有机化学教程

1、2.2 1用系统命名法命名下列化合物：用系统命名法命名下列化合物： 3-甲基戊烷甲基戊烷 3-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷 CH3C CH3 CH3 CH CH3 CH2CH3 2写出分子量为写出分子量为114，同时含有，同时含有1、2、3、4碳碳 的烷烃的构造式。的烷烃的构造式。 CH3CH CH3 CH3 C CH3 CH2CH3 CH3C CH3 CH3 CH2 CH3 CHCH3 3写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则 不符，请予以改正。不符，请予以改正。 (1) 3,3- 二甲基丁烷二甲基丁烷 CH3CH2CH3C CH3 C

2、H3 (1) 2,2- 二甲基丁烷二甲基丁烷 (2) 3,4- 二甲基二甲基 - 3 - 乙基戊烷乙基戊烷 CH3C CH2CH3 CH3 CH CH3 CH2CH3 (2) 2,3- 二甲基二甲基 - 3 - 乙基戊烷乙基戊烷 (3) 2 - 叔丁基叔丁基 4,5 - 二甲基己烷二甲基己烷 CH3CH CH3 CH CH3 CH2CH3CH CH3CH3C CH3 (3) 2,2,3,5,6- 五甲基庚烷五甲基庚烷 4相对分子质量为相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据的烷烃进行高温氯化反应，根据 氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。 (1)只

3、生成一种一氯代产物只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物可生成三种不同的一氯代产物 (3)生成四种不同的一氯代产物生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物只生成二种二氯代产物 （1） CH3 CH3CH3 CH3 C CH3CH2CH3CH2 （2） CH2 CH3CH CH3 CH3CH2 （3） （4） CH3 CH3CH3 CH3 C Cl Br HH HH 5写出写出BrCH2CH2Cl的优势构象的优势构象 3.2 单元练习单元练习 1、写出烯烃、写出烯烃C6H12所有的同分异构体及其系统名称，所有的同分异构体及其系统名称， 并指出那些有顺反异构体。并指出那

4、些有顺反异构体。 CHCH2 CH2 CH CH3 CH3 CHCH2 CH CH2 CH3 CH3 CCH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH2 己烯己烯 4-甲基戊烯甲基戊烯2-甲基戊烯甲基戊烯 3-甲基戊烯甲基戊烯 CHCH2 C CH3 CH3 CH3 CCH2 CH CH3 CH3 CH3 3,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯 2,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯 2-己烯己烯 CHCH3CH CH CH3 CH3 4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 CHCH2CH2CH3CH3CH CH2 C CH2 CH3 CH2CH3 2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 CC CH

5、3 CH3 CH3 CH3 CCH3CH CH2CH3 CH3 CHCH2CH3C CH3 CH3 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯 3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 CHCH2CH3CH3CH2CH 3-己烯己烯 CHCH2CH3CH3CH2CH CCH3CH CH2CH3 CH3 CHCH3CH CH CH3 CH3 CHCH2CH2CH3CH3CH 有顺反异构的化合物有顺反异构的化合物 2、写出下列各基团或化合物的构造式：、写出下列各基团或化合物的构造式： （1） 乙烯基乙烯基 （2）丙烯基）丙烯基 （3）烯丙基）烯丙基 （4）异丙烯基）异丙烯基 （5）顺）顺4甲

6、基甲基2戊烯戊烯 （6）（）（E）3，4二甲基二甲基3庚烯庚烯 （7）（）（Z）3甲基甲基4异丙基异丙基3庚烯庚烯 （1）（2） （3）（4） （5） CC CH3 H CHCH3 H CH3 CH3 CHCH2 CHCH3CH CHCH2CH2CCH2 CH3 CH3 （6） （7） CC CH3CH2 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CC CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 CHCH3 3、某化合物的分子式为、某化合物的分子式为C5H10,能吸收一摩尔氢气，与能吸收一摩尔氢气，与 酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原

7、子的 酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推 测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。 CHCH2CH2CH3CH2 CHCHCH3CH2 CH3 4、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到 CH3CH2COOH和和CO2 ，另一烯烃经同样处理后，得到，另一烯烃经同样处理后，得到 C2H5COCH3和和(CH3)2CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。写出这两个烯烃的构造式。 CH3CH2CHCH2CH3CH2C CH3 CHCH(CH3)2 5

8、、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 CH3CH Cl CCH3 I CH3 （1） （2） CH3CH2CHCH2 500 Cl2 CH3CHCHCH2 Cl Cl2, H2O CH3CHCHCH2 Cl OH Cl (CH3)2CCHCH3 B2H6 H2O2,OH (CH3)2CHCHCH3 OH （3） CHCH2 Br2 高温高温 CHCH2 Br （5） （4） CH2CCCH3CH CH3CH3 CH2CCCH3CH CH3CH3 O3 Zn H2O CH2OCH3COCH3CH3COCHO HCHO CH2CCCH3C

