第3章第2节有机化合物结构的测定.ppt

知识与技能：1）了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2）初步了解一些测定有机化合物结构的现代化手段。过程与方法：1）通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。2）通过有机化合物结构式的确定了解光谱分析在有机化学中的应用情感态度和价值观：1）在自学、分析、交流、研讨中培养独立、自主、勤奋、刻苦的科学态度和勇于克服困难又善于协作、虚心学习的意志品质。2）感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。,学习目标,彩喷飘雪,思考1：我们看到此有机物可以燃烧，由此得出该有机物的组成元素可能有哪些？,大多数有机物主要含有C、H、O，还可能含有N，其中N燃烧后的最终产物为N2,思考2：如何判断该有机物是否含有C、H、O等元素？如何通过实验进行检测？,检验：硫酸铜和石灰水。,思考4：根据刚才的分析，能否设计一个比较完善的实验来确定该有机物的元素组成？,定量测定：浓硫酸(水)碱石灰(二氧化碳),思考3：如何进一步确定该有机物中各元素的质量分数？,李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式,练习1：经测定在相同条件下，该有机物的蒸汽密度是氢气密度的23倍。所含元素的质量组成为C：52.16%，H：13.14%，其余是O。求：该有机物的相对分子质量？该有机物的分子式？,我们测得彩喷中有机溶剂的相对分子质量为46，分子式为C2H6O。符合此分子式的有机物可能有CH3CH2OH和CH3OCH3。,思考5：回忆乙醇的性质，如何通过实验定性的检验出有机物的结构？,练习2：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。已知A的相对分子质量不超过150，A中碳的质量分数为80.60%，氧的质量分数为11.94%，完全燃烧后产物只有二氧化碳和水。求有机物A的摩尔质量和分子式。,【参考答案】胡椒酚A的摩尔质量为134gmol-1，分子式为C9H10O。,解析：由已知条件可知含氧11.94，一般含O量少，含O原子个数少，相对原子质量大。可设含n个O原子，则胡椒酚A相对分子质量为16n/11.94=134n150，则胡椒酚A含有1个O原子，相对分子质量为134。,从而可求：N（C）=9N（H）=10即胡椒酚A分子式为C9H10O,练习3.,燃烧30.6g某有机物的样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其最简式。,最简式：C8H11O2N,(2)测定有机化合物的相对分子质量的方法（a）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4d（b）依据气体的相对密度（D）：Mr=DAMA（c）依据理想气体状态方程：PV=nRTMr=mRT/(PV)（d）气体的平均相对分子质量：Mr=(借助反应)（e）由某种元素的质量分数反求相对分子质量（f）质谱法：根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。,相对分子质量的测定质谱法(1)原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因而先后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子、碎片离子的与其的比值。其中比值最大的为该有机物的。,正电荷,相对质量,相对质量,质量不同,电荷,相对分子质量,下图是某有机物A的质谱图，你能确定A的相对分子质量吗？,相对分子质量,最简式,M=22.4(标况)M=DMrM=M1a1%+M2a2%由某种元素的质量分数反求相对分子质量质谱法,C、H元素的质量或nC、H元素的质量比C、H元素的质量分数燃烧产物的物质的量或体积或质量,总结：分子式的确定途径可用下图表示,练习6,讨论：,相对分子质量,M=22.4(标况)M=DMrM=M1a1%+M2a2%由某种元素的质量分数反求相对分子质量质谱法,总结：分子结构式的确定途径可用下图表示,不饱和度：烷烃分子的通式为CnH2n+2，分子中每减少2个碳氢键，同时必然会增加一个碳碳键，该碳碳键可能是重键（双键或叁键），也可能连接成环状，这些都称为增加了一个不饱和度，又叫缺氢指数，用字母表示。,注意:分子的不饱和度（）与分子结构的关系,1、若=0，说明分子是,2、若=1，说明分子中有,3、若=2，说明分子中有,4、若4，说明分子中很可能有,饱和链状结构,一个双键或一个环,两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；余次类推；,苯环。,2.一些常见的官能团的化学检验方法,卤素原子,醇羟基,酚羟基,溴的四氯化碳溶液,红棕色褪去,酸性KMnO4溶液,紫色褪去,NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3,有沉淀产生,金属钠,有氢气放出,FeCl3溶液,显色,浓溴水,产生白色沉淀,醛基,羧基,硝基,氰基,银氨溶液,产生银镜,新制Cu(OH)2悬浊液,产生砖红色沉淀,NaHCO3溶液,有CO2气体产生,(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液,1分钟淡绿色变红棕色,稀碱水溶液加热,有氨气放出,小结：,（1）常用的定性实验,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的：,与Na钠反应H2的：,与NaOH等强碱反应的：,分子中含有-CHO的，如：醛类，HCOOH、甲酸某酯、葡萄糖，麦芽糖,分子中含有OH或COOH。如醇、酚、羧酸等,酯、羧酸、卤代烃或分子中含有酸性基团的（COOH或酚羟基）如：酚、羧酸。,与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：,能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇,能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色(加成、取代、氧化),能使KMnO4(H+)溶液褪色：,能发生显色反应的,分子中必含有COOH、如：苯甲酸、CH3COOH,必有CH2OH结构,必有CHOH结构,烯烃、炔烃、苯酚、醛及含CHO的物质,烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚及含CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等,苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色,练习：某有机物X的分子式为C2H6O，其红外光谱和核磁共振氢谱如下：你能确定X的结构吗？,分析：由X的红外光谱确定X分子结构中存在CH键、CO键、OH键由X的核磁共振氢谱确定X分子结构中有三种不同类型的氢原子，且强度比为123.故X的分子结构为：CH3CH2OH.,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,推测化学键类型,判断官能团种类及所处位置,确定有机化合物结构式,定性定量分析,相对分子质量测定,计算不饱和度,化学性质实验或仪器分析图谱,你的收获和疑惑,已知胡椒酚A的分子式是C9H10O，光谱分析发现：A中不含甲基，苯环上的一氯代物只有2种，1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2，则A的结构简式为：,不饱和度为：5,医用胶,正在缝合,外科手术常用化学合成材料医用胶简介,常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点,小知识,方法导引,确定分子式：,1、测定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式,最简式：C8H11O2N,医用胶单体结构的确定,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定分子式：,设该化合物分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N,推导结构式：,1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基,=n(C)+1-n(H)-n(N)/2=8+1-(11-1)/2=4,可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合,2、确定分子式,医用胶单体结构的确定,医用胶单体结构的确定,2.用化学方法测定样品分子中的官能团,利用医用胶的单体分别做如下实验：加入溴的CCl4溶液,溶液褪去加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?,可能含有碳碳双键或碳碳叁键或碳氧双键等,无硝基,可能有氰基,样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有碳碳双键、C=O(酯羰基)、-CN等官能团。,样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。,4.综上所述,该有机化合物的结构简式为,3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。,医用胶单体结构的确定,【典例导悟】为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A的气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O，学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全）,(1)根据两方案，你认为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。甲方案_，乙方案_。（2）根据能测出A的最简式的方案，A的最简式为_。（3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据_（填“是”或“否”），如果需要，测定数据是_。,【思路点拨】,答案：（1）不能能（2）CH2（3）是烃A的体积,【规律方法】确定有机物分子式一般需先确定有机物的元素组成