有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯) 的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1 有机合成的原则：(1) 起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。(2) 应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2 表达方式：合成路线图A 反应物- B 反应物- C * D3 有机合成方法：多以逆推为主，其思维

2、途径是(1) 首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2) 以题中要求最终物质为起点， 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得， 过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。(3 )在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。4有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入羧基引入双键例1.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线

3、如下:已知：-化合物1.1请写出为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2 CH3CH2BrNaOH溶液” CH3CH2OH1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:HjCOOCHH,HOOCCH分离五氯酚KBH 4、H2OAN COOH H脯氨酸已知:R NO 2Fe、HCl-R NH2,写出以甲苯和乙醇为原料制备CH3CH2CH3的合CH2CH3CI已知：血-:?J icui !，写出以苯酚和乙醇为原料制备3 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:H2C=CH；上邑寮继比OH2.常见氨基酸中唯一不属于 a -氨基酸的是脯氨酸

4、。它的合成路线如下:成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrNaOH 溶液CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH3.慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:H3CH2NOH - HClC2H5OH OCH2CCH3H3C . . CH3HCl已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（och2cooch2ch3CH3慢心律H2C&CH2）。写出以邻甲基苯酚3）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBrNaOH 溶液H2C=CH2 CH3CH2Br.CH3CH2OH4.仅以有机物 CH3CH=CHCH 3为原料，无机

5、试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:浓硫酸_高温高压CH3CH2OH 170OC 亠 CH2 = CH2 催化剂CH2 CH25物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:OCH31COOCH3CH3NH2COOCH3COOHF已知：CH3CHO + HCHONaOH H2C二 CHCHOCOOC2H5以CHO、CH3CH2OH 和HN H3 I CH3为原料,合成H2H，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下:HRrCH2=CH2CH3CH2BrNaO

6、H溶液* CH3CH2OH6 由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物CH 2CH 3浓HNO 3 ACl2 B 浓 H2SO4 ABE,制备流程如下: NaOH乙醇 E一定条件下选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓硫0： ” CH2= CH2Br CH2CH2-请参照流程图相关信息，写出由CH2= CHCH2CHO合成. 9的合成路线图（无机试剂任Br7盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:ABNHCOCH 3NH22A 二CH3COCI浓 H2SO4 /n 丫入 OCH3OCH3COOHCOOCH 3CDNHCOCH 3浓 HNO 3NHCOCHO2NOOCH

7、3浓 H2SO4/_OCH3-OOCH 3F亠盐酸阿立必利0N02Fe - HCI请写出以、CH3CH2CH2COCI为原料制备COOHNHCOCH 2CH2CH3CH 3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:H2C = CH2OOCH 3HBrNaOH 溶液CH3CH2BrCH 3CH2OHn_ch38 .有机物/）是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物严*ClB（ JgQOH通过以下线路合成:01已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。 试写出由C的一种同分异构体制备H（十：、:-： I；）的合成线路图。HBrNaO H溶液CH2=CH2 CH3C

8、H2BrCH3CH2OH合成流程图示例如下：【参考答案】：1、CHjCHQHCHjCHO CHjCOOH* cich2coohOH6ONaOCHCOOHNBOHDcich2coohAO *蔽硫酸4CHCHOH2、CH3CH3入一浓hn3亠浓 H2SO4 浓 HNO3氧化剂CH3CH2OH 氧化剂 A CH3COOHOHCH2CH3CH2CH33、CH3CH2OH浓 h2so4五产 H2C=CH202 严 H2CCH2 催化剂0OCH2CH2OHCH3OCH2COOCH2CH3NazCaO?H2SO4 , *OCH2CHOCH3。2催化剂OCH2COOHCH3ch3ch2oh浓H2SO4 ,（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为 Cu , O2,厶；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸 不扣分。）4、ch3ch-chch3Bra/CCl4 Ich3chqCHCQOHCHCH-CHCHjAr Bi氐呷醇choocch3CHdlCHCHaOOCCH3c曲心扇詐5欝歲譯g音5、CH3CH2OH6、CH2=CHCH2CHO 银银氨溶液 H2=CHCH2COOH HCl，ClCH2CH2CH2COOH 浓HjS。4 HOCH2CH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COON NaO