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1、第二有机化合物结构特点第课时 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第第2 2节节 有机化合物的结构特点(课时有机化合物的结构特点(课时1 1) 第二有机化合物结构特点第课时 该微课(有机化合物的结构特征导入)简单介绍生活中的有机化合物种类繁多及其该微课(有机化合物的结构特征导入)简单介绍生活中的有机化合物种类繁多及其 主要原因。可以增强学生对生活中有机物的认识,使学生感受到化学与人类生活的主要原因。可以增强学生对生活中有机物的认识,使学生感受到化学与人类生活的 紧密联系,在激发学生的学习兴趣的同时又明确了学习的内容。紧密联系,在激发学生的学习兴趣的同时又明确了学习的内容。 H . H
2、C H H . . . HCH H H 电子式电子式结构式结构式结构示意图结构示意图 一、回忆:甲烷分子的表示式一、回忆:甲烷分子的表示式 第二有机化合物结构特点第课时 一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点 在有机物分子中碳呈在有机物分子中碳呈 价。价。 碳原子既可与其他原子形成 共价键,碳原子之 间也可相互形成单键,也可以形成 或 ;碳 碳之间可以形成长长的 ,也可以形成 。 形成形成4 4个共价键个共价键 四四 双键双键三键三键 碳链碳链碳环碳环 有机物种类繁多的主要原因是什么?有机物种类繁多的主要原因是什么? 四个四个 碳原子既可与其他原子形成碳原子既可与其他原子形成
3、4 4个共价键;同时个共价键;同时 碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键;碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键; 碳碳之间既可以形成较长的碳链,又可以形碳碳之间既可以形成较长的碳链,又可以形 成碳环。成碳环。 第二有机化合物结构特点第课时 键长键长 分子中两个成键的原子的核间距离叫做键分子中两个成键的原子的核间距离叫做键 长。长。 一般说来,键长越短,键越牢固。一般说来,键长越短,键越牢固。 键能键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的能气态原子形成一摩共价单键所释放的能 量量( (破坏破坏1 1摩单键所吸收的能量摩单键所吸收的能量) )叫做键能。叫做键能。 键能越大,键越牢固。键能越大,键
4、越牢固。 键角键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角。在分子中键和键之间的夹角叫做键角。 共价键的共价键的3 3个参数个参数 判断分子判断分子 的稳定性的稳定性 确定分子确定分子 空间形状空间形状 第二有机化合物结构特点第课时 请观察甲烷、乙烯、请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球乙炔、苯等有机物的球 棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键 角有什么关系?角有什么关系? 第二有机化合物结构特点第课时 碳原子成键方式与空间构型关系规律碳原子成键方式与空间构型关系规律 原子间成键方式原子间成键方式空间构型空间构型 四面体形四面体形 平面形
5、平面形 直线形直线形 平面形平面形 第二有机化合物结构特点第课时 碳原子成键规律:碳原子成键规律: 1. 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳个原子连接时,这个碳 原子将采取四面体取向与之成键。原子将采取四面体取向与之成键。 2. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子 处于同一平面上。处于同一平面上。 3. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子键时,形成叁键
6、的原子以及与之直接相连的原子 处于同一直线上。处于同一直线上。 4. 烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱 和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为 不饱和碳原子。不饱和碳原子。 5. 只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。 第二有机化合物结构特点第课时 下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙 述正确的是( ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 方法方法依据依据 “乙烯分子里的
7、两个碳原子和乙烯分子里的两个碳原子和4 4个氢原子都处在个氢原子都处在 同一平面上;乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条同一平面上;乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条 直线上直线上”画图。再由画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律碳原子成键方式与空间构型关系规律” 作答。作答。 BC 第二有机化合物结构特点第课时 碳原成键方式的特点碳原成键方式的特点 碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4 4个共价键个共价键, , 碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。 (1)(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键碳原子之间
8、可以形成稳定的单键、双键、三键; ; (2)(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链可多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链可 带有支链带有支链; ; (3)(3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链还可多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链还可 以相互结合。以相互结合。 第二有机化合物结构特点第课时 2 2、有机物组成与结构的表示方法、有机物组成与结构的表示方法 (1)(1)化学式:化学式:C C2 2H H6 6 (2)(2)最简式(实验式):最简式(实验式):CHCH3 3 (3)(3)电子式:电子式: HCCH HH HH (4)结构式:结构式: HCCH H H
