高三化学第二轮专题复习（1）：有机化学

1、高三化学第二轮专题复习（1）：有机化学一、知识整理、归纳1有机物官能团及其性质基团结构性质碳碳双键碳碳三键苯环卤素原子醇羟基酚羟基醛基酯基羧基羰基肽键(酰胺键)2、由反应条件确定官能团反应反应条件可能的官能团反应浓硫酸稀硫酸NaOH 水溶液NaOH 醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2 (Br2)/FeCl2 (Br2)/光照3、根据反应物性质确定官能团种类反应条件可能的官能团种类能与 NaHCO3反应能与 Na2CO3反应能与 Na 反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色4、基本有机反应类型与有机反应基本反应类型有机反应

2、举例取代反应加成反应消去反应氧化反应二、考点训练热点1：有机物分子式、结构简式的确定和书写：解题注意： 常见原子的价键数：C：4 N：3 O：2 H：1 X（卤原子）：1 分子式中各原子的书写顺序：C、H、N、O、S、X 键线式上的端点、拐点均代表一个碳原子，碳和碳上的氢原子能够省略，但其它的原子及所有官能团不能省略。【例题】1、写出下列物质的分子式： （1） （2） 2、（2007年广东）已知：C6H5CHO (CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸在上述合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是 。热点2：有机物的结构与性质3、（2008年广东

3、）已知：下列关于化合物I、和的说法中，准确的是 (填字母)。 A化合物I能够发生氧化反应 B化合物I与金属钠反应不生成氢气 C化合物能够发生水解反应 D化合物不能够使溴的四氯化碳溶液褪色E化合物属于烯烃类化合物4、（2007年广东）已知：苯甲醛在一定条件下能够通过Perkin反应生成肉桂酸（产率4550%），反应方程式为：C6H5CHO (CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH CH3COOH取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相对应产物的产率如下：取代苯甲醛产率（%）1523330取代苯甲醛产率（%）71635282可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）： 热点3：有机化

4、学方程式的书写（特别重视酯化反应、卤代烃水解反应、卤代烃消去反应）【例题】5、（2007年广东）一定条件下，肉桂酸（C6H5CHCHCOOH）与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为： 6、（2007年广东）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为： （不要求标出反应条件）7、（2008年广东）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为： 。8、（2008年广东）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式（标出具体反应条件） 。

5、9、写出CH2ClCH2COOH与足量NaOH醇溶液反应的化学方程式： 。热点4：同分异构体的书写10、化合物的同分异构体有多种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有_种，写出它们的结构简式：_。12、已知： 反应还会生成化合物的同分异构体，该同分异构体的结构简式为_。13已知： 化合物是的同分异构体，也有同样的六元环。的结构简式为_。热点5：有机反应的信息提取、整合、迁移（命题亮点，必考）14、（2008年广东）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基

6、的反应方程式 。15、已知： 用丙酮代替化合物I 发生反应、反应可以得到化合物VI（生产有机玻璃的中间体），化合物VI的结构简式为_ 丙酮：16、Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：已知化合物 也能与CH2ClCH2COOH发生knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为 。17、已知反应：也能与CH2(COOH)2发生上述反应，该反应的最终产物是 。模考训练题1：肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龙香型及东方型香精的调合香料。其中一种合成路线如下：（1）化合物I是通过苯乙烯和CCl4加成反应制备，化合物I结构简式为 （2）肉桂酸也可以由和反应制得，该反应的反应类型是 （3

7、）化合物II（）是肉桂酸的同分异构体，下列有关化合物II和肉桂酸的说法正确的是（双选）_A、肉桂酸可以发生氧化反应 B、化合物II与金属钠反应不生成氢气C、化合物II可以发生水解反应 D、二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物II属于烯烃类化合物（4）肉桂酸与正丁醇在浓硫酸作用下反应生成另一种香料，其相应的化学反应方程式为： （5）化合物是肉桂酸甲酯的同分异构体，该分子中含有的部分结构为，它在稀硫酸中能水解，且水解产物经聚合反应后得到高聚物。化合物有多种结构，写出其中一种的结构简式 。2、（16分）多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受

