第五章脂环烃习题答案(第五版)(20210411220552)_第1页
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文档简介

1、第五章脂环烃(P113-114)1 .分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)O 丁 X V2 .顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键(H3C)2HC3精品3. 写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说 明原因。解:(1) 顺-1,2 甲基环己烷可能的椅型构象为 ae式;反-1,2-甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aa ae ae aaH3CCH3(3) 顺-1,4-甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳

2、定性次序为:eeae aa4. 写出下列化合物的构造式(用键线式表示):(1) 1,3,5,7四甲基环辛四烯(2)二环3.1.1庚烷(3)螺5.5 烷(4)methylcyclopropane(5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:D-CH 3H3CH35. 命名下列化合物:1 - ethyl-Xmethy Icy cl opentar e(1R,3R) 3-methyl- 1 is opr cpy Ley c lojicsane反-1一甲基弋-并内丛坏己烷(1)1-ettiy-3- m etn y Icy: Io pentane1-甲基-3-乙基坏戊烷(3)2,6-

3、dimethylbicyclo2 2.2octare2, 6-沖基1坏2.2. 2 辛烷CHfCH)!(1R. 3S1 -1 - isopropyl -3-mp thyl卩丁 1 oh ex are反-1-甲基-3-界丙基坏己烷1,5-di methyl spiro3 4 octane1,5-甲基螺3.4辛烷6. 完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)这两个反应属亲电加成反应(3)高温自由基取代反应(4)亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。(5)稀,冷KMnO4(10)精品氧化反应,生成一个内消旋体。6(8)ci0+匸CH3 n 0(9)0IIoGH3精品

4、(12)(11)CH37. 丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该 二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个 溴原子;(3)氧化时生成?-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构, 并写出各步反应式。答案:丁二烯的二聚体结构如下:相关反应式如下:8. 化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成(B),( B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物(A)

5、(B) (C)的结构式,并写出各步 反应式。推测结构如下:该题解题时要注意:(1) 环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色;(2) 1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2蟆丁烷两种,与题意不相符9. 写出下列化合物最稳定的构象(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷Ich3(2)顺-1-氯-2溴环己烷(3) 顺-1, 3-环己二醇(4)2-甲基十氢化萘10写出-60C时,Br2与三环3.2.105辛烷反应的产物,并解释原因解:0rH H7H;0A(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷A(3)以烯烃为原料合成A C,Cle三元环易开环,发生加成反应。11合成下列化合物(1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2

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