9、 H H 第二有机化合物结构特点第课时 (5)键线式:键线式: 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号 省略,只表示分子中键的连接情况,省略,只表示分子中键的连接情况, 每个拐点或终点均表示有一个碳原每个拐点或终点均表示有一个碳原 子,称为键线式。子,称为键线式。 Cl (4)结构简式:结构简式: CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 CH3CH3 第二有机化合物结构特点第课时 书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点 1. 表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略 2. C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, 但但 是醛基羧
10、基的碳氧双键可以简写为是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO, -COOH 3. 准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3 第二有机化合物结构特点第课时 COOH 键线式键线式 第二有机化合物结构特点第课时 (1 1)根据图形,写出这三种物质的结构简式:)根据图形,写出这三种物质的结构简式: (2 2)从结构简式中,我们发现它们的相同点和不同)从结构简式中,我们发现它们的相同点和不同 点各是什么?点各是什么? CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3
11、 第二有机化合物结构特点第课时 物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构简式结构简式 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点36.0736.0727.927.99.59.5 分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构结构不同,出现带有支链结构 【结论】支链越多,沸点越低! 戊烷同分异构体的异同戊烷同分异构体的异同 第二有机化合物结构特点第课时 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构 式的现象,叫做同分异构现象。式的现象,叫做同分异构现象。 同分异构体:具有同分异构现象的
12、化合物之间,互同分异构体:具有同分异构现象的化合物之间,互 称为同分异构体。称为同分异构体。 理解:理解:三个相同:三个相同:分子组成相同、分子量相同、分子组成相同、分子量相同、 分子式相同分子式相同 两个不同:两个不同:结构不同、性质不同 结构不同、性质不同 分子中原子的排列顺序不同或结合方式不分子中原子的排列顺序不同或结合方式不 同(结构相似同(结构相似 , , 但完全不同)但完全不同) 第二有机化合物结构特点第课时 1 1、有机化合物种类繁多的主要原因:、有机化合物种类繁多的主要原因: (1)(1)碳原子可与其他原子形成碳原子可与其他原子形成4 4个共价键,碳原子之间个共价键,碳原子之间
13、 也可相互形成单键、双键或三键,碳原子间还可以形也可相互形成单键、双键或三键,碳原子间还可以形 成碳链或碳环;成碳链或碳环; (2)(2)有机化合物中广泛存在同分异构现象。有机化合物中广泛存在同分异构现象。 2 2、同分异构体不仅存在于有机化合物中,也存在于无、同分异构体不仅存在于有机化合物中,也存在于无 机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存 在同分异构体,如无机物氰酸铵在同分异构体,如无机物氰酸铵NHNH4 4CNOCNO和有机物尿和有机物尿 素素CO(NHCO(NH2 2) )2 2 。 18281828年德国化学家维勒在实验室里给无
14、机物氰酸铵加热制备了年德国化学家维勒在实验室里给无机物氰酸铵加热制备了 有机物尿素。这是人类历史上第一次利用无机物制备的有机物有机物尿素。这是人类历史上第一次利用无机物制备的有机物, , 从此打破了当时认为有机物只能从有机生物体中得到的传统错从此打破了当时认为有机物只能从有机生物体中得到的传统错 误观点。误观点。 第二有机化合物结构特点第课时 2. 2. 同分异构类型同分异构类型 异 构异 构 类型类型 示例示例书写异构体种书写异构体种 类类 产生原因产生原因 碳链碳链 异构异构 碳链骨架(直链,支碳链骨架(直链,支 链,环状)的不同而链,环状)的不同而 产生的异构产生的异构 碳碳双键在碳链碳
15、碳双键在碳链 中的位置不同而中的位置不同而 产生的异构产生的异构 位置位置 异构异构 正戊烷,异戊正戊烷,异戊 烷,新戊烷烷,新戊烷 C5H12 C4H8 1-1-丁烯,丁烯,2-2-丁丁 烯,烯,2-2-甲基丙甲基丙 烯烯 C2H6O 乙醇,二甲醚乙醇,二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而 产生的异构产生的异构 官能团官能团 异构异构 第二有机化合物结构特点第课时 C7H16 的同分异构体的同分异构体 1 1、一直链、一直链 H H HHH H HH H H CCCC CCC H H HHHH 第二有机化合物结构特点第课时 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2 2、主
16、链少一个碳、主链少一个碳 第二有机化合物结构特点第课时 3 3、主链少二个碳、主链少二个碳 CCCCC C C C C (1 1)支链为乙基)支链为乙基 C C CCCCCCC C C 第二有机化合物结构特点第课时 C C CCCCCCCCCCCC A A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上 (2 2)支链为两个甲基)支链为两个甲基 第二有机化合物结构特点第课时 C C CCCCC C C 两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的 CCCCC A A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC 第二有机化合物结构特点第课时 B B、两甲基在不同一个碳原子
17、上两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC CCCCC C C C C C C C 支链邻位支链邻位支链间位支链间位 C C C C 第二有机化合物结构特点第课时 CCCCCC CCCCC C C C 4 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 第二有机化合物结构特点第课时 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 提问:主链的碳原子可以是三个吗?提问:主链的碳原子可以是三个吗? 4 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 第二有机化合物结构特点第课时 同分异构体的书写口诀:同分异构体的书写口诀: 主链由长到短;主链由长到短; 支链由整到散;支链由整到
