2019 2020人教版化学选修五讲义第1章 第3节 有机化合物的命名 Word版含答案

1、 第三节 有机化合物的命名 目标与素养：1.理解习惯命名法和系统命名法。(宏观辨识)2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(科学探究) 一、烷烃的命名 1烃基和烷基 相关 概念 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基 实例 特点 CH叫甲基，CHCH叫乙基 332不带正负电荷，不能独立存在 1,4-1,2-二甲苯。二甲苯； 微点拨：丙基有2种正丙基和异丙基。 2烷烃的命名 (1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加 “烷”字，就是简单烷烃的命名。 如CH叫戊烷，CH的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正12551

2、2 戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。 (2)系统命名法 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的 。 各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在 主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 例如：命名为甲基丁烷。 2- 如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 例如：命名为二甲基己烷。 2,3- 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前

3、面，把复杂的写在后面。 例如：命名为2-甲基-4-乙基庚烷。 微点拨：烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。 二、烯烃和炔烃的命名 1将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯” 或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编2 号定位。只需标明双键或三键碳原子编号较(3用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 )。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。小的数字 己二烯。甲基2-2,4-如：命名为 戊炔。甲基4-1-命名为 三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。 习惯命名法1 (3)称为间二甲苯； (4)称

4、为邻甲基乙苯。 2系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 (2) (1)称为称为 微点拨：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 1判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)CH是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。 3(2)CH只有一种结构，故CH也只有一种烷基。 ( ) 7338(丁烯。 ) 命名为(3)CCHCHCHCH3-甲基-2-333) CH命名为1,5-二甲苯。 ( (4)CH33 (1)答案 (2) (3)

5、(4) ) (下列有机物命名正确的是 2 2-乙基丙烷 CHCHCHCHCHA3323 B CHBrCH二溴乙烷Br22 C间二甲苯 1-2-D- 丁烯 甲基D 答案3写出分子式为CH的烯烃结构简式，并对其用系统命名法命名。 84答案 CHCHCHCH1-丁烯， 3 22CHCHCHCH2-丁烯， 33 甲基丙烯 2-1- 烷烃的系统命 1.命名的基本步骤 2命名原则 (1)最长、最多定主链 选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则 以主

6、链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简 单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如 (3)写名称 按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如 命名为2,4,6-三甲基-3

7、-乙基庚烷。 模型认知：烷烃命名“五注意” (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”表示，位号没有“1”。 (2)相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”表示其个数，“一”省略不写。 (3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。 (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“-”隔开。 若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂(5) 的写在后面。 (1) 按系统命名法，的正确名称是A3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B3,3-二甲基-2-乙基戊烷 C3,4,4-三甲基己烷 D3,3,4-三甲基己烷 D其主链应为中虚选择最

8、长的碳链作为主链， 线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链 3,3,4-三甲基己正确的名称为，碳原子进行编号，即 烷。 (1)按系统命名法命名。2 )CH(CH)CH(CH的名称是_。CH有机物22533个不同的原子或基团，则这种碳原在有机物分子中若某一个碳原子连接4_HC的同分异构体中具有“手性碳原子”的有子称为“手性碳原子”。167 。种，写出其中一种的名称：_ (2)按要求写出下列有机物的结构简式。 。乙基己烷：-2,3-二甲基4-_ 支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃： 。_ 烷烃命名时应选含最多碳原子

9、的碳链为主链；编号时先考虑离(1)解析 ，即分别处于距主链两端同近的位置时，简”时考虑“支链最近的一端，同“近，即取代基位次”时考虑“小”“近同“简”从较简单的支链一端开始编号；同手“H的同分异构体中具有的含义，烷烃根据“手性碳原子”C之和最小。167 两有子”的和性碳原 2,3-二甲基戊烷。种，其名称分别为3-甲基己烷和由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳(2)号2、烷烃中乙基不能位于1骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。个，符合题意的烷烃为5碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少 。 二甲基戊烷2,3-答案 (1) 二甲基戊烷或甲基己烷(2,3- 23

10、- 烯、炔烃和苯的同系物的系统命名 1. 为例以(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 该烯烃的系统命名图示如下： 2为例以(1)编序号：以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小。 (2)写名称：

11、1,3-二甲基-2-乙基苯。 科学探究：烯烃、炔烃与烷烃命名的区别 3下列有机物命名正确的是( ) D 按照有机物命名规则进行判断。选项A，主链选择错误，正确名称应为2-甲基丁烷；选项B，取代基位次之和不是最小，正确名称应为1,2,4-三甲苯；选项C，取代基相对位置关系错误，正确名称应为对二甲苯或1,4-二甲苯；选项D，含两个双键的烯烃称为二烯烃，命名时需要同时标明两个双键碳原子的位置，还要保证它们的位次之和最小。 4根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题： (3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式_。 (4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是_。 解析 (1)、

12、(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下： (1) ，然后再确定支链的(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。位置，正确命名。 (4)先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。答案 (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)2-甲基-1-丁烯 (3) 己烯-2-二甲基(4)2,4- 1在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( ) A(CH)CHCHCHCH 32223B(CHCH)CHCH 3322C(CH)CHCH(CH) 2233D(CH)CCHCHCH 32323C 要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分

13、子中的最长碳链均为5个碳原子。 2下列有机物的系统命名中正确的是( ) A3-甲基-4-乙基戊烷 B3,3,4-三甲基己烷 C3,4,4-三甲基己烷 D3,5-二甲基己烷 B A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。 为，乙烃种，甲为有两3 。下列有关它们命名的说法正确的是 ) (A甲、乙的主链碳原子数都是6个 B甲、乙的主链碳原子数都是5个 丁烯1-丙基2-甲的名称为C D乙的名称为3-甲基己烷 D 甲的主链有5个碳原子，名称为2-乙基-1-戊烯，而乙的主链上有6个碳原子，名称为3-甲基己烷。 4按要求回答下列问题。 (1)2,2,3-三甲基丁烷的结构简式是_。 (2)写出3-甲基-1-丁烯的键线式_。 (3)的名称是_。 _ (4)。 的名称是 ，连接支链得主链碳架是 (1)，补全主解析 链碳原子上的氢原子得结构简式：。 再改为相应的键线式。，(2)按(1) 中方法写出结构简式：(3)应从右端对主链碳原子编号，得名称：2-甲基戊烷。(4)应从左端对主链碳原子编号，得名称：3,3-二甲基-1-丁炔。