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文档简介
1、第二章 烃和卤代烃,概念辨析,烃,卤代烃,仅含碳和氢两种元素的有机物,烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后生成的化合物,链状烃,环状烃,烷烃 C-C-C-C,烯烃 C=C-C-C,炔烃 CC-C-C,脂环烃,芳香烃,脂肪烃,烃,有机物的反应与无机物反应相比有其特点,1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价 键结合,有机反应是分子之间的反应。 (2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应 部位,在生成主要产物的同时,往往伴有 其他副产物的生成。 (3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在 水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶 解度较大,第一节脂肪烃,第一课时,自然界中存在的脂肪烃,水果中的胡萝卜素,
2、二十七烷,二十九烷,十一烷和十三烷,C10H16,脂肪烃的物理性质,沸点,分子中碳原子数,2 4 6 8 10 12 14 16,200 100 50 0 -100,分子中碳原子数,相对密度,2 4 6 8 10 12 14 16,0.6 0.4 0.2 0,烷烃,烷烃,烯烃,烯烃,脂肪烃的物理性质,烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐 ,相对密度逐渐 ,常温下的存在状态,也由_,升高,增大,气态逐渐过渡到液态、固态,概念辨析,烃,卤代烃,仅含碳和氢两种元素的有机物,烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后生成的化合物,链状烃,环状烃,烷烃 C-C-C-C,烯烃
3、C=C-C-C,炔烃 CC-C-C,脂环烃,芳香烃,脂肪烃,一、烷烃,1.结构特点,C-C可旋转,链状,锯齿形,以C为中心是四面体构型,2.通式,CnH2n+2(n1,只表示烷烃,含碳量最低的,共价键总数,CH4,3n+1,一、烷烃,3.同系物,C-C、链状、相差若干CH2,4.物理性质,熔沸点,随着C个数增加,熔沸点逐渐升高,C个数相同,支链越多反而越低,状态,C1C4气态; 4 以上为液态或固态,但新戊烷除外,密度,随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小,水溶性,都难溶于水,但易溶于有机溶剂,一、烷烃,5.化学性质,1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应,2)燃烧氧化,但不能被KMn
4、O4氧化,3)取代反应,现象:淡蓝色火焰,一、烷烃,5.化学性质,3)取代反应,注意,X2气体,光照,1molCl21molH,4) 热分解,二、烯烃,1.结构特点,含有C=C,不可旋转,与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平面构型,共面原子数最少为多少,最多为多少,二、烯烃,2.单烯烃通式,CnH2n (n2,3.同系物,4.物理性质,含一个C=C、链状、相差若干CH2,和烷烃一样,5.化学性质,1)氧化反应,燃烧,火焰明亮,冒黑烟,与酸性KMnO4的作用,使KMnO4溶液褪色,区别烷烃和烯烃,二、烯烃,5.化学性质,2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等,使溴水褪色鉴
5、别烯烃和烷烃,二、烯烃,5.化学性质,3)加聚反应,练习: 书写CH2=CHCl 和CH3CH=CHCH2CH3加聚的化学方程式,1.既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )A.通过足量的氢氧化钠溶液B.通过足量的溴水C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.与氢气反应,高效练习,B,2.烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,C,高效练习,高效练习,3.某有机物含碳85.7%,含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物,溴水刚好完全褪色 ,此时液体总质量81.4g。 求:有机物分子式 经测定,
6、该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式并命名,C4H8,CH3-CH=CH-CH3,二、烯烃,6.二烯烃,1)通式,两个双键在碳链中的不同位置: CC=C=CC 累积二烯烃(不稳定) C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,2)类别,CnH2n-2 (n4,二、烯烃,6.二烯烃,代表物,CH2CHCHCH2,2-甲基-1,3丁二烯,也可叫作:异戊二烯,思考: 1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个C原子在同一平面上,1,3丁二烯,二、烯烃,6.二烯烃,3)化学性质,a、加成反应,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH
7、2+Br2,1,2 加成,CH2=CH-CH=CH2+Br2,1,4 加成,二、烯烃,6.二烯烃,3)化学性质,b、加聚反应,nCH2=CH-CH=CH2,1,4 加聚,聚1,3-丁二烯,小专题单体判断,单体,链节,聚合度,小专题单体判断,知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质,全部单键,饱和,有碳碳双键,不饱和,CnH2n+2,CnH2n,CH2CH2,CH4,四面体,平面构型,燃烧氧化、取代,氧化、加成、加聚,与,CH3,与,发挥想象下列两组有机物是否是同一种物质,三、烯烃的顺反异构,1.定义,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间 的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构,1)
8、具有碳碳双键,2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a b,a b ,且 a = a、b = b至少有一个存在,2.形成条件,例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些? A、1,2-二氯乙烯 B、1,2-二氯丙烯 C、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯,C,三、烯烃的顺反异构,三、烯烃的顺反异构,3.规定,两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构,两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构,高效练习,1.写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体,烯烃的同分 异构现象,碳链异构 位置异构 顺反异构,2.分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)(
