二 芳香烃苯及苯的同系物PPT课件

1、12/3/2020,.,1,新课标人教版选修五 有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,苯及苯的同系物,12/3/2020,.,2,历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用,芳香烃：含苯环的碳氢化合物, 简称又称“芳烃” 苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,12/3/2020,.,3,一、苯,C6H6,从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？,分子式,思考：,紫红色不褪去,橙黄色不褪去 而转移到苯层,1、苯的结构,12/3/2020,.,4,（苯的凯库勒式）,

2、结构式,结构简式,一、苯,12/3/2020,.,5,苯分子的比例模型和球棍模型,一、苯,12/3/2020,.,6,一、苯,苯分子具有平面正六边形结构。,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。,3、苯分子中的6个碳原 子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。,12/3/2020,.,7,1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种,A,练一练,12/3/2020,.,8,2、下列物

3、质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）,(A),( B),(C),(D),B,C,一、苯,12/3/2020,.,9,2、苯的物理性质,液体分成两层,液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色,苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5，沸点80.1 ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。,一、苯,12/3/2020,.,10,3、苯的化学性质,1、氧化-在空气中燃烧,苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。,2、取代反应,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,*溴苯是密度比水大的无色液体,12/3/2020,.,11,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,12/3/202

4、0,.,12,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,12/3/2020,.,13,注意：,1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3),2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流,12/3/2020,.,14,1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2. 该反应的催化剂是FeBr3

5、,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？,4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,【再思考】,12/3/2020,.,15,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案改进,12/3/2020,.,16,12/3/2020,.,17,某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1

6、)写出A中反应的化学方程式_； (2)观察到D中的现象是_； (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_；,12/3/2020,.,18,(4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入_溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。,12/3/2020,.,19,（2）苯的硝化反应,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，

7、把混和物倒入另一个盛水的试管里。,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水,实验方案和装置图,12/3/2020,.,20,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,12/3/2020,.,21,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,（因为溶有

8、NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,12/3/2020,.,22,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,小结：易取代、难加成、难氧化,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,3、苯的加成反应,3,12/3/2020,.,23,3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,12/3/2020,.,24,4.实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( ) A.

9、先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸 C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯 D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸,12/3/2020,.,25,在 分子中，处于同一平面上的原子最多有（ ） A12个 B14个 C18个 D20个,12/3/2020,.,26,二、苯的同系物,苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：,12/3/2020,.,27,

10、下列属于苯的同系物的是（ ）,D,二、苯的同系物,12/3/2020,.,28,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,3.化学性质,二、苯的同系物,12/3/2020,.,29,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,二、苯的同系物,12/3/2020,.,30,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,二、苯的同系物,12/3/2020,.,31,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,

11、（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,二、苯的同系物,12/3/2020,.,32,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,二、苯的同系物,12/3/2020,.,33,思考：产物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,二、苯的同系物,12/3/2020,.,34,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,侧链影响苯环,侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代,1

12、2/3/2020,.,35,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应：,取代反应：,加成反应：,小结：化学性质,12/3/2020,.,36,三、芳香烃的来源及其应用,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏,12/3/2020,.,37,芳香烃

13、对健康的危害,三、芳香烃的来源及其应用,12/3/2020,.,38,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,侧链可氧化,取代、加成,12/3/2020,.,39,小节,第二节 芳香烃,一、苯的结构与化学性质,二、苯的同系物,三、芳香烃的来源及其应用,1、苯的结构,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,加成反应,取代反应 卤代 硝化 磺化,1.苯的同系物,2.通式：CnH2n-6 (n6),3.化学性质,(

14、1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃,芳香烃对健康的危害,12/3/2020,.,40,4,B,己烷 1己烯 邻二甲苯,不褪色,褪色,1己烯 邻二甲苯,己烷,不褪色,褪色,邻二甲苯,1己烯,12/3/2020,.,41,加成反应,取代反应,取代反应,12/3/2020,.,42,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提