有机物分子式和结构式的确定

1、第三节 有机物分子式和结构式的确定教学目标使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。重点、难点烃的衍生物的分子式和结构式的确定。教学过程：1、 分子式可以表示什么意义？2、 2、有机化学中如何确定碳氢元素的存在？一、最简式和分子量确定分子式。通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。例1 ：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。该有机物中C、H、O的原子个数比为N(C)：N(H)：N(O) = 1：2：1 。因此，该有机物的最简式为CH2O。设其分子式为(CH2O)n 。又其分

2、子量为90，故有：n=3 。即其分子式为C3H6O3 。例2：课本P156例1略。注意：(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为(CH3)n ，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6 。同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2 (2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。1、 据各元素原子个数确定分子式。通过测定有机物中各元素的质量分数，再结合分子量，

3、可以确定有机物中各元素的原子个数，从而写出分子式。例3：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91% = 285n300，即吗啡含有1个N，分子量为285。则吗啡分子中：N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 吗啡的分子式为C17H19NO3例4：P156例22、 据通式确定分子式烷烃通式为CnH2n+2,烯烃通式为CnH2n，炔烃通式为CnH2n-2，苯及同系物的通式

4、为CnH2n-6，饱和一元醇的通式为CnH2n+2O等，可以根据已知条件，确定分子中的碳原子数(或分子量)再据通式写出分子式。如某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。该烃分子中各元素的原子个数之比为N(C)/ N (H) = 2：5根据烃的通式，C、H原子个数有三种情况。(1)烷烃：n/(2n+2)1/2 。本题N(C)/ N (H) = 2：5，符合(1)则有n/(2n+2)=2/5，n=4，所以烃的分子式为C4H10讨论：通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据？(1)有机物相对分子质量(2)有机物中各元素的质量关系质量比，质量分数，通式。3确定有机物分子式的其它方法。1) 根据化学方

5、程式确定分子式：P157例32) 商余法确定分子式若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。如：(1)某烃的式量是128，则128/14=92，则此烃则此烃含9个CH2和2个H，其分子式为C9H20， C10H8(注意：余2为烷烃，除尽为烯烃，差2为炔烃，差6为苯及同系物)(2)某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，由等量变换(4个H耗氧量与1个C同)可得变式C6H6。若1mol某烃充分燃烧耗氧8mol，则8/1.5=50.5，5表示此烃分子含有5个CH2，0.5

6、表示除5个CH2外的原子或原子团耗氧0.5,应为2个H，因此该烃分子式为C5H12。(注意：余0.5为烷烃，差0.5为炔烃，除尽为烯烃)(3)某烃分子中含42个电子，则42/8=52，5表示该烃含5个CH2,2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H，其分子式为C5H12，由等量变换(6个H含电子数与1个C同)可得变式C6H6。(注意：余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃)二、通过实验确定乙醇的结构式1、乙醇的分子式为C2H6O，其结构可能有两种：H H H HH C O C H H C C O HH H H H2、要确定是哪种结构，可以利用乙醇能与Na反应，测定产生的H2的量，确定乙醇与氢

7、的物质量的比来确定乙醇中可被置换的H原子的个数，而确定结构式。实验装置如图所示：A：操作顺序：1)、组装：从上到下，从左到右2)、检查气密性：(方法.)3)、加药品：先加烧瓶中的钠，再往分液漏斗中加入一定量的乙醇，并放置在烧瓶上，往广口瓶中加入水。4)、反应、收集、读取数据。B：数据处理：v a n(H) = 2 46g.mol-1 22400ml. mol-1C：实验时注意：(1)金属钠要过量。(2)加入乙醇时要缓慢。(3)读数时要冷至室温，并使量筒中液面与广口瓶中液面平齐。一：有机物分子式的确定1直接法 如已知物质的Mr及元素质量分数(x)，则_。2最简式法 先根据元素的质量分数，求得最简

8、式，再利用分子量与最简式的关系，求得分子式。 3燃烧通式法确定有机物分子式的常用技巧及思维方法 1差量法 2平均组成法 3极端思维法 4归一法 5十字交叉法【过关演练】一、选择题 1某混合气体由两种气态烃组成，取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水，则这两种气体可能是 （ ） A. CH4和C3H8 B. CH4和C3H4 C. C2H4和C3H4 D. C2H2和C2H6 2将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是（ ） A. 乙烯 B. 乙二醇 C. 乙

9、醇 D. 甲酸甲酯 310mL某气态烃，在50mL氧气里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的)。则该气态烃可能是 （ ） A. 甲烷 B. 乙烷 C. 丙烷 D. 丙烯 4在20，某气态烃与氧气混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20。此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是 ( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4 5150时1L混合烃和9LO2混合置于密闭容器中充分燃烧完全反应后恢复至150容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是 ( ) A. V(CH4):V

10、(C2H6)=1:1 B. V(C2H4):V(C4H10)=1:4 C. V(C2H4):V(C4H8)=1:4 D. V(C3H4):V(C4H8)=1:4 6乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为 ( ) A. 1:1 B. 2:3 C. 3:2 D. 3:57若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，得到 分子，对该分子的描述，不正确的是 ( ) A. 该分子的化学式为C25H20 B. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 C. 物质属于芳香烃 D. 一卤代物共有三种 8一

11、定质量的某有机物和足量Na反应可得到VAL气体，同质量的该有机物与足量纯碱反应，可得到相同条件下VBL气体，若VAVB，则该有机物可能是 ( ) A. HOCH2COOH B. HOCH2CH2COOH C. HOOCCOOH D. CH3COOH 9(2001全国高考)某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是( ) A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯 10(2001上海高考)2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1PPm。相对分子质量

12、为94.5的氯丙醇(不含 结构)共有 ( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种二、填空题 11请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O(g)的体积比符合如下比值(各写三种)： V(CO2)/V(H2O气)=2的有_。 V(CO2)/V(H2O气)=0.5的有_。 12400K，1.01105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至(m+4)L(体积在同前条件下测定)。 烃A的组成上应满足的条件是_。 当m=15时，该烃可能的分子式为_。 若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_。 13某有机物A广泛存在于许多水果内，尤以苹果

13、、葡萄、西瓜、山楂内为多。已知A的分子量为134，其碳的含量为35.8%，氢的含量为4.5%，氧的含量为59.7%。该化合物具有如下性质：1molA可生成2molCO21molA慢慢产生1.5mol气体A + RCOOH（ROH）有水果香味的产物 A在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：试回答： A的分子式为_。 对A的分子结构可作出的判断是_。 a肯定有碳碳双键 b有两个羧基 c有一个羟基 d有COOH官能团 有机物A的结构简式(不含CH3)为_。 有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式_。 14(1999上海高考)化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过用臭氧化处理，在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知： 试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A：_ B2：_C：_ E：_ _。 15(1994全国高考)A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。 化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物A的结构式是_。 化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后