全国高中有机化学基础知识点

1、有机化学基础知识点整理 班级姓名学号 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。 （2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。聞創沟燴鐺險爱氇谴净。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如

2、，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。酽锕极額閉镇桧猪訣锥。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白

3、质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右） （1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷

4、C(CH)亦为气态 43 衍生物类： 一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2）氟里昂（CClF，沸点为-29.8） 223氯乙烯（CH=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21） 2氯乙烷（CHCHCl，沸点为） 一溴甲烷（CHBr，沸点为3.6） 12.3233四氟乙烯（CF=CF，沸点为-76.3）甲醚（CHOCH，沸点为-23） 3232 ），沸点为13.5 10.8甲乙醚（CHOCH，沸点为）环氧乙烷（ 532 16的烃及绝大多数低级衍生物。如，N(C)在5）液态：一般（2 Br HCOH 甲酸HCOOH溴乙烷甲醇 )己烷CH(CHCH环己烷 CH5243332 NOCH

5、CHO乙醛CH溴苯CBr硝基苯H236655 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 页1 第（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C以上的烃 17饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚（CHOH）、苯甲酸（CHCOOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 56564有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： TNT）为淡黄色晶体；三硝基甲苯（俗称梯恩梯 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ； 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） 三溴苯酚 2，

6、4，63+ 溶液；H)苯酚溶液与Fe(aq)作用形成紫色HFe(OC6635 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ）变蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：) ：稍有甜味(植物生长的调节剂 甲烷 ：无味；乙烯 ：汽油的气味；乙炔 ：无味 液态烯烃 苯及其同系物 ：芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ：特殊香味以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇 C4 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ：

7、强烈刺激性气味（酸味） 苯酚 ：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸 低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 二、重要的反应 Br/HO）褪色的物质1能使溴水（22 （）有机物1 的不饱和化合物C 、通过加成反应使之褪色：含有C 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有（醛基）的有机物（有水参加反应）CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色CHO注意：纯净的只含有 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2）无机物（ 通过与碱发生歧化反应-OHBrO + 2OHOBrO + 6OH3Br

8、 = 5Br + + 3H或Br = Br + + 厦礴恳蹒骈時盡继價骚。2322222+2- 、SO、IFe、SOSSH 与还原性物质发生氧化还原反应，如、322+ KMnO/H褪色的物质2能使酸性高锰酸钾溶液4 CHO的物质、OHCC1（）有机物：含有、（较慢） 页2 第与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 22-2+FeI、SO、SO、Br、2（）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S 茕桢广鳓鯡选块网羈泪。3223与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应

9、（取代反应） 与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO； 323含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO气体； 2含有SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。 23与NaHCO反应的有机物：含有COOH、SOH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气233体。鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 +3+-O = 2 AlO + 3H2Al + 2OH （1）2Al + 6H + = 2 Al2H + 3H 籟丛妈羥为贍偾蛏练淨。22223+-OHAl O（2）Al + 6HO = 2 Al + 2OH + 3HO = 2

10、AlO + 預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴。2232322+3+- + 3HO = AlHAl(OH) + OH= AlO + 2O （3）Al(OH) + 3H 渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦。33222（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO、NaHS等等 3 NaHCO + HCl = NaCl + CO + HONaHCO + NaOH = NaCO + HO铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡。 3233222NaHS + HCl = NaCl + HSNaHS + NaOH = NaS + HO 222（5）弱酸弱碱盐，如CHCOONH、(NH)S等等 2434 2CHCOONH + HSO= (NH)SO + 2CHCOO

11、H 33444224CH COONH+ NaOH = CHCOONa + NH+ HO 34332(NH)S + HSO=(NH) SO + HS 24222444(NH)S +2NaOH = NaS + 2NH+ 2HO 34222（6）氨基酸，如甘氨酸等 COOH + HCl HOOCCHNHCl HNCH3222HNCHCOOH +NaOH HNCHCOONa + HO 22222（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 25银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原

12、性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH)OH（多伦试剂）的配制： 23向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 3（3）反应条件：碱性、水浴加热 + + HO = Ag而被破坏。 + 2NH若在酸性条件下，则有Ag(NH) + 3H + OH-擁締凤袜备訊顎轮烂蔷。 2234（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO + NHHO = AgOH + NHNO 34323AgOH + 2NHHO = Ag(NH)OH + 2HO 23232 OH2 Ag)+ RCOONH + 3NH

