2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理

1、.2017年执业药师考试（强心苷）部分知识点整理一、强心苷的结构特点与分类大纲要求：（1）强心苷苷元部分的结构分类及特征（2）强心苷苷元与糖的连接方式（一）定义与结构分类强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。类型 C17侧链 代表药物 甲型强心苷（强心甾烯类） 五元不饱和内酯环（内酯） 地高辛（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷） 乙型强心苷（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类） 六元不饱和内酯环（，内酯） 蟾酥、海葱 （二）强心苷糖部分结构特点1.-羟基糖（2-羟基糖）葡萄糖2.-去氧糖（2-去氧糖）洋地黄毒糖（2，6-二去氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖（三）糖与苷元的连接方式：型

2、强心苷：苷元（2，6去氧糖）x（D葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。型强心苷：苷元（6去氧糖）x（D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。型强心苷：苷元（D葡萄糖）y，如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以、型较多，型较少。多项选择题强心苷的结构特点是（）A.甾体母核结构B.C3位常有羟基取代C.C3位常有硝基取代D.C3位常有苯环取代E.C3位常有环戊烷取代【正确答案】AB【答案解析】考察强心苷的结构特点天然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。（1）甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。（2）甾体母核C10

3、、C13、C17的取代基均为型。C10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C13为甲基取代，C17为不饱和内酯环取代。C3、C14位有羟基取代。引申知识点甾体类化合物对比名称 A/B B/C C/D C17取代基 强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环 甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环 胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸最佳选择题强心苷的甾体母核特点是（）A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多

4、为反式稠合E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合【正确答案】E二、强心苷的理化性质 大纲要求：强心苷的溶解性、显色反应和水解反应（一）溶解性强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。（1）含糖基数目多，亲水性强；（2）羟基数越多，亲水性则越强；（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。（二）显色反应1.甾体母核的颜色反应2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）3.-去氧糖颜

5、色反应1.甾体母核的颜色反应反应类型 反应试剂 现象 Liebermann-Burchard反应 样品溶于氯仿，加浓硫酸-乙酐（1：20）红紫蓝绿污绿，最后褪色三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元）喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100加热数分钟，置紫外灯下观察洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光反应类型 反应试剂 现象 Salkowski反应样品溶于氯仿，加入浓硫酸 硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光Tschugaev反应样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热紫红蓝绿三氯化锑反应喷20%三

6、氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于6070加热35分钟呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色最佳选择题可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（）A.强心苷B.香豆素C.黄酮苷D.生物碱E.木脂素【正确答案】A【答案解析】强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红紫蓝绿污绿，最后褪色。2.强心苷不饱和内酯环显色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。所以利用此类反应，可区别甲、乙型强心苷。反应名称反应试剂颜色现象Legal反应3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2m

7、olL氢氧化钠溶液（吡啶溶液中进行）呈深红色并渐渐褪去 Raymond反应间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠（在50%乙醇溶液中进行）呈蓝紫色 反应名称反应试剂颜色现象Kedde反应3,5 -二硝基苯甲酸试剂（A液：2%3，5 -二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2molL氢氧化钾溶液，用前等量混合）呈红色或紫红色Baljet反应碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合）呈橙色或橙红色 最佳选择题强心苷C17位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（）A.Legal反应B.Salkowski反应C.Raymond反应D.Baljet反应E.Kedde反应【正确

8、答案】B3.强心苷-去氧糖反应反应类型 反应试剂 反应现象 意义 Keller-Kiliani（K-K）反应 三氯化铁+浓硫酸 乙酸层显蓝色 只对游离的-去氧糖或-去氧糖与苷元连接的苷显色 呫吨氢醇反应 呫吨氢醇试剂 红色 可用于-去氧糖定量分析 反应类型 反应试剂 反应现象 意义 对-二甲氨基苯甲醛反应 对-二甲氨基苯甲醛试剂 灰红色斑点 过碘酸钠-对硝基苯胺反应 过碘酸钠+对硝基苯胺 黄色斑点转绿 最佳选择题可用K-K反应鉴别的是（）A.-去氧糖B.葡萄糖C.L-鼠李糖D.芸香糖E.麦芽糖【正确答案】A（三）强心苷酸水解反应特点方法 试剂 裂解部位 特点及注意事项 温和酸水解 0.020.

9、05mol/L盐酸或硫酸 苷元和-去氧糖之间、-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键 -去氧糖与-羟基糖、-羟基糖与-羟基糖之间的苷键不易断裂；条件温和，对苷元的影响较小；可使型强心苷水解为苷元和糖；此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解 强烈酸水解35%的盐酸或硫酸所有苷键适合于型和型强心苷水解；常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元氯化氢-丙酮法1%氯化氢的丙酮溶液具有C-2羟基和C-3羟基的苷适合于多数型强心苷的水解；并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解糖与苷元的连接方式：型强心苷：苷元（2，6去氧糖）x（D葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。型强心苷：苷元（6去氧

10、糖）x（D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。型强心苷：苷元（D葡萄糖）y，如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以、型较多，型较少。最佳选择题强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（）A.真正苷元B.脱水苷元C.次级苷D.二糖E.三糖【正确答案】B强心苷能发生温和酸水解的原因是（）A.分子中含有2-去氧糖B.分子中含有2-羟基糖C.分子中含有蔗糖D.分子中含有棉子糖E.分子中含有芸香糖【正确答案】A【答案解析】强心苷温和酸水解的裂解部位：苷元和-去氧糖之间、-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键。三、含强心苷的中药实例 大纲要求：（1）香加皮和罗布麻叶中强心苷类成分的化学结构类型及毒性表现（2）上述中药在中国药典中的质量控制成分强心苷代表药物总结主要成分 结构分类 香加皮 杠柳毒苷、杠柳次苷 甲型强心苷（强心甾烯类） 罗布麻叶 1个苷元：毒毛旋花子苷元；3个苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-D-葡萄糖基-（14）-D-毛地黄糖苷。（金丝桃苷） 甲型强心苷（强心甾烯类） 香加皮中强心苷的毒性表现杠柳毒苷是香加皮毒性的主