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文档简介

1、专题 17有机化学基础 ( 附参考答案 )一、选择题 (每小题 5 分,共 40 分)1(2010 海南化学改编 )下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 ()溴苯对二甲苯氯乙烯丙烯ABCD解析:对二甲苯与丙烯中都存在甲基,所有原子不可能处于同一平面;而溴苯可看作一个 Br 取代了苯中一个 H,位于同一平面;氯乙烯可看作乙烯中一个 H 被一个 Cl 代替,所有原子都位于同一平面内。答案: D2(2011 徽安庆高三教学质量检测安)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2 的化合物是 ()解析:该题结合分子的对称性以及等效氢规律,考查分子结构中氢原子的种类。 A 不符合,该分子出

2、现两组峰, 其氢原子数之比为3:1;B 不符合,该分子出现四组峰,其氢原子数之比为 2:1:1:1, C 符合,该分子出现两组峰,其氢原子数之比为 3:2;D 不符合,该分子出现三组峰,其氢原子数之比为 3:2:1。答案: C4 mol H2、2 mol NaOHCH2CH23(2010 福建理综, 6)下列关于有机物的正确说法是()A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与NaOH 溶液反应均有醇生成解析:聚乙烯无碳碳双键, A 错误;石油分馏可得到汽油、煤油, B 错误;淀粉完全水解只生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸, C

3、 错误;乙酸乙酯水解生成乙醇,油脂水解生成甘油,均属于醇, D 正确。答案: D4在举国欢庆新中国 60 华诞之际,北京大街小巷对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素剂,以保证鲜花盛开, S诱抗素的分子结构如图所示,下列关于该分子的说法正确的是()AS诱抗素含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基BS诱抗素能与氯化铁溶液发生显色反应CS诱抗素能发生加成反应、水解反应、氧化反应D1 mol S诱抗素在一定条件下可分别与发生反应解析:根据 S诱抗素的分子结构可知,它含有碳碳双键、羟基、羰基和羧基, A 选项正确; S诱抗素分子中的六元环不是苯环,因此没有酚羟基,不能发生显色反应,B 选项错误; S诱抗素分子中不含酯

4、基,也没有卤素原子,故它不能发生水解反应,C 选项错误;由于 S诱抗素分子中羟基为醇羟基,不能与氢氧化钠反应,只有羧基与氢氧化钠发生中和反应, 羰基能与氢气发生加成反应, 1mol S诱抗素在一定条件下可分别与4 molH 2、1 mol NaOH 发生反应, D 选项错误。答案: A5某化合物的结构 (键线式 )及球棍模型如下:该有机分子的核磁共振谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物不同化学环境的氢原子有8 种B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的 Et 代表的基团为 CH3D该有机物不能发生消去反应解析: A 项中判断氢原子的种类可根据球棍模型,也可根据

5、核磁共振峰有 8 组,从而确定氢原子有 8 种,正确。 B 项该分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,错误。 C 项中结合其球棍模型知 Et 为CH2CH3,错误。 D 项中连接羟基的碳的相邻碳上有氢原子,故该有机物在一定条件下能发生消去反应,错误。答案: A6(2011北京海淀区高三模拟)有机物M的结构简式为:有关 M 的下列叙述中正确的是 ()A可与 H2 反应, 1 mol M 最多消耗 5 mol H2B可与浓溴水反应, 1 mol M 最多消耗 4 mol Br2C可与 NaOH 溶液反应, 1 mol M 最多消耗 3 mol NaOHD常温下, M 在水中的溶解度小于苯酚在水中的

6、溶解度解析: M 中含有 1 个苯环和 1 个双键,故 1 mol M 可与 4 mol H 2 加成,A 错;M 中酚羟基的两个邻位可与 Br2 发生取代反应, 双键可与 Br2 加成,故 1 mol M 可消耗 3 mol Br 2,B 错; 1 mol M 中含有 1 mol 酚羟基、 1 mol 氯原子和 1 mol 由酚羟基和羧基形成的酯基, 1 mol 酚羟基和 1 mol 氯原子水解时,分别消耗 1 mol NaOH,1 mol 由酚羟基和羧基形成的酯基水解时,要消耗 2 mol NaOH ,故 1 mol M 最多消耗 4mol NaOH,C 错;由于 M 中的憎水基,故 M

7、在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,是一个 D 正确。答案: D7贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式 (反应条件略去 )如下:下列叙述错误 的是 ()AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol 阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析:答案: B8(2010 全国理综 )三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获 2005 年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是()A.B.C.D.解析:据题中