13、+ HO 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷。 233241 【记忆诀窍】： 水（盐）、2银、3氨 OH)甲醛（相当于两个醛基）：O)4Ag+ (NHCO + 6NH + 2HHCHO + 4Ag(NH 坛摶乡囂忏蒌鍥铃氈淚。2332342 OH) O + 2H + 6NHOC)4Ag+ (NH OHC-CHO + 4Ag(NH乙二醛：蜡變黲癟報伥铉锚鈰23242423 页3 第赘。 OH2 Ag+ (NH)CO + 2NH + H甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH)O買鲷鴯譖昙膚遙闫撷凄。 2223433 （过量） 葡萄糖： OH2Ag+CHOH(CHOH

14、)COONH+3NHCHOH(CHOH)CHO +2Ag(NH) + HO綾镝鯛駕櫬鹕踪韦辚糴。 232244342（6）定量关系：CHO2Ag(NH)OH2 AgHCHO4Ag(NH)OH4 Ag 226与新制Cu(OH)悬浊液（斐林试剂）的反应 2（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。驅踬髏彦浃绥譎饴憂锦。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试4剂）。猫虿驢绘燈鮒诛髅貺庑。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物

15、只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 锹籁饗迳琐筆襖鸥娅薔。 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；構氽頑黉碩饨荠龈话骛。 （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH)+ NaSO 4422 O+ 2HO RCOOH + Cu RCHO + 2Cu(OH)222 O+ 5HO HCHO + 4Cu(OH) CO + 2Cu22 22 O+ 4HO OHC-CHO + 4Cu(OH) HOOC-COOH + 2Cu 222 O+

16、3HO HCOOH + 2Cu(OH) + Cu CO2222 + 2HOCHO + 2Cu(OH)CHOH(CHOH)OCHOH(CHOH)COOH + Cu 輒峄陽檉簖疖網儂號泶。22224422+ （ Cu酸使不溶性的碱溶解） ）定量关系：COOH? Cu(OH)?（62CHO2Cu(OH)CuO HCHO4Cu(OH)2CuO 22227能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 O HX + NaOH = NaX + H 2 O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2 或 O RCOOH + NaOH = RCOONa +

17、H2 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。能跟8FeCl3 9能跟I发生显色反应的是：淀粉。2 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 页4 第 别 类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物通 式 (nCH1) n2n+2CH(n2) 2nnCH(n2) n2n-26) (nCH2n-6n H CC 代表物结构式H 78 28 26 16 Mr 相对分子质量-101.40 1.33 1.54 1.20 m) (10碳碳键长 12010928 180 键 角 约120个原子共平面 12 4个原子6个原子 分子形状 正四面体) 共平面型 同一直线型 (正六边形、

18、HX、跟XH、22光照下的卤代；、HX跟H加成；FeX跟X、H3222加成；易被HCN裂化；不使酸性主要化学性质催化下卤代；硝HO加成，易被 2氧化；能加聚得 KMnO化、磺化反应氧化；可加聚 溶液褪色4 导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃 一卤代烃： X R元多饱和卤代H烃：CXm 2n+2-mn卤原子 X Br CH52 ）109（Mr：卤素原子直接与烃基 结合碳上要有氢原子才- 能发生消去反应水溶液与NaOH1.反取代共热发生 应生成醇醇溶液与NaOH2.反消去共热发生 应生成烯 醇一元醇： OH R饱

19、和多元醇： OHCmn2n+2醇羟基 OH OH CH3Mr（：32） OH CH52：（Mr46） 羟基直接与链烃基结O合， OH及C 均有极性。碳上有氢原子才能- 发生消去反应。碳上有氢原子才能-被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化 氧化。跟活泼金属反应1. 产生H2跟卤化氢或浓氢2.卤生成应卤酸反 代烃 3.脱水反应:乙醇分子间脱水140 成醚分子内脱水170 生成烯催化氧化为醛或4. 酮键H一般断5.O含机及羧与酸无 氧酸反应生成酯 醚 ROR醚键 O CCHH5522C O键有极性一般不性质稳定，与酸、碱、氧化剂 ）：（Mr74 反应 1.弱酸性直接与苯环上OH 与

