有机化学-第一章-绪论

1、有机化学 Organic Chemistry,参考书,1.汪小兰主编,有机化学(四版),北京:高等教育出版社,2005 2.蒋硕健等编,有机化学(二版), 北京大学出版社,2005 3.邢其毅等主编,基础有机化学,高等教育出版社,2005 4. 美 R. T. 莫里森 ,有机化学 （上、下）,科学出版社 5.Organic Chemistry McMurry J (Cornel University ) 5th Ed 2000,答疑时间,集体答疑 个别答疑,成绩的构成,平时 20-30% 中期考试 20-30% 期末考试 60-40%,教学进度 共计48学时,第一章 绪论 2学时 第二章 烷烃

2、和环烷烃 3学时 第三章 烯烃、炔烃 6学时 第四章 芳香烃 6学时 第五章 立体化学基础：手性分子 4学时,第六章 卤代烃 4学时 第七章 醇、硫醇、酚 2学时 第八章 醚和环氧化合物 2学时 第九章 醛、酮、醌 4学时 第十章 羧酸和取代羧酸 4学时 第十一章 羧酸衍生物 2学时,第十六、十七、十八、十九章 自学,第十二章 胺和生物碱 4学时,第十三章 有机波谱学基础 自学,第十四章 杂环化合物和维生素 2学时,第十 五章 糖类 3学时,第一章 绪 论,有机化合物和有机化学 共价键 共价键的属性 有机反应的基本类型 有机化学中的酸碱 有机化合物的分类,第一节 有机化合物和有机化学,自然界的

3、物质，就其组成和性质，可以分为无机物和有机物两大类。无机物是指从矿物种得到得化合物，有机物则是指从动植物中，亦即从生物体所产生得物质中得到的化合物，意为“有生机之物”。,有机化学,有机化合物的一个共同特点是都含有碳原子，所以，现在所说的有机化学，一般是碳化合物的化学，也有人将其定义为“碳氢化合物及其衍生物的化学”。,有机化合物的来源,动物和植物 石油和煤 人工合成,有机化学对工业也极其重要： 它是染料和药物，纸张和油墨，涂料和塑料，汽油和橡胶的化学，也是我们吃的食品和穿的衣服的化学。,材料科学,金属材料 无机材料 有机材料,分子生物学,第二节 共价键,化学键 离子键 共价键,离子键是由原子间的

4、电子转移而形成的 无机化合物大部分是由离子键形成的化合物,离子键,共价键是由原子间共用电子而形成的 有机化合物大部分是由共价键形成的 如 H2 分子 1 H 的电子构型1s1,共价键,键：两个原子沿着原子轨道对称轴方向相互重叠所形成的呈园柱形对称的键,特点： 绕键轴旋转，不影响键的强度,共价键的饱和性：一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。,F2：9F原子的电子构型 1s22s22p5(2px22py22pz1),F2分子,HF分子,共价键的方向性 尽可能地在电子云密度大的地方重叠,杂化轨道,BeCl2 Be的电子构型 1s22s2 1s22s12p1,1. sp

5、杂化轨道,杂化轨道的优点,(1)杂化轨道比s或p轨道具有更强的方向性。 (2)这些化轨道彼此间是完全等值的。 (3)这些杂化轨道按使它们彼此尽可能远离的方式排列。,2. sp2杂化,BF3 5B的电子构型1s22s22p1 1s22s12px12py1,3. sp3杂化,甲烷CH4 碳的电子构型 1s22s22p2,八隅律（八隅体）,第三节 共价键的属性,键长 键角 键能 键的极性,键长 成键原子的核间距离 以pm为单位,154pm,153pm,键角 分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角度,键能与离解能,键的极性,有机化学中常见几种元素的电负性 F (4.0) O (3.

6、5) Cl (3.1) N (3.0) Br (2.9) C (2.6) , H (2.15),大于1.7 离子键 小于1.7共价键 0.7-1.6极性共价键,键的极性以偶极矩来量度 =qd q为静电单位，d为正、负电荷中心的距离，单位为厘米，的单位为德拜，用D表示，1D=3.3356410-30库仑米，偶极矩为一向量，方向由正电中心指向负电中心，如, =1.75D,偶极-偶极相互作用 氢键 范德华力,第四节 分子的极性和分子间作用力,1.偶极-偶极相互作用就是一个极性分子的正端与另一个极性分子的负端之间的吸引力,2.氢键 一种特殊的偶极-偶极 作用力,3范得华力(色散力）是一种瞬时偶极-偶极

7、作用力,第五节 有机化学的基本 反应类型,自由基反应 离子型反应,亲电反应,亲电加成,亲电取代,消去反应,亲核反应,亲核加成,亲核取代,第六节 有机化学中的酸碱,1.酸和碱 酸性和碱性是理解有机化学的基础，目前广泛应用于有机化学中的两种酸碱理论是Lowry-Brnsted酸碱理论和Lewis酸碱理论。,(1) Lowry-Brnsted 酸碱理论,酸 给出质子 碱 接受质子,给出质子的能力酸性 接受质子的能力碱性,(2)Lewis酸碱理论,酸 电子对接受体 碱 电子对给予体,Lewis酸 能接受电子对的分子： BF3，AlCl3，SnCl4，ZnCl2，FeCl3等； 金属离子：Li+，Ag+，Cu2+等； 正离子：R+，RC+=O，Br+，+NO2，H+等。 Lewis碱 含孤电子对的分子：RNH2，ROH，ROR，RCHO， RCOR，RSH等； 负离子：X-，OH-，RO-，SH-，R-等； 烯烃或芳香族化合物。,第七节 有机化学的研究方法,纯化的方法：重结晶、蒸馏、升华、 色谱分离 结构测定：元素分析、 IR、UV、 HNMR、Ms、X-射线单晶 衍射,第八节 有机化合物的分类,根据分子中碳原子 的连接方式，分为：,1. 开链化合物,2. 环状化合物,3. 杂环化合物,1.开链化合物 这类化合物中各碳原