有机化学-09级考前复习提纲

09级有机化学考前复习提纲以下A、B是指考A卷、B卷都要复习的内容；A是指考A卷要复习的内容；B是指考B卷要复习的内容。二章烷烃A、B1、烷烃系统命名。B2、自由基稳定性比较。孤电子碳上连接烃基越多，越能使孤电子碳周围电子密度增加而降低自由基要获得电子配对的倾向，则降低了自由基的活性而使自由基稳定性增加。三章烯烃炔烃A、B1、烯烃Z/E几何构型命名。A、B2、过氯化物效应的反应历程及其反应的类型、加成规律。（2分）A、B3、炔烃的顺式部分还原反应。A、B4、炔烃的加水反应及其反应条件。A、B5、烯烃与次卤酸的反应及其加成规律。A、B6、氢被溴代、氯代的反应。A7、烯烃H被卤代的反应。例CH22CHCH23CL2HV13456中，可氯代的氢有C1，C2，C5的氢，但最易被氯代的氢应从反应过程中生成的最稳定自由基决定则从自由基P共轭程度考虑。氢的被取代活性应是C1HC5HC2H。A8、烯烃、炔烃的硼氢化氧化水解反应及其生成物有何不同（硼原子应加到哪个不饱和碳上）A9、烯烃与HX的加成规律，碳上有支链烯烃与HX加成重排。例RCHCH23BRRCH2C3RCH3BRBR33B10、不对称加成规律。四章二烯烃、共轭体系A、B1、碳正离子的稳定性比较。存在共轭效应而且共轭效应范围越大、正电荷越分散的碳正离子其稳定性越大；正电荷越明显或不能形成平面型的碳正离子，其稳定性最差。A、B2、双烯合成反应。B3、存在P共轭效应的判断。P共轭是P轨道含空的P轨道、具孤电子的P轨道、含电子对P轨道、含负电荷的P轨道与相邻键的共轭。依次的P共轭例如CHCH2CHCH2CHCLHCH2五章芳烃、芳香性A、B1、多取代芳烃命名。（按P197表57官能团优先者选作母体基）A、B2、多官能团化合物的命名。按P197表57官能团优先者选作母体官能团，编位从靠近母体基团一端编起。A、B3、苯取代衍生物的硝化、溴化苯环上溴代的反应活性比较。芳烃环上的硝化，溴化都是属于环上亲电取代反应，芳环上电子密度越高，亲电取代活性越大。芳环上电子密度高低主要从环上取代基对芳环供电子能力或吸电子能力上考虑。芳环上取代基给电子能力越大越是使芳环亲电活性增加。芳环上取代基吸电子能力越大越是使芳环亲电活性降低。A、B4、芳香性的判断。有芳香性的化合物一定是具有平面形闭合的环状共轭大键结构，同时必须具有符合4N2个电子规律。计算电子数时，每一个键算作两个电子，负电荷算作两个电子，孤电子对算作两个电子，孤电子算作一个电子，正电荷算作零个电子。A、B5、芳烃的FRIEDDCRAFTS反应及其特点。（本内容A、B都有5分以上）反应用的烷基化试剂如果含三碳以上，反应所得产物发生侧链异物化；芳烃有强吸电子基团时，不能发生FRIEDDCRAFTS反应。A、B6、取代萘衍生物的氧化。（电子密度高的环被氧化）A7、芳烃在紫外光条件下或在FE、FEX3催化条件下的反应及其反应类型所属。（2分）A8、邻、间定位基的判断。B9、芳烃的卤甲基化反应。（用哪些试剂反应条件）B10、烷基苯的溴代可选择哪些试剂和条件B11、烷基苯的氧化。（P167）B12、二取代苯亲电取代的定位规则。六章立体化学A、B1、FISCHER投影式的R/S构型命名法命名。A2、FISCHER投影式和NEWMAN投影式的R/S构型确定方法及其异同物的判断。（参考P229习题七）A3、含两个不同手性碳的两个FISCHER结构式的对映、非对映、同一物的判断。（参考P230习题十二）当两个FISCHER式的两个对应手性碳构型都一一相同时，为同一物；当两个对应的手性碳构型都一一相反对，为互为对映体；当两个对应的手性碳的构型至少有一个相同构型（或至少有一个相反构型）时，互为非对映。A4、外消旋与外消旋的概念。B5、左旋物与右旋物的异同点确定。七章卤代烃A、B1、卤代烃在NAOH/水/乙醇溶液中反应，根据反应不同情况下判断其SN1、SN2反应类型。A、B2、卤代烃的消去反应条件。（在哪些试剂中是消除）A、B3、卤代烃与KCN或NACN的反应及其生成物水解应用。