20、浓溴水发生取2. 酚羟基的碳相连，受苯环影酚 代反应生成沉淀OH 遇3.呈紫色FeCl 94：Mr（ ）响能微弱电离。3 4.易被氧化 页5 第醛基 HCHO ） （Mr：30 HCHO相当于两个CHO H加成为醇1.与2多(O、2.被氧化剂2 醛试林伦试剂、斐 有极性、能加酸性高锰酸钾剂、 氧化为羧酸等) 44） 成。（Mr： 加成与H、HCN 2 羰基 为醇有极性、能加 酮 氧化剂不能被氧 成 化为羧酸 ）Mr：58（ 具有酸的通性1.H受羰基影响，O酯化反应时一般2.氧碳基中的断羧 羧基 H单键，不能被+2，能电离出H 羧酸 加成 受羟基影响不能被加：（Mr60） 物3.能与含NH2酰生

21、成质缩去水 成。) 肽键胺( HCOOCH3发生水解反应生1. 60）（Mr 酯基： 成羧酸和醇 酯基中的碳氧单键易 酯 也可发生醇解反2. 断裂 新和生成新酯应 醇 Mr：）88（ 硝酸硝酸酯基 不稳定RONO 易爆炸2 ONO酯 2硝基化氧一般不易被 NO硝基 一硝基化合物较稳定NOR化合 但多硝基剂氧化，22 化合物易爆炸 物 两性化合物NH能以配位键结2键成肽能形COOH RCH(NH氨基)COO氨基NCHNH H2222+能部；合HCOOH ：H 75）（ Mr羧基COOH 酸 + H分电离出 1.两性 2.水解 肽键 蛋白结构复杂 3.变性酶 多肽链间有四级结构 4.颜色反应 不可

22、用通式表示质氨基NH 2 （生物催化剂）羧基COOH 灼烧分解5. 1.氧化反应葡萄糖 ) 还原性糖(羟基OH CHOH(CHOH)2多数可用下列通 2.加氢还原CHO 醛基多羟基醛或多羟基酮CHO 4 式表示：糖 酯化反应3. 或它们的缩合物 淀粉(CHO) n6510 多糖水解4.O)(HCm 2n 羰基纤维素 葡萄糖发酵分解5.CHO(OH) n2673 生成乙醇 酯基中的碳氧单键易 1.水解反应 酯基 断裂 油脂（皂化反应） 可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加 硬化反应2. 键 成 五、有机物的鉴别 页6 第 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反

23、应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。尧侧閆繭絳闕绚勵蜆贅。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl 3溶液 碘水 酸碱 指示剂NaHCO 3 少量 过量 饱和被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦 芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液淀粉 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 现象 酸性高锰红钾紫酸 色褪色溴水褪色 且分层出现白色沉淀 出现银 镜出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现

24、蓝色 使石蕊或甲基橙变红 出无放色无味 气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀的3颜色，确定是何种卤素。识饒鎂錕缢灩筧嚌俨淒。 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加2入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。凍鈹鋨劳臘锴痫婦胫籴。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br + HO COOH +

25、2HBr而使溴水褪色。恥諤銪灭22萦欢煬鞏鹜錦。 4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。鯊腎鑰诎褳鉀沩懼統庫。 5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶液（或过量饱和3溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。硕癘鄴颃诌攆檸攜驤蔹。 3+进行离子反应；若向样品Fe若向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与3中

26、直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。阌擻輳嬪諫迁择楨秘騖。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。氬嚕躑竄贸恳彈瀘颔澩。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CHCH、SO、CO、HO？ 22222 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe(SO)溶液、品红溶液、澄清石灰水、 324 （检验水） （检验SO） （除去SO） （确认 SO已除尽）（检验CO） 2222溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CHCH）。 22六、混合物的分离或提纯（除杂） 页7 第混

27、合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液出的（除去挥发 蒸气）Br2 洗气Br CH BrCHCH + BrCH22222O NaBr + NaBrO + HBr + 2NaOH 22乙烯（SO、CO） 22NaOH溶液 洗气O SO + HSO + 2NaOH = Na2322O CO + 2NaOH = NaCO + H2223乙炔（HS、PH） 23 饱和CuSO溶液4 洗气 H= CuS+ HSOS + CuSO 4422+ 3HP + 24H11PH+ 24CuSO+ 12HO = 8CuSOPO43344322提取白酒中的

