有机化合物的命名

1、.1 全国高中学生化学竞赛基本要求全国高中学生化学竞赛基本要求 有机化学有机化学 有机化合物基本类型有机化合物基本类型烷、烯、炔、环烷、烯、炔、环 烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、 酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命 名、基本性质及相互转化。异构现象。加成反名、基本性质及相互转化。异构现象。加成反 应。马可尼科夫规则。取代反应。芳环取代反应。马可尼科夫规则。取代反应。芳环取代反 应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化 反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手反

2、应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手 性及不对称碳原子的性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪构型判断。糖、脂肪 、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本 性质、结构特征及结构表达式。性质、结构特征及结构表达式。 .2 .3 1 碳原子的级碳原子的级 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季) H3CC CH3 CH3 CH2CH CH3 CH3 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子

3、相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。 一一 链烷烃的命名链烷烃的命名(系统命名法系统命名法) .4 正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基 (n) （sec or s） （iso） CH3CH3CH2CH3CH2CH2 H3C H3C CH3CH2CH2CH2CH CH2 H3C H3C CH3CH2CH CH3 甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基 2 烷基的命名烷基的命名: 2-甲基丙基 1-甲基丙基 .5 第一条第一条规则规则： 将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取

4、代基的连接原子，按原子序数的大小排列， 原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高 的顺序在前。的顺序在前。 3 顺序规则顺序规则 I Br Cl F O N C D H 不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列 同位素按质量同位素按质量 数由高到低的数由高到低的 顺序排列顺序排列 各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。 .6 CH OH H CH CC C Cl H H H H H H H CH CC CH H H H H H H H H H HOCH2 CH2CH CH3 CH3

5、 CH2CH CH3 CH2Cl 1 2 34 第二条规则第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第 二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原 子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为止。至比出大小为止。 1 2 3 4 .7 第三条规则第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁 键的原子可以认为连有两个或三个相同的

6、原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 CCH CHCH2CH(CH3)2 C C C C C H H H H H C CC H H H H H H H C C C C C H C C C CC H H .8 构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体 R, S; D, L; Z, E; 顺顺,反反 取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称 (有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺 序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。 英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号官能团位置号 +名称名称 (没有官能团时没有官能团时 不涉及位置号不涉

7、及位置号) 4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式 .9 （A） 确定主链：确定主链： 链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小（小的优先）。（小的优先）。 （B） 编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。 若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。 5 命名步骤命名步骤 .10 支链烷烃的命名步骤支链烷

8、烃的命名步骤 选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把把 支链当作取代。支链当作取代。 CH3CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH3 CH3CH3 3, 4-3, 4-二甲基庚烷二甲基庚烷 .11 确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小 。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基 名称之间要用名称之间要用一一连起来，写出母体的名称。连起来，写出母体的名称。 主链碳原子的位次编号：主链碳原子的位次编号：最低系列原则最低系列原则 .12 从最靠近支链一端开始，如果两端一

9、样时从最靠近支链一端开始，如果两端一样时 ，再往内比较第二个。，再往内比较第二个。 CH3CHCHCH2CHCH2CH3 CH3CH3CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH3CH3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷 2,3,5-三甲基庚烷三甲基庚烷 .13 当具有相同长度的链可作为主链时，则当具有相同长度的链可作为主链时，则 应选择具有支链数目最多的链作为主链。应选择具有支链数目最多的链作为主链。 .14 支链上有取代基时，取代支链的名

10、称可放在支链上有取代基时，取代支链的名称可放在 括号中表明。例：括号中表明。例： 1234 H3CCH2CH2CH2CH2C CH2CH2CH CH3 CCH3CH2H3C CH3 H3C CCH3 CH3 CH2H3C 56789 10 2-2-甲基甲基-5,5-5,5-二（二（1,1-1,1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字）（或带撇的数字） .15 名称的写法名称的写法 CH3CHCHCH2CHCH2CH3 CH3CH3CH2CH3 2,3-二甲基二甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 取代基取代基 的位次的位次 半字线半字线 合并取代合并取代 基名称基名称 母体母体 名称名称 取

11、代基取代基 的位次的位次 取代基取代基 名称名称 .16 、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大 的写在后面；的写在后面； 、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数 目用二、三、四目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个 注明注明. 烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基. .17 书写规则：书写规则： 阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字之间用

