch o o +hcn+hcnchch3 3 c-cn c-cn ohoh h h chch3 3-c-h-c-h o o 2 + o2 + o2 2 2 2ch ch3 3-c-c-o o-h-h o o 催化氧化催化氧化 可燃可燃 点燃点燃 c c2 2h h4 4o+o+5/25/2o o2 2 2 2coco2 2+2h+2h2 2o o 弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化( (新制新制cu(oh)cu(oh)2 2 银氨溶液银氨溶液) ) chch3 3

21、c-hc-h o o +2ag(nh+2ag(nh3 3) )2 2ohoh + +h h2 2o+2ag+3nho+2ag+3nh3 3chch3 3c-c-o onhnh4 4 o o chch3 3-c-h-c-h o o +2cu(oh)+2cu(oh)2 2 +2h+2h2 2o+cuo+cu2 2o o chch3 3c c- -o o-h-h o o ch ch3 3cho+2cu(oh)cho+2cu(oh)2 2+naohch+naohch3 3cocoo ona+3hna+3h2 2o+cuo+cu2 2o o 3.3.乙醛的制法乙醛的制法 (2)(2)乙烯氧化法乙烯氧化法

22、 hgsohgso4 4 chchch + hch + h2 2o o chch3 3chocho 2ch2ch2 2=ch=ch2 2 + o + o2 2 2 2chch3 3chocho 催化剂催化剂 (3)(3)乙醇氧化法乙醇氧化法 2ch2ch3 3chch2 2oh+ ooh+ o2 2 2 2chch3 3cho + 2hcho + 2h2 2o o 催化剂催化剂 四四. .酸酸 1.1.分类分类 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 低级脂肪酸低级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸 饱和低级脂肪酸饱和低级脂肪酸 不饱和低级脂肪酸不饱和低级脂肪酸 饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸不

23、饱和高级脂肪酸 chch3 3-c-o-h-c-o-h o o 2.酸的化学性质酸的化学性质 2ch2ch3 3cooh + 2nacooh + 2na22chch3 3coona+hcoona+h2 2 chch3 3cooh+hcooh+hochoch2 2chch3 3 chch3 3cocoochchochch3 3+h+h2 2o o 五五. .酯酯 1.1.物理性质物理性质 乙酸乙酯：乙酸乙酯： 无色、芳香味的液体，密度比水小，难溶于水无色、芳香味的液体，密度比水小，难溶于水 酯的水解酯的水解 -c-o-c-c-o-c- o o chch3 3-c-och-c-och2 2chch3 3 o o +h+h2 2o cho ch3 3cooh+chcooh+ch3 3chch2 2ohoh chch3 3-c-och-c-och2 2chch3 3 o o +naohch+naohch3 3coona+chcoona+ch3 3chch2 2ohoh 七七. .小结小结 不溶于水不溶于水 卤代烃、硝基苯卤代烃、硝基苯 溶于水：溶于水： 低级醇、低级