18、散; 位置由心到边;位置由心到边; 排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。 减碳架支链减碳架支链 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 第二有机化合物结构特点第课时 【判断判断】下列下列异构属于何种异构?异构属于何种异构? 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构
19、官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 第二有机化合物结构特点第课时 常见的官能团异构小结:常见的官能团异构小结: 分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别 C Cn nH H2n 2n 单烯、环烷单烯、环烷 C Cn nH H2n-2 2n-2 二烯、炔烃二烯、炔烃 C Cn nH H2n+2 2n+2O O 饱和一元醇、烷基醚饱和一元醇、烷基醚 C Cn nH H2n 2nO O 饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮 C Cn nH H2n-2 2n-2O O2 2 饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯 第二有机化合物结构特点第课时 D D 1、下列各对物质属于同分异构体的是(、
20、下列各对物质属于同分异构体的是( ) 第二有机化合物结构特点第课时 同分异构体:具有同分异构现象的化合物之间,互称为同分同分异构体:具有同分异构现象的化合物之间,互称为同分 异构体。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。异构体。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 同素异形体:由同种元素构成的不同单质。如金刚石和石墨、同素异形体:由同种元素构成的不同单质。如金刚石和石墨、 O O2 2和和O O3 3、红磷和白磷等。、红磷和白磷等。 同位素:具有相同质子数,不同中子数的同一元素的不同核同位素:具有相同质子数,不同中子数的同一元素的不同核 素互称为同位素。如素互称为同位素。如 同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若
21、干个同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团 的物质,互称为同系物。如甲烷和乙烷。的物质,互称为同系物。如甲烷和乙烷。 同位素所属对象是同位素所属对象是“原子原子”;同素异形体所属对象是;同素异形体所属对象是“单质单质” ;同分异构体和同系物所属对象均为;同分异构体和同系物所属对象均为“化合物化合物”。 “四同四同”概念比较概念比较 第二有机化合物结构特点第课时 2 2、下列化合物中,互为同分异构体的是、下列化合物中,互为同分异构体的是_ A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3 CH3 C、CH CCH2CH3D、CH2 = CH CH = CH2 E、
22、CH2 = CHCH2CH3 F、CH3 CH = CHCH3 ABCDEF 第二有机化合物结构特点第课时 一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 碳原子可以与其他原子形成碳原子可以与其他原子形成4 4个共价键;碳原子之间也可相个共价键;碳原子之间也可相 互形成单键、双键或三键;碳原子间既可以形成较长的碳链,互形成单键、双键或三键;碳原子间既可以形成较长的碳链, 又可以形成碳环。又可以形成碳环。 书写形式变换法:拉、转、翻书写形式变换法:拉、转、翻 轴线变换法:画直线,通过平移或翻转判断轴线变换法:画直线,通过平移或翻
23、转判断 有机化合物同分异构体的判断方法:有机化合物同分异构体的判断方法: 同分异构体的判断方法不只这两种,其他方法在以后的课程中会同分异构体的判断方法不只这两种,其他方法在以后的课程中会 陆续学习到。陆续学习到。 第二有机化合物结构特点第课时 附表附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原碳原 子数子数12345678910 同分同分 异体异体 数数 111235918 35 75 碳原碳原 子数子数1112. 15 4347 同分同分 异体异体 数数 159355 .366319 62491178805931 第二有机化合物结构特点第课时 小结小结
24、同同 分分 异异 构构 现现 象象 构造异构构造异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 构型异构构型异构 顺反异构顺反异构 对映异构对映异构 构象异构构象异构 立体异构立体异构 (如(如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯)丁烯) (如丁烷与异丁烷)(如丁烷与异丁烷) (如乙醇与二甲醚)(如乙醇与二甲醚) 第二有机化合物结构特点第课时 1. 下图表示某物质的结构简式(下图表示某物质的结构简式(C12H12), (1)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴 代物有()种;代物有()种; CH3 l l l l CH3 (2)
25、在环上的一溴代物有()在环上的一溴代物有( )种;)种; 巩固训练巩固训练 9 3 第二有机化合物结构特点第课时 2. 下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 4 第二有机化合物结构特点第课时 3已知丁基有四种已知丁基有四种,不必试写,不必试写, ,立即可断定分子立即可断定分子 式为式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种 【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO,丁基丁基-C4H9有有 四种,则醛也为四种,则醛也为4种。种。 B 第二有机化合物结构特点第课时 种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种 4 4三联苯三联苯 的一氯代物有的一氯代物有( ) B 5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含有其分子中含有 两个两个 ,两个,两个 ,一个,一个 和一个和一个 ,它的可能结构有(,它的可能结构有( )种。)种。 A2 B3 C4 D5 CH3CH2 CH OHC 第二有机化合物结构特点第课时 6某分子量为某分子量为84的烃,主链上有的烃,主链上有4个碳原子的同个碳原子的同 分异构体有分异构体有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种 B 第二有机化合物结构特
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