9、H CH3CH3 CH2CCCH3CH CH3CH3 O3 Zn H2O CH2OCH3COCH3CH3COCHO HCHO 4.2 单元练习（炔烃）单元练习（炔烃） 1用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物 的命名写出相应的结构式。的命名写出相应的结构式。 (1) (CH3)2CHCCC(CH3)3 2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 (2) CH2=CHCH=CHCCH 1,3-己二烯己二烯-5-炔炔 (3) CH3CH=CHCCCCH 5-庚烯庚烯-1,3-二炔二炔 (5) (E)-2-庚烯庚烯-4-炔炔 C=C CH3H HCCCH

10、2CH3 (6) 3-仲丁基仲丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CH3CHCHCHC CH3CH2CHCH3 CH (4) 环己基乙炔环己基乙炔 CCH 2. 从乙炔合成下列化合物从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选其他有机、无机试剂任选)： （1）1-戊炔戊炔 （2）2-己炔己炔 （3）CH3CH2CH2CH2Br （4）2,2-二氯丁烷二氯丁烷 NaNH2 乙醚乙醚 (1)HCCH HCCNa CH3CH2CH2Br HCCCH2CH2CH3 （2）2-己炔己炔 (2) HCCH NaNH2 乙醚乙醚 HCCNa CH3Cl HCCCH3 NaNH2 乙醚乙醚 NaCCCH3 CH3C

11、H2CH2Br CH3CCCH2CH2CH3 (3)HC CH NaNH2 乙醚乙醚 HCCNa CH3CH2Br HCCCH2CH3 Lindlar 催化剂催化剂 CH2CHCH2CH3 H2O2 HBr BrCH2CH2CH2CH3 （3）CH3CH2CH2CH2Br 过氧化过氧化 物物 H2 Cl (4)HC CH NaNH2 乙醚乙醚 HCCNa CH3CH2Br HCCCH2CH3 HCl H2CCCH2CH3 Cl HCl CH3C CH2CH3 Cl （4）2,2-二氯丁烷二氯丁烷 3. (1) 写出写出HCCCH2CH2CH3 H2C=CHCH=CHCH3 的反应步骤。 的反应

12、步骤。 H2C (1)HC CCH2CH2CH3 Lindlar催化剂催化剂 H2 CHCH2CH2CH3 500 Br2 H2CCHCHCH2CH3 Br C2H5OH KOH H2C=CHCH=CHCH3 3. (2) 写出写出 (CH3)2CHCHClCH2CH=CH2 + KOH/醇的醇的 反应产物。反应产物。 (CH3)2CHCHClCH2CH=CH2 (2) 醇醇 KOH (CH3)2CHCH=CHCH=CH2 3. (3) 写出写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的酸催化脱水时的 主要产物和次要产物。主要产物和次要产物。 H2C=CHCH2CH(OH)CH3(3)

13、 H2SO4 H2C=CHCH=CHCH3H2C=CHCH2CH=CH2 主主次次 CH2CHCH2CHCH2CH2 CHCH2CH2 Br14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br 3. (4) 14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物进行烯丙基游离基溴代。反应产物 是否有标记的是否有标记的H214C=CHCH2Br？解释其原因。？解释其原因。 CH C C H H H H Br14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br （）（） Br CHCH2CH2 4. 写出以下（写出以下（A）（）（H）所代表的化合物的结构式。）所代表的化合物的结构式。 (2)（C,气体）气体

14、） (3) (1) HCCCH2CH2CH3 AgCCCH2CH2CH3HCCCH2CH2CH3 (2) CH4CH3CCMgBr AB CD CH3I CH3CCCH3 E (3) NaC2H5 CH3CH2CH2CCH2CH3 O F G H 3 5. 某分子式为某分子式为C6H10的化合物，加的化合物，加2molH2生成生成2-甲基甲基 戊烷，在戊烷，在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基化合物，但的水溶液中生成羰基化合物，但 和和AgNO3的氨溶液的氨溶液Ag(NH3)2+NO3-不发生反应。试推不发生反应。试推 测该化合物的结构式。测该化合物的结构式。 CHCH3 CH3 CCC

15、H3 6、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (1) 用化学方法分离用化学方法分离1-癸烯和癸烯和1-癸炔的混合物。癸炔的混合物。 (2) 用化学方法除去环己烷中的少量用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和己炔和3-己烯。己烯。 1-癸烯癸烯 1-癸炔癸炔 (1) 1-癸烯癸烯 1-癸炔银癸炔银 1-癸烯癸烯 过滤过滤 1-癸炔银癸炔银 1-癸炔银癸炔银 HNO3 1-癸炔癸炔 (2) 环己烷环己烷 3-己炔己炔 3-己烯己烯 KMnO4分离分离 环己烷环己烷 (2) 用化学方法除去环己烷中的少量用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和己炔和3-己烯。己烯