28、酒精 蒸馏 的酒精中提从95% 取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏CaO + HO Ca(OH) 22从无水酒精中提取 绝对酒精镁粉 蒸馏 OH (C Mg + HHO)Mg + 2CH252522OH + Mg(OH) Mg + 2H(CHO)O 2CH5225222 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液萃取 分液- Br + 2I= I + 2Br22苯 （苯酚） NaOH溶液或 Na饱和CO溶液 23 分液O CHONa + HCHOH + NaOH 25665 CHONa +NaHCOCHOH +NaCO3623655 乙醇（乙酸

29、） NaNaOH、CO、32 溶液均可NaHCO3 蒸馏O CHCOONa + HCHCOOH + NaOH233+ HO CO 2CHCOONa + CO2CHCOOH + Na233322O COOH + NaHCOCHCOONa + CO+ HCH23332乙酸 （乙醇） NaOH溶液 SOH稀24 蒸发 蒸馏CHCOO Na + HO COOH + NaOHCH233COOH SO2CHCOO Na + HSONa + 2CH322443溴乙烷（溴） 溶液NaHSO3 分液Br + NaHSO + HO = 2HBr + NaHSO 4223溴苯 、苯） （Fe Br、Br23 蒸馏水

30、 溶液NaOH 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br溶于水3NaBr + NaBrO + HBr + 2NaOH O 22硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏再用先用水洗去大部分酸，NaOH溶液洗去少量溶解在有+-HH机层的酸 + OH = O 2提纯苯甲酸 蒸馏水重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐盐析 七、有机物的结构 （卤素）：一价XO：二价、N（氨基中）：三价、：一价、牢牢记住：在有机物中HC：四价、 （一）同系物的判断规律 ）一差（分子组成差若干个 1CH2 两同（同通

31、式，同结构） 2 3三注意 1（）必为同一类物质； 页8 第 （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。釷鹆資贏車贖孙滅獅赘。 （二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表） 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CH 2nn 烯烃、环烷烃CH=CHCH与 32 CHC炔烃、二烯烃 CHCH与CH=CHCH=CH CH 232n22n-

32、2 CHCHOHO CH与OCH 饱和一元醇、醚352n+223nCHCHCHO、CHCOCH、CH=CHCHOH与22333 HCO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇2nn CHO CHCHCOOCHCHCOOH羧酸、酯、羟基醛 、与 HOHO33n32n2 C酚、芳香醇、芳香醚HO 2n-6n 与COOH NONCHCHCHH HCNO硝基烷、氨基酸 与2232n22n+12 O(CH)、葡萄糖与果糖6612 单糖或二糖 (HCO)mn2) O(CH蔗糖与麦芽糖111222（三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考

33、虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。怂阐譜鯪迳導嘯畫長凉。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。谚辞調担鈧谄动禪泻類。 （四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、CH（芳烃）有

34、4种； 108（5）己烷、CHO（含苯环）有5种；（6）CHO的芳香酯有6种； 28887（7）戊基、CH（芳烃）有8种。 1292基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯CHCl有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH的一氯代物只有一种，新戊烷4426C（CH）的一氯代物也只有一种。嘰觐詿缧铴嗫偽純铪锩。 434对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 页9 第（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 八、具有特定

35、碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 熒绐譏钲鏌觶鷹緇機库。 1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。H）= 1当n（C）n（ 2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。）= 1）当n（Cn（H 。时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH)n（H）= 14当n（C）22+、醋酸铵NH，如甲胺CHNH当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有或NH2243等。COONHCH 鶼渍螻偉阅劍鲰腎邏蘞。43之间。在该同系物中，含75

36、%85.7%烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于。CH碳质量分数最低的是 纣忧蔣氳頑莶驅藥悯骛。4 。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%之间，92.3%85.7%单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于。92.3%H，均为在该系列物质中含碳质量分数最高的是CH和C 颖刍莖蛺饽亿顿裊赔泷。6226 CH含氢质量分数最高的有机物是：4 CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：4的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通O和H完全燃烧时生成等物质的量的CO22。2，）x=0，1