12、逗号隔开， 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开阿拉伯数字与中文之间用短线隔开 。 2，2，3-三甲基戊烷三甲基戊烷 .18 CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3CH3 87 65 4321 12345 678 6 7 8 1 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。 2 编编 号：号： 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原

13、则, 选第二行编号选第二行编号 3 命命 名：名： 中文名称：中文名称： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 .19 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3CH2 CH CH3 CH3 CH3 76 53214 234 567 1 5 6 7 1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6, 小的优先。小的优先。 2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按

14、最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。 3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 .20 .21 手性：互为手性：互为 镜影、但不镜影、但不 能重叠的性能重叠的性 质称为手性。质称为手性。 手性中心：如果分子的手性是手性中心：如果分子的手性是 由于原子或原子团围绕某一点由于原子或原子团围绕某一点 的非对称排列而产生的，这个的非对称排列而产生的，这个 点就是手性中心。点就是手性中心。 手性碳原子：与四个不相同手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不 对称碳

15、原子或称手性碳原子。对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用手性碳原子常用*标注。标注。 C CH2COOH CH3 H OH C CH2COOH CH3 H OH * (S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸 二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子 .22 2 R, S构型的确定构型的确定 C CH2OH OH CHO H 1 2 3 4 看的方向看的方向 将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团将最小的基团放在离眼睛

16、最远的地方，其它三个基团 按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。 .23 (S)-(+)-乳酸；乳酸； 逆时针方向运转逆时针方向运转 (R)-(-)-乳酸；乳酸； 顺时针方向运转顺时针方向运转 COOH H3C OH H 1 2 3 COOH H CH3 HO 1 2 3 .24 环用顺、反环用顺、反 或或R、S表表 示构型示构型 顺顺-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 3 Z、E 和顺反构型的确定和顺反构型的确定 确切的命名是：确切的命名是： （

17、1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 CH3 CH3 CH3 CH3 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个 基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 .25 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定表示。确定 Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基

18、团的 大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方 向一致，双键为向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为构型；箭头方向相反，双键为E构型。构型。 双键用双键用Z、E表示构型表示构型 (Z)-2-丁烯或丁烯或顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或烯或反反-2-丁丁烯烯 CC CH3 H H3C H CC H CH3 H3C H .26 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 命命 名名 步步 骤骤 （1）确定母体）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名命

19、名 时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环”, 环上有取代基的环烷烃环上有取代基的环烷烃 以环为母体还是以链为母体视情况而定以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性，带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性， 构型用顺反构型用顺反 表示，分子没有对称性，构型用表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名 4 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 .27 乙基环己烷乙基环己烷 2-甲基甲基-4-环己基己烷环己

20、基己烷 侧链比较简单侧链比较简单, 以环为母体以环为母体, 链为取代基链为取代基, 侧链比较复杂侧链比较复杂, 以链为母体以链为母体, 环为取代基。环为取代基。 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 H3C 1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷 CH3 H3CCH2CH3 1 3 5 1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时。用最低系列原则无法确定选哪一种编号时。让顺序让顺序 规则中顺序较小的基团位次尽可能小。规则中顺序较小的基团位次尽可能小。 .28 H H3C H CH3 顺顺-1,2-二甲基环丙

21、烷二甲基环丙烷 H3C H H CH3 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 H H3C CH3 H (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 带有二个或二个以上取代基时，如带有二个或二个以上取代基时，如分子有反轴对称性，分子有反轴对称性， 构型用顺反表示构型用顺反表示，若，若没有反轴对称性，构型用没有反轴对称性，构型用R, S表示。表示。 Cl Br Et Me 12 3 45 6 (1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷 .29 .30 三、双环化合物的命名三、双环化合物的命名 .31 .32 .33 编号从小环开始 取代基数目取最小

22、除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的 碳原子总数 .34 C CH H3 3CH 3 .35 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃 1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； 2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； 3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环；确定主环：碳原子数最多的环为主环； 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次

23、桥。 5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括原子数，不包括桥头碳桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。数。次桥的

24、碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+ 带有数字的方括号带有数字的方括号+ 母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组 成桥环烷烃的名称。成桥环烷烃的名称。 1 桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤 环共用的碳原子环共用的碳原子 .36 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂三根CC 键可成链状烷烃为三环 桥头间碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 桥头碳原子 二环4. 4. 0癸烷 bicyclo4. 4. 0decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目组成桥环的 碳原子总数 .37 .38 .39 (2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷 .40 O 按形象命名 按衍生物命名 .41 .42 1 命名