16、。 5.2 单元练习（脂环烃）单元练习（脂环烃） 4. 1-甲基甲基-2-异丙基环戊烷异丙基环戊烷 1. . 2. 1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷 3. . 双环双环2.2.1庚烷庚烷 CH3 CH3 反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 一、命名下列化合物或写出结构式：一、命名下列化合物或写出结构式： 5. . CH(CH3)2 异丙基环丙烷异丙基环丙烷 6. . 2,7,7-三甲基双环三甲基双环2.2.1庚烷庚烷 7. 环戊基甲酸环戊基甲酸 COOH 8. 4-甲基环己烯甲基环己烯 CH3 9. 反反-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷 CH3 C(CH3)3 10. 5

17、,6-二甲基双环二甲基双环2.2.1 -2-庚烯庚烯 CH3 CH3 11. 7-溴双环溴双环2.2.1 -2-庚烯庚烯 Br Br 12. 2,3-二甲基二甲基-8-溴螺溴螺4.5癸烷癸烷 二、完成下列反应：二、完成下列反应： O O （1） CHClCH2 Cl CHCH3CH2 CH2 HBrCH3CHCH2CH3 Br （2） （3） （5） （4） COOEt COOEt COOEt COOEt COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 （7） （6） CH3 CH3 CH2CH3Cl2 CH3C Cl CH3 CHCH2CH3 CH2Cl O OO （8） CH3 C

18、H3 CH2CH3HBr CH3C Br CH3 CHCH2CH3 CH3 三、用化学方法鉴别下列化合物：三、用化学方法鉴别下列化合物： （1）苯乙炔）苯乙炔 环己烯环己烯 环己烷环己烷 （2）2-丁烯丁烯 1-丁炔丁炔 乙基环丙烷乙基环丙烷 （1）苯乙炔）苯乙炔 环己烯环己烯 环己烷环己烷 Br2/CCl4褪色褪色 红棕色红棕色 苯乙炔苯乙炔 环己烯环己烯 环己烷环己烷 Ag(NH3)2+ 苯乙炔苯乙炔 环己烯环己烯 苯乙炔银苯乙炔银 环己烯环己烯 （2）2-丁烯丁烯 1-丁炔丁炔 乙基环丙烷乙基环丙烷 KMnO4 / H+ 2-丁烯丁烯 褪色褪色 1-丁炔丁炔 褪色褪色 乙基环丙烷乙基环丙

19、烷 紫红色紫红色 2-丁烯丁烯 1-丁炔丁炔 Ag(NH3)2+ 2-丁烯丁烯 1-丁炔银丁炔银 白色白色 白色白色 四、合成题：四、合成题： （1）以乙炔和丙烯为原料合成）以乙炔和丙烯为原料合成 CH2Cl HCCH2 NH4Cl Cu2Cl2 CHCHCHCH2 Pb(Ac)2 Pd/CaCO3 CHCH2CHCH2 CH3CHCH2 500 Cl2 CH2ClCHCH2 CH2Cl CH2Cl CH2Cl CH2Cl CHCH2CHCH2 CHCHCHCH2HCCH CH3 （2）以必要的烯烃为原料合成）以必要的烯烃为原料合成 CNCH2 CH2Cl CH3 CH2CN CH3CHCH2

20、 500 Cl2 CH2ClCHCH2 C2H5OH NaCN CH2CNCHCH2 CH2CN CH2CN 五、推测结构：五、推测结构： 某烃某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)， 在高温时则生成在高温时则生成C3H5Cl(C)。使。使(C)与碘化乙基镁作用得与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与，后者与NBS作用生成作用生成C5H9Br(E)。使。使(E)与氢氧与氢氧 化钾的酒精溶液共热，主要生成化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁，后者又可与丁 烯二酸酐发生双烯合成得烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由。试推测由(A)

21、到到(G)的结构的结构 式。式。 CH3CHCH2 CH2ClCHCH2CH2CH2CH3CHCH2 CH3CHCH2 ClCl C A B D CHCH2CH3CHCH2 F Br CHCHCH3CHCH2 E C C O O O G CH3 Cl 6.2 单元练习（芳香烃）单元练习（芳香烃） 一、命名下列化合物：一、命名下列化合物： （1） （2） 4-氯甲苯氯甲苯 对氯甲苯对氯甲苯 CH3C CH3 CH3 叔丁基苯叔丁基苯 CH3 CH3 （3） 对二甲苯对二甲苯 1,4-二甲苯二甲苯 CH3 SO3Na （4） 对甲基苯磺酸钠对甲基苯磺酸钠 CCH2CHCH3 （5） 1-苯基苯基-2-丁烯丁烯 CH2OH （6） 苯甲醇苯甲醇 HOOC OH CH3 （7） 3-甲基甲基-4-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 （8） CH3 CH3 1,6-二甲基萘二甲基萘 2写出乙苯与下列试剂反应的产物：写出乙苯与下列试剂反应的产物： （1）Cl2,Fe CH2CH3 Fe Cl2 CH2CH3 Cl CH2CH3 Cl (2) 酸性、热的高锰酸钾溶液酸性、热的高锰酸钾溶液 CH2CH3 H+ KMnO4 COOH (3) K2Cr2O7,H2SO4 H2SO4 K2Cr2O7 COOH CH2CH3 (4) H2SO4 CH2CH3 H2SO4 (浓浓) CH2CH3