《第四节 有机合成》田家炳中学PPT课件

1、.,古人酿酒图,古人酿酒器具,古人制药工具,第四节 有机合成,2课时 田家炳中学,.,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,.,有机材料的惊艳绽放,.,科技创造生活，合成造福人类！,人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要,.,2005年9月2日,中国包装网刊登了题为美国:保鲜膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物质; 10月13日,第一财经日报报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。 10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟

2、食及油脂食品。,新闻链接：,.,我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。,PVC保鲜膜到底怎么了？,资料卡,思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？,.,基础原料,目标化合物,中间体,中间体,.,辅助原料,辅助原料,辅助原料,副产品,副产品,.,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子

3、碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。,.,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选， （1）合成HOCH2CH2OH （2）合成CH3COOCH2CH3 (3)乙二酸乙二酯 (4)乙二酸二乙酯,探讨学习：,.,以乙烯为原料合成乙二醇的路线,.,由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,26,.,二、两种有机合成的思维方法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,1、正向合成分析法,.,以乙烯为原料试用正合成分析法研究合成草酸乙二酯的路线,.,2、逆

4、向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,.,2 C2H5OH,+,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,.,在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试：,.,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,

5、目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路：,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,.,想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？,反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 ,.,三、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,.,我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。,

6、1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。,4.引入-CHO或羰基的方法有：,5.引入-COOH的方法有：,.,烃和烃的衍生物间的转化：,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,【预备知识回顾】,.,3.官能团的引入方法,引入C=C双键,1）某些醇的消去引入C=C,2）某些卤代烃的消去引入C=C,3）炔烃不完全加成引入C=C,.,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,

7、3）醇与HX取代,.,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,.,(4).引入-CHO或羰基的方法有：,醇的氧化,(5).引入-COOH的方法有：,醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化,.,思考：,如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3， HO-CH2CH2-OH,CH3CH2-OH,.,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2

8、CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,4.官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,.,【学以致用解决问题 】,以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,.,.,用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以 为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）.,练一练,注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。,.,3工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及

9、某些反应物、产物未全部注明）：,请回答：写出A、B的结构简式 在合成路线中设计反应和的目的是,CH3,A,Cl2,催化剂 ,一定条件下,CH3I,C2H5OH,B,HO,COOC2H5（产品）,HI,OCH3,COOH,CH3,OH,官能团的保护,.,一、有机合成的过程,4.官能团的转化：,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。,3.官能团的引入方法,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,课堂小结,.,二、两种有机合成的思维方法,1、正向合成分析法,2、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,.,三、有机合成遵

10、循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,.,思路,关键：,明确目标化合物的性质和结构,设计合成路线,检测样品的性能，不断改进,官能团的引入方法,有机合成的过程,有机合成的方法？,小结,.,思考： 如何增加或减少碳链？,增加： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等,23,.,思考： 如何增加或减少碳

11、链？,减少： 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,24,.,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。,27,.,分析：,题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,28,.,分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,29,.,分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,.,分析：,A的结构简