煤的综合利用苯教学PPT课件

.,1,苯,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,.,2,煤是人类历史上最古老的能源之一。在几千万年甚至几亿年以前，当时的气候及环境条件都适合许多种植物的生长，在沼泽地区出现了大量生长繁茂的植物。后来随着时间的推移，这些植物逐渐死亡，它们在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过长久的日积月累，形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭就变成了今天的煤。根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、烟煤和无烟煤四类。各类煤除主要含碳外，还含有少量氢、氧、氮、硫、磷等元素及其分矿物质。煤的含碳量随煤化程度加深而增加，而含氢量随煤化程度加深而减少。硫是煤中的有害成分。,煤的形成与存在,.,3,1、煤的成份,组成元素：C、S、P、H、N、O,组成物质：由有机物和无机物组成的复杂混合物,.,4,2、煤的加工方法干馏,将煤隔绝空气加强热使其分解（这是复杂的化学变化）,方法：煤的干馏,.,5,煤干馏的主要产品和用途,.,6,.,7,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯-一种无色油状液体。,MichaelFaraday(17911867),苯的发现史,.,8,（一）、苯的物理性质,1.颜色：无色；状态：液体；气味：特殊气味。2.熔点：5.5；沸点：80.1（用冰冷却，苯凝结成无色晶体）。3.密度：比水小；4.溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。5、毒性：有毒。,.,9,法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。,通过计算我们得到：,苯的分子式为：,C6H6,.,10,19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出12种苯可能的结构简式。,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH,.,11,如何通过实验验证这些结构是否合理？请同学们自己动手设计一下实验内容。,探究一,试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。,试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。,高锰酸钾溶液不褪色,溴水分两层，上层橙红色，下层无色,请大家仔细观察并认真做好记录,.,12,探究一,上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或CC。即下列假设都是错误的：CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH从而否定了苯的链状结构。,.,13,探究二,苯易发生取代反应，说明苯分子中的化学键具有饱和键的性质。邻二溴苯没有同分异构体，说明六个碳原子之间的键完全相同。,说明苯分子中的化学键具有不饱和键的性质,.,14,结论,苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。,这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。,想不通的是，苯的分子结构到底是怎样的呢？,化学家们从实验事实中得到的结论是：,.,15,凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。,凯库勒发现苯环结构,.,16,.,17,.,18,（二）.苯的结构（凯库勒式）,球棍模型,结构式,简写,平面正六边形结构,.,19,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,.,20,假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：,然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。,.,21,1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。,.,22,实验1：在溴水加入苯,实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯,观察思考,现象：结论：,现象：结论：,分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色,苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大,分层，下层高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,.,23,1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,凯库勒结构式,.,24,思考结论,1.苯分子中不具有典型的CC；2.6个碳原子间的化学键完全相同(说明不可能是碳碳单、双键交替出现），是一种介于CC和CC之间的特殊的键。,苯的结构特点：,1.具有平面正六边形，所有原子均在同一平面上,2.所有键角为120,3.所有碳碳键等同，键长介于碳碳单键与碳碳双键之间,.,25,二.苯分子的结构,分子式：C6H6最简式：CH,结构式,(独特的大键),凯库勒结构式,结构简式,平面正六边形,或,.,26,发现或明确要解决的问题,收集有关的资料、文献和数据,提出假说（几种可能性）,验证假说得出肯定或否定的结果,发现问题的规律，得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,.,27,凯库勒的发现给我们如下启示：1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才能成为科学理论。2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、也就是真、善、美三个方面上的发展。3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质反映结构。,.,28,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒（经典有机化学结构理论的奠基的人之一）,.,29,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,.,30,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。,.,31,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。,.,32,1、苯的燃烧氧化：,（三）、苯的化学性质,用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。,实验现象：火焰明亮且伴有浓的黑烟,.,33,2、苯的取代反应：,反应现象：,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的(红)褐色液体（溶解有溴的溴苯溶液）。,（1）溴代反应（苯与溴的反应）：,.,34,（无色液体，密度大于水）,溴苯,.,35,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,苯液溴Fe屑,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。,.,36,7.为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？,8.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,9.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为溴苯的沸点较高，156.43。,6.为什么导管口会出现白雾？,HBr易溶于水，结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴）,.,37,（2）苯的硝化反应（苯与硝酸的反应）：,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,NO2叫硝基,硝化反应苯分子里的氢原子被硝基取代的反应。,.,38,.,39,注意：,应先加浓硝酸再慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡。混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,.,40,（3）苯的磺化反应（苯与硫酸的反应）：,苯磺酸,SO3H叫磺酸基,磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。,.,41,3、苯的加成反应：,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,环己烷,平面结构,（空间立体结构）,.,42,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代，能加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（可燃）；,（碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间）,.,43,基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,（四）、苯的用途,.,44,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”(一种致癌物质.经常染发的人群患乳腺癌、皮肤癌、白血病、膀胱癌的发病几率都会增加）