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文档简介
1、Chap 1 命名,烷烃的命名,习惯命名法,习惯命名法一般只适用于简单的,含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C 10 十一,十二,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,CH3)2CHCH2CH3,异戊烷,C(CH3)4,新戊烷,系统命名法,1.选主链,2.编号,3.写出化合物的名称,4.最低系列原则,5.最长碳链不止一条,选择使取代基最多为主链,3-甲基戊烷,左往右:3,4,9,右往左:2,7,8,二、环烷烃,环烷烃的命名 (1)根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。 (2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。 (3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次 序规
2、则”小的优先列出。 例如,错误,分子式为C5H10有碳架异构、顺反异构、旋光异构(旋光异构,环戊烷 甲基环丁烷 1,1-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷,环烯烃的命名,1)称为环某烯。 (2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如,3.多环烃的命名,1)桥环烃(二环、三环等,分之中含有两个或多个碳环的多环化合 物中,其中两个环共用两个或多个碳原 子的化合物称为桥环化合物。 编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥 编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头, 最短的桥最后编号。 命名:根据成环碳原子总数目称为环某 烷,在环字后面的方括号中标出除桥头 碳原子外
3、的桥碳原子数(大的数目排前, 小的排后),(如左图)。其它同环烷 烃的命名,例如:上化合物名为 7,7-二甲基二环2,2,1庚烷,错误,2)螺环烃,两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个 碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环 致所有环碳原子。 命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷, 在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的 碳原子数目(小的数目排,大的排后),其 它同烷烃的命名,1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链,2.主链编号时,从距双键较近一端开始,3.写出名称,2,5-二甲基-2-己烯,3, 3-二甲基-1-丁烯,烯烃命名,实例,5R
4、,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene,实例,Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene,双键在环上,以环为母体, 双键在链上,链为母体,环为取代基,实例,2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene,顺反异构体命名法,顺反命名法,Z-E命名法(适用所有烯烃,命名法主要原则是根据“顺序规则”。 顺序规则是在表达某些立体化学关系时, 为决定 有关原子或基团的排列次序所提出的原则,按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列,原
5、子序数大的排在序 列前面,称为次序优先基团;原子序数小的排在后面,孤对电子排在氢之后。如下列原子或基团的先后次序为,如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同,则比较其后一位原子的原子序数, 再相同,再顺次比较,一直到比较出优先次序为止。比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者;若仍相同,再依次比较,如果取代基是不饱和基团,则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如,Z-E 命名原则:如果一个双键碳原子上连接的较优基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键同侧,其构型用Z表示,反之用E表示,E)1-溴-1-氯-丙烯,E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,二烯烃,CH2CCH2
6、CH2CHCH2CHCH2 CH2CHCHCH2,丙二烯 1,4-戊二烯 1,3-丁二烯 (累积二烯烃) (隔离或弧立二烯烃) (共轭二烯烃) 分子中双键和单键是交替出现的称为共轭二烯烃,二、炔烃的命名,炔烃的命名法和烯烃相似,只将烯字改为炔,烯、炔共存时,给双键,三键尽可能低的编号,如果位号有选择,双键优先(低),书写时先烯后炔,苯及其衍生物的命名,烷基苯中,当烷基碳链含有三个或三个以上碳原子时,由于碳链 的不同会产生同分异构体。烷基苯的命名,一般是以苯作母体, 烷基作取代基,称为“某基苯”,基字可省略。例如,1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 / o-二甲苯 间二甲苯
7、 / m-二甲苯 对二甲苯 / p-二甲苯,甲(基)苯 乙(基)苯 正丙(基)苯 异丙(基)苯,多元烷基苯中,由于烷基的位置不同也产生多种同分异构体。如三个烷基相同的 三元烷基苯有三种同分异构体,命名时,三个烷基的相对位置除可用数字表示外, 还可用“连、均、偏”来表示。例如,1,2,3-三甲苯 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯,苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时,一般把苯作取代基来命名,苯(基)乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2苯基丁烷,芳烃衍生物的命名,某些取代基(硝基 -NO2,亚硝基 -NO,卤素 -X等)通常只作取代基而不作母体。 具有这些取代基