8、，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可如上图所示：（1）多巴胺的分子式是 。（2）反应的反应类型是 ；反应的反应类型是 ；写出反应发生的化学方程式 。（3）下列关于多巴胺的说法，正确的是（双选）_A、多巴胺能使FeCl3溶液显紫色 B、多巴胺能与Na2CO3反应，生成CO2C、多巴胺能和HCl发生中和反应D、多巴胺和新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应，有砖红色沉淀产生（4）香兰素的一种同分异构体有以下性质： 能使FeCl3溶液显紫色 有两个处于对位的取代基 能与浓溴水反应 能与NaHCO3溶液反应；写出这种同分异构体的结构简式 。3、(2011山东高考)美国

9、化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 CHRHX （X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是：_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是：_。（3）在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的

10、方程式为： 。4（15分10年广州一模）化合物是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物也可通过图14所示方法合成：一定条件一定条件 一定条件 回答下列问题：（1）化合物的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环境的氢原子。（2）化合物的合成方法为：肉桂酸 A (CH3CO)2O CHCHCOOHCH3COOH ClSClOCHCHCOOH 化合物合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。反应物A的结构简式是，名称是 。（3）反应属于（填反应类型）。化合物和反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是_。（4）下列关于化合物的说法正确的是 （填序号）。a分子中有三个苯

11、环 b难溶于水 c使酸性KMnO4溶液褪色 d与FeCl3发生显色反应5（16分，11年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物的路线如下：CHOCHOO2NHCNH2O/HCHO2NOHCOOH浓硫酸/H2/NiH2NOOOONH2CHO2NOHCN浓硝酸/浓硫酸O2NOOOONO2（1）反应的反应类型是_。（2）反应还可生成另外两种化合物，它们与化合物I互为同分异构体，它们的结构简式分别为_和_。（3）化合物与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为_。（不要求写出反应条件）（4）下列说法正确的是_（双选，填字母）。A化合物I的名称是2硝基苯甲醛B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物C反应属于

12、还原反应D化合物的分子式为C16H12N2O4CH3CCH3O（5）用丙酮（ ）代替化合物I发生反应、反应可以得到化合物（生产有机玻璃的中间体），化合物的结构简式为_。6.(16分，13年广州一模）液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物IV的合成线路如下：(1)化合物1的分子式为_，1mol化合物1最多可与_mol NaOH反应(2)CH2 =CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_ (注明条件）。(3)化合物I的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有 多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。(4)下列关于化合物E的说法正确的是_ (填字母）。A.属于

13、烯烃 B.能与FeCl3溶液反应显紫色C.一定条件下能发生加聚反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应的反应类型是_。在一定条件下，化合物也可与III发生类似反应的反应生成有机物V。V的结构简式是_。7.（16分，13年佛山一模）Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：化合物可以由以下合成线路获得：（1）化合物 I的分子式为 。（2）已知 1 mo1化合物可以与 2 mo1Na发生反应，且化合物在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应，则的结构简式为： 。（3）化合物与NaOH醇溶液反应的化学方程式为： 。 与 CH3OH生成的反应类型为 。应，则其生成

14、物的结构简式为 。（5）化合物 V的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解，请写出一种 的结构简式 。Zn苯H2O（）CH3Br-CH-COOC2H5（）CH3-OCH-CH-COOC2H5CH3OHCHOCH3-O8.（16分，13年深圳一模）有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：OHCH3-CH-COOH用 通过以下路线可合成（）：浓H2SO4OHCH3-CH-COOH（）C3H4O2C5H8O2C2H5OHH+（）HBr一定条件下（1）（）的分子式为 ；（）的结构简式为 。OHCH3-CH-COOH（2）（）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。（3）

15、 在生成（）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为 ，反应类型是 。（4）（）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（）。（）的结构简式为 。9.（16分，13年广东高考）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：（1）化合物的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2。（2）化合物可使 溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_.（3）化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1:1:1:2，的结构简式为_

16、.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_，的结构简式为_。（5）一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 。 4（15分）（1）4（3分）（2）CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反应（2分），（3分）（4）b、c、d（3分）5.（1）取代反应（或硝化反应） （2分） CHOO2NCHONO2（2） （4分）OOCCH3CHO2NOHCOOH H2OCOOHO2NCH CH3COOH（3） （3分）（4）BC （4分）CH3CCOOHOHCH3（5） （3分）8.(16分)说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。（1）C8H8O2 （2分）；CH2=CH-COOH （