高中化学 知识导航 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类（第1课时）常见的醛和酮及其化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5

第3节 醛和酮 糖类第1课时 常见的醛和酮及其化学性质课标解读1.简单了解醛、酮的命名方法。2.掌握醛、酮的化学性质。3.能够根据醛、酮的氧化性、还原性解释银镜反应等实验现象。课前思考1.装饰的新房子里边有一股刺激性气味，你知道它是什么吗？答案：装饰房子时，装饰材料中常挥发出甲醛，它是具有强烈刺激性气味的有毒气体，对人体有极大的危害。2.动物标本浸在某种溶液中而不腐烂，你了解其中的原理吗？答案：这种溶液叫福尔马林，是甲醛的水溶液，防腐原理是使蛋白质变性。3.塑料制品损坏后用某些液体能黏合，你知道常用什么吗？答案：常用丙酮，因为丙酮是有机溶剂，能溶解某些塑料制品，因此能较好地解决这一问题。自主研学一、常见的醛、酮1.定义及命名（1）定义醛是烃基（或氢原子）跟醛基相连的化合物，官能团是醛基_,如甲醛：_，乙醛：_、苯甲醛：_。酮是羰基与烃基相连的化合物，官能团是_，即，如丙酮：_。（2）命名命名下列几种化合物：2.几种常见的醛、酮只含有一个羰基或醛基，所连烃基为烷基的醛、酮分别为饱和一元醛、酮，通式为_，饱和一元醛、酮之间互为_。（1）甲醛甲醛是最简单的醛，分子式是_，结构简式是_。甲醛是唯一的烃的含氧衍生物中呈气态的物质，具有强烈的刺激性气味，_溶于水，因能使蛋白质凝固而广泛用作消毒剂。甲醛还可用于制造脲醛树脂、_等。（2）乙醛乙醛是具有_气味的无色液体，分子式是C2H4O，结构简式是_，_溶于水，可由乙醇氧化而得。如：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（3）苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，结构简式是_。苯甲醛是一种有苦杏仁味的液体，工业上称其为_，也是制造染料、香料的重要中间体。（4）丙酮丙酮是最简单的酮，是具有特殊气味的无色_，与水_，并能溶解多种有机物，可用作_，也是重要的有机合成原料。二、醛、酮的化学性质1.醛、酮的加成反应碳氧双键具有较强的_，双键上的碳原子带部分_电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，其反应式如下：写出下列反应的方程式：另外，醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生_反应，反应后还能分子内脱水，其转化可表示为：甲醛之所以有毒，是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生与上述类似的反应，使蛋白质失去原有的_，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是这个原因。羟醛缩合：受_作用的影响，醛、酮分子中的H活泼性增强，一定条件下，分子中有H的醛或酮会发生自身_的反应：由于产物中既有羟基又有醛基，故称为_反应，主要用来制备，不饱和醛、酮。羟醛缩合反应是增长_的反应，在有机合成中有重要用途。2.氧化反应醛具有_的氧化性，一些弱氧化剂如_、_悬浊液也能氧化醛生成相应的_。而酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。这是因为醛的氧化只是_的转变，而酮的氧化还包含了_的断裂。含有醛基的物质，通常都能与_、_悬浊液反应，因此，这两种试剂常用于鉴别是否有醛基。（1）银镜反应醛跟银氨溶液反应生成金属银的薄层，附着在洁净的试管内壁，形成光亮的银镜，所以称为_。乙醛发生银镜反应的方程式为CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（2）与新制Cu（OH）2悬浊液的反应CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O 砖红色（3）与氧气反应2CH3CHO+O2_3.还原反应醛、酮的羰基都可以发生多种还原反应，产物为相应的_或_。如：RCHO+H2_三点剖析一、醛基的检验1.银镜反应 实验要点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热；加热时不可振荡或搅拌；必须用新制的银氨溶液（其中氨水不能过量）；乙醛用量不宜太多；银镜可用稀HNO3浸泡而洗去。2.与新制氢氧化铜反应 实验要点：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取Cu（OH）2；将混合液加热到沸腾。二、乙醛与新制氢氧化铜的反应应注意的问题1.新制Cu（OH)2的制取：制取Cu（OH）2时，NaOH溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显。2.必须使用时现配制，因为Cu（OH）2不稳定，存放后Cu（OH）2失效。3.反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间。实验室用酒精灯加热，现象才会明显。三、银镜反应注意事项 醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时应注意以下几点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。典题精讲知识点1 醛与新制Cu（OH）2悬浊液的反应例1 某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是( )A.氢氧化钠不够量 B.硫酸铜不够量C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够思路解析：据题意知CuSO4与NaOH溶液反应，由于NaOH不足量，因此Cu2+不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。答案：A绿色通道：明确乙醛与NaOH溶液反应的条件是解决本题的关键，因此明确反应原理，常是解决有机试题的前提。知识点2 醛的银镜反应例2 某3 g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为（ ）A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛思路解析：因1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为=15 gmol-1。此题似乎无解，但1 mol 甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g 甲醛可得到43.2 g （0.4 mol)Ag，符合题意，选A项。答案：A绿色通道：熟悉甲醛的结构及醛基与Ag的关系是解本题的关键。1 mol 甲醛分子中含有2 mol 醛基，因此甲醛与银氨溶液反应时，1 mol 甲醛最多能生成4 mol Ag。知识点3 醛的氧化还原反应例3 在2HCHO+NaOH（浓）HCOONa+CH3OH反应中，HCHO（ ）A.仅被氧化了 B.仅被还原了C.既未被氧化，又未被还原 D.既被氧化了，又被还原了思路解析：甲醛生成羧酸钠被氧化，生成甲醇被还原。答案：D绿色通道：醛既能与氢气发生加成反应得醇，即醛的还原反应，也能被氧化为羧酸，是一种非常活泼的官能团，特别是具有强的还原性，如能被一些弱的氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化。例4 醛类因易被氧化为羧酸，而易使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液，可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构式为：若要检验其中的碳碳双键,能否直接加入KMnO4酸性溶液或滴加溴水,使溴水褪色而说明双键的存在?经常使用的实验方法是什么?答案：KMnO4溶液紫色褪去 不能直接加入KMnO4溶液或溴水，因为醛基（CHO）也易被氧