8、的芳烃衍生物,命名时,芳烃为母体,叫做某取代芳烃。如,当取代基为氨基(-NH2 ,OH ,CHO ,COOH ,SO3H 等) 则把它们看作一类化合物来进行命名,当环上有多种取代基时,按下列顺序首先选择好母体。选择母体的顺序如下: -OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COX.-COOR.-SO3H. -COOH.-NR3等。 在这个顺序中排在后为母体,排在前的为取代基,如,邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚,卤代烃命名,1. 普通命名法 卤代某烃或某烷基卤,叔溴丁烷 叔丁基溴,烯丙基氯,氯化苄 苄基
9、氯,CH3) 3CBr,2.系统命名法 卤原子当做取代基,适用于所有卤代烃。卤代烷烃 以最长碳链为主链,从近卤素一端开始编号。不饱和 卤代烃从近不饱和键一端开始编号。只限于卤代烃,2-甲基-4-氯-1-丁烯,1,6-二溴萘,2-甲基-3-氯丁烷,4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷,1. (4R)-2-甲基-4-氯辛烷,2. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷,3. (4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷,4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷,命名实例,醇、酚醚的命名,醇的命名:1)普通命名法:简单的一元醇, 根据和羟基相连的烃基名称来命名。在“醇”字前面加上烃基的名称,异丁醇 仲丁醇
10、 苄醇,选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基, 从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”, 羟基在1位的醇,可省去羟基的位次,2丁烯醇 3苯基2丙烯醇,多元醇的命名方法:分子中含有多个羟基时,则选含羟基数目尽可能多 的最长链为主链,根据羟基的数目称为某元醇。 羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明,1,2丙二醇 1,3丙二醇,芳香醇命名时,常常把芳环作为取代基,酚的命名,一般是在“酚”字前面加上芳环的名称作母体, 再加上其他取代基的名称和位次,苯酚 萘酚 间甲苯酚 邻苯二酚 间苯三酚,醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法, 通常是先写出与氧相联的两个
11、烃基的名称,再加上“醚”字,二苯醚 甲基叔丁基醚,结构比较复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名。 将较大的烃基当作母体,剩下的-OR部分(烷氧基)看作取代基,3-甲氧基己烷,环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名,1,2-环氧丙烷 1,4-二氧六环 1,4-环氧丁烷,多元醚命名时,首先写出多元醇的名称, 再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”字,乙二醇二乙醚,醛、酮的命名,1.普通命名法 对简单的酮常用普通命名法,即按羰 基两边所连的烃基命名,甲乙酮,二苯酮,甲基乙烯基酮,另:酮的普通命名法:与醚相似,“酮”字前加上两边羰基的名称,如甲乙酮,二乙酮等,2. 系统命名法,选择
12、含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基;主链 中碳原子的编号,从靠近羰基的一端开始,命名时须标 明羰基的位次,1)主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为 碳原子,依次为、,甲基丙醛,3-甲基-2-乙基戊醛,3-烯丙基-2,4-戊二酮,2)脂环酮:若羰基在环内:环某酮 ;若羰基在环外:环作取代基,按脂肪族酮命名,3-甲基环己酮,1-环己基-2-丁酮,3-(4,4-二甲基环己基)丙醛,2-氧代环己基甲醛,醛作取代基时,用词头“甲酰基”或“氧代”表示;酮作取代基时,用词头“氧代”表示,3-氧代戊醛,3)芳香族醛酮:将芳环作取代基,苯乙酮,3-苯丙醛,二苯乙酮,选取含羧基的最长碳链主链 从靠近羧
13、基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出,羧酸的命名,4-甲基己酸,环戊基乙酸,3-苯基丙烯酸,羧酸衍生物的命名,a) 酰氯和酰胺根据酰基来命名,b) 酸酐和酯根据水解后生成的酸(和醇)来命名,丙烯酰氯 苯甲酰胺,乙酐 乙丙酐 顺丁烯二酸酐 甲基丙烯酸甲酯 (单酐) (混酐) (马来酸酐,胺类的命名,1.简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写出烃基的数目及名称,二乙胺,N-甲基环己胺,N-甲基-N-乙基环丙胺,2.复杂的胺 以烃作母体,氨基作为取代基 来命名,2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷,3.季铵类化合物,CH3CH2)4N+Cl,乙酸二甲铵 (二甲胺乙酸盐,胺的结构,胺与氨的结构相似,氮原子是3杂化,杂环化合物的命名,单环,五元环,含一个杂原子,呋喃 吡咯 噻吩,含两个杂原子,噁唑 咪唑 噻唑,异噁唑 吡唑 异噻唑,六元环,含一个杂原子,吡啶 吡喃,含两个杂原子,哒嗪 嘧啶 吡嗪,稠杂环,喹啉 异喹啉 蝶啶 吖啶,吲哚 嘌啉 咔唑,1)单糖的命名,单糖采用相对构型进行标记: 手持编号为1 的碳 原子让碳链自然下垂,把羟基分置碳链两侧编号 最大的碳原子上
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