37、，式为CHO的物质， 濫驂膽閉驟羥闈詔寢賻。xn2n 九、重要的有机反应及类型 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。1 包括有机羧(1)酯化反应：醇、酸（ 酸和无机含氧酸） 水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；(2)；强酸溶液；酯无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖酸、碱、酶。；蛋白质油脂无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全） 銚銻縵哜鳗鸿锓謎諏涼。NaOH无机酸或碱?OH COOH+CHCHCl+HCHOOHOH+HClCHCHCOOC+H525225322523? (3)硝化反应：苯、苯的同系

38、物、苯酚特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，4）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。（同时生成一个卤化氢分子。 挤貼綬电麥结鈺贖哓类。 如烯烃加成反应：2有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等。 赔荊紳谘侖驟辽輩袜錈。 页10 第 反应O3氧化反应（1）与2 .点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应 ）属去氢氧化反应）；醛羧酸（属加氧氧化反应催化氧化：如：醇醛（点燃?O 2CH+5O4CO+2H22222网Ag?O CH2CHOH+O2CHCHO+2H

39、 22332550 锰盐? 2CHCHO+O237565 ）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应（2 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪CHOROH（醇羟基）、R在有机物中如：RCH=CH、R CCH、2色，发生的反应都属氧化反应。 塤礙籟馐决穩賽釙冊庫。 转变成）银镜反应和使Cu(OH)CuO的反应（322因此凡是含有醛基的物质均可发生上述）加氧转变为羧基（COOH ）的反应.实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO例如：反应（碱性条件）. 裊樣祕廬廂颤谚鍘羋蔺。 ）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR ?+2Ag+3NHOH+HO CHCHO+2A

40、g(NH)23332 炔烃、主要是加氢还原反应还原反应：.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键.如：烯烃、4.苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等 仓嫗盤紲嘱珑詁鍬齊驁。 OH CHCHCHCHO+H 2332 ，而生成含不饱和键有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）5消去反应：卤代烃、醇等。（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如： 绽萬璉轆娛閬蛏鬮绾瀧。 ）170醇消去反应条件：浓硫酸加热（卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热； 原子。）相连的碳原子的邻位碳上必须有HX满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2卤代

41、烃或醇中与（-OH 骁顾燁鶚巯瀆蕪領鲡赙。SOH浓?24+HCHOHO CHHC52222170乙醇?CHCHCHCHO CHBr+KOHCH+KBr+H223322? 页11 第6水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 ）7热裂化反应（很复杂?H显色反应CCH+CH8CCH+CHHHHC+CH C344163414301282168816164342616 瑣钋濺暧惲锟缟馭篩凉。? 含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黄色。3 官能团的物质间的缩聚-COOH、-NH9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH、2 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：

42、脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： ?+O羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 2 生失氢（氧化）反应。 X）消去反应：脱去（ 2（或）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：OH 页12 第 Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。与 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：（ 2反应现象的比较 Cu(OH)悬浊液反应的现象：例如： 与新制2?沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基； ?沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。 ?加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。 反应条件的比较3 同一化合物，反应条件不同，产

43、物不同。例如： SOH浓?24+HOHCHCH（分子内脱水）O （1）CH=CH22232170SO浓H?24CHOOH CHCH2CHCH（分子间脱水）CH+HO2322332140OH?2CHCHCl+NaOHCH CHCHCHOH+NaCl（取代） （2）233222?乙醇?CH=CHCHCH （消去）OCl+NaOH+NaCl+HCHCH232322? ）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。（3 十、常见反应的反应条件 见 反 应 常反应条件 乙烯水化、油脂氢化 催化剂加热加压 页13 第加成；醇的消去（浓硫酸）和氧HX 烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和催化剂 ）；乙醛和氧气反应；酯

44、化反应（浓硫酸）化（Cu/Ag加热 制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 水浴加热 ）苯的溴代（FeBr 只用催化剂 3 反应卤代烃消去、乙醛和 只需加热 Cu(OH)2 不需外加 氧化，苯酚的溴代，制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO条卤代烃或酯类的水解反NaO水溶液、加NaO醇溶液、加卤代烃的消去反S、加酯和糖类的水解反酯化反应或苯环上的硝化反S、加醇的消去反17SS14醇生成醚的取代反不饱和有机物的加成反溴苯酚的取代反浓溴B苯环上的取代反F烷烃或芳香烃烷基上的卤、光醇的催化氧化反C、加Ag(NO或新醛的氧化反Cu(OH不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反KMn酸溶不饱