8、信息可知A 的反应产物为与 CH2=CH2,B 的反应产物为CH2=CHCH3 与, C 的反应产物为与 CH2=CH2,D 的反应产物为与 CH2=CHCH3。答案: A二、非选择题 (共 60 分)9(20 分)(2010 浙江理综, 28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:AB在研究其性能的过程中,发现结构片段X 对化合物 A 的性能起了重要作用。为了研究X 的结构,将化合物A 在一定条件下水解只得到B(如上 )和 C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C 的分子式为C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与NaHCO3 溶液反应有 CO2 产

9、生。请回答下列问题:(1)化合物 B 能发生下列哪些类型的反应_。A取代反应B加成反应C缩聚反应D氧化反应(2)写出化合物 C 所有可能的结构简式 _。(3)化合物 C 能经下列反应得到G(分子式为 C8H6O2,分子内含有五元环 ):确认化合物 C 的结构简式为 _。FG 反应的化学方程式为 _。化合物 E 有多种同分异构体, 1H 核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。解析: (1)B 中含有的官能团有 OH 和碳碳双键, OH 可发生取代反应,碳碳双键能与溴水发生加成反应,也能与酸性 KMnO 4 发生氧化

10、反应。(2)C 的分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,可知 C 中含有酚羟基,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生,推知 C 中含有 COOH,故C可能的结构简式为和还原(3)CD过程为羧基还原成醇羟基,HBrDE 过程为醇羟基被NaCNNaCNBr 原子取代, EF 过程与题中已知RXRCOOH 的过程原理H3OH3O一样, G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C 的结构简式为FG 反应的化学方程式为E 的结构简式为E 的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为答案: (1)ABD10(20 分)(2010 四川理综, 28)已知:以乙炔为原料,通过下图所示步骤

11、能合成有机中间体 E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去 )。其中,A、B、C、D 分别代表一种有机物; B 的化学式为 C4H10O2,分子中无甲基。请回答下列问题:(1)A 生成 B 的化学反应类型是 _。(2)写出生成 A 的化学反应方程式: _。(3)B 在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式:_(4)写出C 生成D 的化学反应方程式:_(5)含有苯环,且与E 互为同分异构体的酯有_种,写出其中一种同分异构体的结构简式:。解析:本题考查学生接受信息的能力,根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A 到 B 结合 B 的分子

12、式 C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反应有2 mol 甲醛参与反应。 A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B 的分子式可知 A 与 2 mol 氢气加成。 B 到C 是进一步氧化为醛,两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)问考查了醇的消去,有三种消去方法,任写两种即可。 (4)要想做对这一问需要仔细观察题目所给第二个信息的反应机理。 (5)考查官能团位置异构,即酯基异构。答案: (1)加成反应 (或还原反应 )一定条件(2)H CCH2HCHOHOCH 2CCCH2OH(3)CH2=CHCH2CH2OH、11(20 分)(2011 重庆,28)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准

13、(GB27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G 和 W,可经下列反应路线得到 (部分反应条件略 )。(1)G 的制备A 与苯酚在分子组成上相差一个CH2 原子团,它们互称为_;常温下A 在水中的溶解度比苯酚的_(填“大”或“小” )。经反应 AB 和 DE 保护的官能团是 _。EG 的化学方程式为 _。(2)W 的制备JL 为加成反应, J 的结构简式为 _。M Q 的反应中,Q 分子中形成了新的 _(填“ CC 键”或“ CH 键” )。用 Q 的同分异构体Z 制备为避免催化剂ROH HOR RORH2O 发生,则合理的制备途径为酯化、 _、_。(填反应类型 )应用 M QT 的原理,由 T 制备 W 的反应步骤为第 1 步: _;第 2 步:消去反应;第3 步: _。(第1、3 步用化学方程式表示 )解析: (1)A 中也含有酚羟基,组成上与苯酚相差一个CH2 原子团,它们的关系是同系物; A 的碳原子数比苯酚多,溶解度应小于苯酚的。从 AE 过程中结构的变化看, AB 过程中酚羟基反应了, DE 过程中酚羟基又生成了,故过程中保护的官能团是酚羟基。从 E G 的结构变化看, 是羧基生成了酯基, 故发生的是酯化反应,方程式为:(2)J 能跟 2HCl 加成,说明 J 中有两个碳碳

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