同分异构体课件[共30页]

1、有机化学基础,新课标苏教版选修五,专题2 有机物的结构与分类,同分异构体,1)碳原子可以跟其它原子形成4个共价键,5)有机物分子普遍存在同分异构现象。 （这是有机物种类繁多的主要原因,2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键,3)多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链,4)多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链 还可以相互结合,回顾,有机物种类繁多的原因,烷烃同分异构体数,1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体,一、有机化合物的同分异构现象,注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与N

2、H4CNO,分子式相同,结构式不同,化合物,分子内原子的连接顺序和结合方式不同,实验式相同 ；M相同,可以是无机化合物,同系物,同一物质,同素异形体、同位素,2、“五同”概念比较,互称,互称,互称,互称,化合物,有机物,原子,单质,分子式,通式相同 结构相似,质子数,组成 元素,结构,分子式,中子数,结构,结构,分子式,书写形式,3、同系物的判断规律: a一差（分子组成差若干个CH2） b两同（同通式，同结构） c三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同,化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是

3、不是同系物,思考与交流,构建C5H12球棍模型,正戊烷,异戊烷,CH3（CH2）3CH3,CH3CH2CH（CH3）2,分子式相同,结构不同,新戊烷,C（CH3）4,二、同分异构体的类别,1) 碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷 对应三种同分异构体,一）构造异构,例2】试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式,2) 位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构,如： CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3,如：CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH3,如：卤代烃的位置异构,3）官能团异构,羟基,无羟基,羧基,

4、无羧基,环烷烃和烯烃：CnH2n n3 炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n3 饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n2 酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O n6 饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n3 饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2 n2 硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2 葡萄糖和果糖：C6(H2O)6 蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11 注意：烷烃没有官能团异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同,由于官能团不同而产生的异构,1、烯烃和环烷烃的顺反异构,由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构,二） 立体异构,1）

5、手性碳原子与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“ * ”号标出。 如,2、对映异构,2）对映异构：凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在,小结： 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,C5H12,C4H8,C2H6O,正戊烷，异戊烷，新戊烷,1-丁烯,2-丁烯, 2-甲基丙烯,乙醇，二甲醚,碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,环烷烃(2种,碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能

6、团异构中的各种同分异构体是不同类物质,判断】下列异构属于何种异构,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3CHCH3和 CH3 CH2CH2 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,CH3,己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减一个碳变支链,支链由整到散,位置由心到边但不到端,支链位置由心到边,但不

7、到端,多支链时,排布对、邻、间,3、减二个碳变支链,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,碳链异构同分异构体的书写口诀,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布按同邻间,减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一,最后用氢补足碳四键,三、碳链同分异构体的书写规律,注： 碳碳单键可以旋转， 整条碳链可以任意翻转,四、同分异构体数目的判断方法,练：一氯并五苯有 种同分异构体,4,1、记忆法：记住常见烃基的异构体数,拓 展 ：下列物质的一溴代物有几种,3,4,2,3,7,1,3,3,3,1,1,C6H5Cl,C6H4Cl2,C6H3Cl3,C6H2Cl4,C6HCl5,C6Cl6,拓 展 ：下列物质有几种同分异构体,3、替代法 又如：