45、和有机物的加成反、催化2十一、几个难记的化学式 硬脂酸甘油酯CHCOOH 硬脂酸（十八酸）3517COOH HC软脂酸（十六酸，棕榈酸）3115OH)银氨溶液Ag(NH)十八碳烯酸）CH(CH)CH=CH(CHCOOH 油酸（9- 鎦诗涇艳损楼紲鯗餳類。2732372COOH CH=CH(CH)(CH十八碳二烯酸）CH)CH=CHCH亚油酸（9,12-723224 鱼油的主要成分：COOH HDHR（二十二碳六烯酸）CHEPR（二十碳五烯酸）CCOOH 31292119OHOH(CHOH)COCH）HCHOCHO葡萄糖（CH）OH(CHOH)果糖（COCH栉缏歐锄棗鈕种鵑瑶2243612666

46、122 锬。 页14 第蔗糖CHO（非还原性糖） 麦芽糖CHO（还原性糖） 111212222211纤维素 )（非还原性糖） CHO(OH)（非还原性糖） O淀粉(CHnn27661053 十二、烃的来源石油的加工加工方法 分馏 裂化 催化重整裂解 常压 减压 热裂化 催化裂化 深度裂化 变化 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 原料 原油 重油 重油 重油分馏产物 分馏产物 原理 根据烃的沸点不同，用加热方法使石油汽化分离成各种馏分 通过加热方法使长链 烃分解变成短链烃使直连烃类分子的结构“重新”进行调整 使分馏产物中的长链烃断裂成短 链烃的过程目的 把石油中各成分分成各种) 馏分(仍是

47、混合物提高汽油产 量提高汽油质量 获得芳香烃 获得气态烯烃 主要产品气汽油石油煤油 轻柴油 润滑油重柴油石蜡 燃料油石油气、汽油、煤油、 柴油等各种芳香烃 乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料 十三、有机物的衍生转化转化网络图一（写方程） 十四、有机物的衍生转化转化网络图二（写方程） 页15 第 3、5不用写方程式。HC3ONrBHSOONNOlCCH23222O3*122111HCHC33lC21431COH5*6HlCOrBBr987aON应显N0r色OB反 O 十五、煤的加工 十六、有机实验问题 （一）、甲烷和氯气的取代反应 、乙烯的制取和性质（二） 化学方程式： 1. 2. 制取乙烯采用哪

48、套装置？此装置还可以制备哪些气体？. 等、分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制ClHCl、SO22 3. ，是何目的？预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片） 防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动） 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？4. 式：因为在所致这主要是因为未使温度迅速升高到170，140乙醇将发生分子间脱水得乙醚程，方 页16 第 5. 温度计的水银球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。 的作用？6. 浓HSO 催化剂、脱水剂。42 ,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？7. 反应后期 。浓硫酸将乙醇炭化和氧

49、化了，产生的刺激性气味的气体是SO2 （三）、乙炔的制取和性质 1. 反应方程式： 此实验能否用启普发生器，为何？2. ）反应放热，而启1）CaC吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应； 2因为不能， 2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH) 辔烨棟剛殓攬瑤丽阄应。2 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC与水的反应。3. 2用饱和食盐水代替水，这是为何？4. 峴扬斕滾澗辐滠兴渙藺。 用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC不反应）2 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？ 防止生成的泡沫从导管中喷出。 点燃纯净

50、的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？6. . 明亮火焰，有黑烟乙炔：明亮的火焰，有浓烟甲烷：淡蓝色火焰乙烯： 、苯跟溴的取代反应（四） 1. 反应方程式： .冷凝溴和苯（回流原理）2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝 所加铁粉的作用如何？3. ）催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3 4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？溶AgNO极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的HBrAgNO溶液：加用酸化的白雾是氢溴酸小液滴，由于33液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。 詩叁撻訥烬忧毀厉鋨骜。 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？5. 水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水） 6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？ NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀 、苯的硝化反应（五）反应方程式： 1. SO的作用如何？实验中，浓HNO、浓H2. 423 是催化剂和脱水剂。；浓HSOHNO浓是反应物（硝化剂）423 50-60以下，这是为何？SO使浓HNO和浓H的