9、)A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,B,补充乙烯的制备,1.原理,浓H2SO4,H2O,170C,2.发生装置,3.净化装置,4.收集装置,1.原料是无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3,将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动,2.浓硫酸做催化剂和脱水剂,3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸,5.用排水法收集乙烯,不能用排空气法收集,6.加热较长时间,液体会逐渐变黑,乙醇被浓硫酸碳化生成C单质,加热时会有SO2、CO2生成,生成的乙烯有刺激性气味,4. 加热时温度要迅速升到170以防副反应发生,温度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部,实验注意事项,第一节脂肪烃,炔烃,三、炔烃
10、,分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃,1.概念,2.炔烃的通式,CnH2n2 (n2,化学性质:能发生氧化反应,加成反应,3.炔烃的通性,物理性质:随着碳原子数的增多,沸 点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态,1.乙炔的组成和结构,电子式,HCCH,结构简式,CHCH 或 HCCH,结构式,直线形,键角1800,空间结构,分子式,C2H2,乙炔,2.乙炔的制备,原理,模仿练习.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物: A. Al4C3水解生成( ) C.
11、ZnC2水解生成() B. Mg2C3水解生成( ) D.Li2C2水解生成(,CH4,C3H4,实验中常用饱和食盐水代替水, 目的:减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流,C2H2,C2H2,下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置,A,B,C,D,E,F,B F,能否用启普发生器制取乙炔,因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应,反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂,反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用,发生装置,固体和液体不加热,净化装置,硫酸铜或氢氧化钠溶液,除去H2S、ASH3、PH
12、3等气体,收集装置,排水法,性质检验,2.乙炔的制备,1)乙炔的物理性质,纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂,2)乙炔的化学性质,氧化反应,燃烧,现象,火焰明亮,伴有大量浓烟,注意,点燃之前一定要验纯,3.乙炔的性质,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,淡蓝色火焰,火焰较明亮,燃烧火焰明亮,带黑烟,燃烧火焰很明亮,带浓烟,2)乙炔的化学性质,加成反应(与X2、H2、HX、H2O等,HCCH+Br2CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2,练习1:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有( ) A1种B2种C3种D4种,B,练
13、习2:某气态烃:1mol能与2mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2取代,则气态烃可能是( ) A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3,C,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等,四、脂肪烃的来源及其应用,1.常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等,2.重油减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡,减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油 中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化,3.石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂 存在下,在460520及100kPa 200
14、kPa的压强下, 长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油 的产量,四、脂肪烃的来源及其应用,4.石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料,5.石油催化重整是异构化:将直链烃变为直链烃芳构化:将直链烃变为芳香烃。目的是提高汽油的辛烷值和获得芳香烃,专题一:分子式确定的方法,专题:燃烧规律探析,y = 4 时: y 4时,H2O为液态(T100,1.烃完全燃烧前后气体体积变化规律,燃烧规律专题,体积总是减小,H2O为气态(T100,体积不变,体积减小,体积增大,例1:CH4,C2H2,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,反应后温度为12
15、0 ,则反应后,体积不变的是哪种气体?体积减小的是哪种气体?体积增大的是哪种气体,体积不变的是,体积减小的是,体积增大的是,CH4,C2H4,C3H4,C2H2,C2H6,C3H6,2.等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时,燃烧规律专题,x+y/4,y/x,x,y,x/y,y/x,例2、等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗O2 最多的是( ) A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6,D,例3:等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,耗氧量最大的是哪个,CH4,燃烧规律专题,3.最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量就一定,1)烯烃同系物:如C2H4和C5H10 等,
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