最新高中化学有机推断题大集合

1、高三化学专题 有机推断,侨光中学 叶永谦,1,已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与nahco3溶液反应放出co2气体 （5）与koh溶液反应 a (1)(3) b (2)(4) c (4) d (4)(5),ch2=ch-ch2-,oh,-cho,( c ),思考：,2,有机物性质,官能团,官能团种类,官能团数目,1由官能团的特殊反应确定,2由反应条件确定,3由化学式或元素守恒确定,4由反应历程确定,1.由反应时的物料关系确定,2.由有机物的式量变化确定,3.由化学式猜测,3,有机推断方法,1. 根据性

2、质推断,2根据转化关系推断,3. 根据数据推断,4. 根据新信息推断,4,1能发生银镜反应的物质 2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 3能使溴水褪色的物质 4能被氧化的物质 5显酸性的有机物 6能使蛋白质变性的物质 7既能与酸又能与碱反应的有机物 8能与naoh溶液发生反应的有机物 9、有明显颜色变化的有机反应,1密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物 3能发生水解反应的物质 4不溶于水的有机物 5常温下为气体的有机物,物理性质,化学性质,1.根据性质推断,5,有特殊性质的有机物归纳 （1）含氢量最高的有机物是：ch4 （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：ch4 (3)完全

3、燃烧时生成等物质的量的 co2和h2o的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式cnh2nox 的物质，x= 0，1，2 (4)使fecl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物； (5)能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)； (6)含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与na作用生成h2)； (7)能与na2co3作用生成co2的：羧酸类； (8)能与naoh发生中和反应的：羧酸和酚类等。,6,例1.化学式为c8h10o的化合物a具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性kmno4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生

4、银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合物的结构可作出的判断是b、c。 a.苯环上直接连有羟基 b.肯定有醇羟基 c.苯环侧链末端有甲基 d.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。 a和na反应的化学方程式：。,7,例2.已知f的碳原子在同一直线上；h为环状化合物，分子式c4h6o2，请回答以下问题。 a中可能含有哪些官能团？。 1mola和2molh2反应生成1molg，请写出化学方程式。 a的一种同分异构体与a含相同官能团，请写出它的结构简式。 推断b、e、f的结构简式。,醛基 羧基 碳碳双键,hoocch=chcho,ch2=c

5、(cho)cooh,如何确定 官能团？,如何确定a的结构简式？,8,2根据转化关系推断,某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。 如已知a、b、c、d 四物质间有如下关系： 立即可推出a为一种醇，而 b、c为对应的氧化产物醛和羧酸，d是醇a与酸 c酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定a、b、c、d具体为何物质。,9,有机物的重要转化关系：,10,一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸 醇,一个重要的中心物质：烯烃,一个重要的中心反应：酯化反应,11,重要的转化关系 (1)双键的加成和加聚

6、：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 (2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 ch30h)或相邻的碳原子上没有氢原子如(ch3)3cch20h的醇不能发生消去反应。 (3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。 (4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (5)有机物成环反应： a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱,12,13,a:ch2ch2 b:ch3ch2ch2cho x:ch3ch2ch2co

7、och2ch3 y:ch3cooch2ch2ch2ch3,14,例4.有机物a是一种含溴的酯，分子式为c6h9o2br，已知有下列转化关系：b，c，d，e均含有相同的碳原子数，b既能使溴水褪色，又能与na2co3反应放出co2，d先进行氧化再消去即能转化为b，经测定e是一种二元醇。,a,稀h2so4,b+d,naoh溶液,c+e,naoh溶液,则a，b，c，d，e可能的结构简式为：,c c c (1) (2) (3),15,a：ch2=chcooch2ch2ch2br 或ch2=chcooch2chch3 br b：ch2=chcooh c： ch2=chcoona d：ch2ch2-ch2o

8、h 或 ch3ch-ch2oh e： ch2-ch-ch3 | | br br oh oh 或ch2-ch2-ch2 oh oh,16,3.根据数据推断,这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。 解此类题的依据是：有机物的性质，有机物的通式。解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比， (2).确定有机物的实验式(或最简式)， (3).根据分子量或化学方程式确定分子式， (4).根据化合物的特征性质确定结构式。 其程序可概括为： 原子个数比 实验式 分子式 结构式。,17,1.不饱和键数目的确定 一分子有机物加成一分子h2(或br2)含有一个双键； 加成两分子h2(或b

9、r2)含有一个叁键或两个双键； 加成三分子h2含有三个双键或一个苯环。 一个双键相当于一个环。 2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物 c:h=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 c:h=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 c:h=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等,重要的数据关系,18,3.式量相同的有机物和无机物(常见物质) 式量为28的有：c2h4、n2、co 式量为30的有：c2h6、no、hcho 式量为44的有:c3h8、ch3cho、c02、 n20 式量为46的有：c2h50h、hcooh，no2 式量为60的有：c3h70h、ch3cooh、 hcooch3

10、、 sio2 式量为74的有：c4h9oh、c2h5cooh、 c2h5oc2h5、ca(oh)2、hcooc2h5、ch3cooch3 式量为100的有： 式量为120的有：c9h12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、mgs04、nahs04、khs03、cas03、 nah2po4、mghp04、fes2。 式量为128的有：c9h20(壬烷)、c10h8 (萘),、caco3、khco3、mg3n2,重要的数据关系,mc(n+1)h2(n+1)+2o=mcnh2no2,19,例5.已知羟基不能与双键直接相连,c=coh,不稳定,若0.5摩有机物恰好与1摩h2加成生成3-甲基-2-丁醇，则该有机物

11、的结构简式为： _,ch3chchch3 | | oh ch3,ch3c cch | 0 h ch3,ch3cc=ch2 | o ch3,ch2ccch2 | | oh ch3,20,例6.标况下，某气态烃1.12l，与含16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为_,ch2=chch=ch2,21,例7.0.1molcnhmcooh与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生co2和h2o的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为 -。,c17h31cooh,22,例8.有机物a、b、c都是仅含c、h、o三种元素的羧酸酯，它们

12、的水解产物分子中全都含有苯环。a的水解混合液不能与fecl3溶液发生显色反应，b和c的水解混合液分别都能使fecl3溶液呈紫色。a的相对分子质量是其同系列中最小的。 （1）a的相对分子质量是 ，其结构简式为 ； （2）b的相对分子质量比a少13，则b的结构简式为： ； （3）c的相对分子质量和a相等，则c的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。,2004年广一模23题,一步错，痛失7分!,23,（1）212（2分），,（1分） （共3分）,（2）,（2分）,（3）7 ，（2分）,答案：,等（1分）,24,深入理解新信息，充分运用新信息 要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的

13、联系找出其共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(ch3ch2ch2ch20h)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由(i)中的碳氧双键断开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛),4.根据新信息推断,25,2003年24题,例9.烷基苯在高锰酸钾的作用 下，侧链被氧化成羧基，例如 化合物ae的转化关系如图1所示，已知：a是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，b有酸性，c是常用增塑剂，d是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（d也可由其他原料催化氧化得到），e是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 写出a、b、c、d的结构简式：,26,2003年24题,例9.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如 化合物ae的转化关系如图1所示，已知