（其应用参考P441“上”）A、B4、芳卤烃被致活卤原子被取代的反应。（参考P276）A、B5、卤代烃在强碱中的消除取向。消去的氢越活泼和生物物越稳定，则决定了消除的取向。A、B6、卤代烃结构中有不同活性卤原子的取代反应。如B3CLH2H2CLH2ONA/A7、伯卤烃在NAOH/H2O中的SN2水解反应活性比较。主要从伯卤烃的卤原子被取代的活性上考虑，或从伯卤烃烃基结构上考虑碳上有支链时反应速度减慢；题中若以伯、仲卤烃为主时，以SN1类型比较活性。A8、不同卤代烃在NAI丙酮溶液中的反应活性比较。A9、试剂的亲核性比较。亲核试剂碱性越强、空间结构越小，其亲核性越强。A10、碳上多支链卤代烃的取代反应历程及反应结果。（参考P255“中”）A11、含两个不同碳上卤原子的卤代烃，与NAI/丙酮的反应。A12、含多个可消去的氢的环状卤代烃，在C2H5ONA/ETOH中的反应结果E2是反式的消除结果B13、碳负离子稳定性比较。含负电荷的碳上电负性越分散，其稳定性越高。例CH32BRCH22CH2OB14、不同卤代烃在NAOH/H2O中按SN1反应的活性比较。B15、选择伯卤代烃的消除反应所用的碱性试剂。例CH3OHC25NA/ETHAH2B16、有哪些试剂可用于卤代烃的鉴别B17、卤代烃的碱性水解反应。九章醇和酚A、B1、醇的弱氧化反应及其所用试剂。A、B2、由碳上有支链的醇制备相应的卤代烃的反应。醇与SOCL2、PX3、PX5的反应。A、B3、醇的不同碳上氢的脱水反应取向。羟基与哪个碳上氢形成水脱去取决于不同氢的活性和生成物的稳定性。如CH2CH2CH32OHSO4A4、苯酚的结构及其共轭体系。A5、醇与ZNCL2/HCL的反应及其反应活性比较。（2分）A6、碳上有支链的醇在酸条件下的反应。醇在酸中的脱水是单分子型的脱水，反应过程中可能发生离子的重排而得重排产物。十一章醛和酮A、B1、醛酮羰基反应活性的比较。羰基碳上正电性越高，同时羰基碳上空间阻碍效应越小，其反应活性越大。A、B2、碘仿反应，只有哪些化合物可以发生碘仿反应A、B3、CLEMMENSEN还原反应及其反应条件与还原结果。A、B4、羟醛缩合反应历程注意分清是碳负离子中哪个碳进攻羰基碳的、反应条件、不同温度条件下的生成物。A、B5、醛用金属氢化物的还原。B6、试写出4苯氧基丁酮构造式。B7、鉴别醛酮有哪些试剂和方法B8、醛、酮与醇反应及其应用。B9、醛酮与WITTIG试剂的加成及其应用。十二章羧酸A、B1、脂肪族取代羧酸的酸性比较。A、B2、羧酸的还原。A、B3、羧酸氢被卤代的反应。P439A4、酰卤的生成反应。B5、羧酸的酰胺生成反应。P437十三章羧酸衍生物A、B1、离去荃团的活性比较。A、B2、酰胺的HOFMANN降解反应。P458A3、羧酸衍生物命名（酰亚胺及其取代衍生的命名）。A4、羧酸酯的水解活性比较。酯基碳上正电性越强，水解活性越大。A5、腈用LIALH4还原的反应。（参考P527习题八）B6、氮上取代酰胺命名。例CH3NHC3OB7、试写出环戊基丙烯酸苯酯构造式。B8、酰胺的碱性水解。P451、P505十五章含氮化合物A、B1、胺的酰荃化反应。有哪些试剂可以作为胺的酰荃化试剂A、B2、重氮盐如何制备用哪种含氮物制备A、B3、芳香酰胺取代衍生物的消化与定位取代。酰胺消化可用哪些试剂或条件A4、脂肪伯胺的碱性比较。氮原子上电子密度越大，碱性越强。A5、GABRIEL合成法合成伯胺的反应。P492；2分B6、苯环上有不同取代基的苯胺取代衍生物，碱性强弱比较。B7、硝基化合物的酸性还原。B8、重氮基被羟基取代的反应。注意反应用到哪些试剂A卷合成题用到的知识1、芳烃的卤代、硝化、烷基化、侧链的氧化、磺化、去磺羧基的反应。（列写不安其顺序，以下同）2、芳烃的烷基化、侧链氢被卤化、侧链消去HX反应。3、保护醛、酮羰醛的反应（羟醛缩合反应）、缩醛的水解恢复羰基的反应、醇的氧化反应。4、芳烃反定位合成。某芳烃侧链卤代、硝化反应、硝化物酸性还原、苯胺与溴反应、卤