同分异构体PPT幻灯片课件

同分异构体 1 一 有机化合物的同分异构现象 2 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同 因而产生了性质上的差异 这种现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 2 试比较同系物 同分异构体 同素异形体 同位素四个名词的含义 分子相差一个或几个CH2原子团 分子组成相同 同一种元素组成 质子数相同 中子数不同 结构相似 结构不同 结构不同 化合物 单质 化合物 同一元素的不同种原子 CH3CH3和CH3CH2CH3 CH3CH2OHCH3OCH3 O2和O3 12C 13C 3 同一种物质 同一种物质 因为甲烷空间结构为正四面体而不是平面型 一氯甲烷 二氯甲烷 4 3 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳链骨架的不同 官能团位置不同 官能团种类不同 顺反异构 对映异构 空间位置不同 有手性碳原子 空间位置不同 有碳碳双键 分别命名 5 请仔细观察下面三组有机分子结构 它们是同分异构体吗 为什么 请与同学交流你的想法 第一组分子式为C4H10的烷烃 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 交流与讨论 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C 6 1 顺反异构 由于烯烃中C C的不能自由旋转 当两个碳原子分别连接不同的基团时 就存在顺反异构 二 立体异构 产生的条件 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团都不相同 相同原子或基团位于双键同侧为顺式 异侧为反式 反式 顺式 7 有顺反异构 顺式 反式 顺式 反式 Z式 E式 有顺反异构 有顺反异构 无顺反异构 无顺反异构 8 下列物质具有顺反异构的是 A CH2 CHCH2CH3B C CH3CH CHCH2CH3D CH2 CH2 C 想一想 丙烯是否存在顺反异构 9 2 对映异构 凡是手性分子 必定有一个与之不能完全叠合的镜象 互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体 如 乳酸是手性分子 就有一对对映体存在 对映异构存在于含有手性碳原子的的分子中 10 对映异构 若某个碳上连接四个不同基团 则该碳原子称为手性碳原子 含有手性碳原子的分子称为手性分子 手性分子一定有对映异构 交流与讨论 11 1 什么叫不饱和度不饱和度又称缺氢指数 有机物分子与碳原子数目相等的饱和烷烃相比较 每减少2个氢原子 则有机物不饱和度 增加1 二 不饱和度的概念 12 二 不饱和度计算 1 根据有机物的化学式计算 烃的衍生物 CaHbOcXdNe 的不饱和度的计算公式 n4 1 n3 2 n1 2注 n4表示四价原子数亦就是C原子数 n1表示一价原子数亦就是H原子和卤原子总数 n3表示三价原子数亦就是N原子数 不考虑氧原子 对氧原子视而不见 C4H7O2Cl 1 C3H4O2 2 13 2 不饱和度 的求算 常见结构的不饱和度 有两个双键或一个三键 或一个双键和一个环 或两个环 分子中一般有苯环 3 14 计算 下列物质的不饱和度 0 1 2 1 4 4 1 15 根据结构计算不饱和度 C9H8 不饱和度 4 4 2 10 不饱和度 4 1 1 6 分子式为 C14H10 通过计算公式和看图分别算出不饱和度 16 例1 请写出C4H10 C6H14的同分异构体的结构简式 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 书写规律 1 碳链异构 注 第一位C上不能连甲基 第二位C不能连乙基 第三位C不能连丙基 三 同分异构体的书写 书写出C7H16所有的同分异构体 0 烷烃 则只有碳链异构 17 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1 排主链 主链由长到短 2 减一个碳变支链 支链由整到散 位置由心到边但不到端 支链位置由心到边 但不到端 多支链时 排布对 邻 间 3 减二个碳变支链 等效碳不重排 4 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C7H16所有的同分异构体 18 例 写出分子式为C5H10的所有可能结构 C C C C C C C C C C C C C C C 方法 先写出所有的碳链异构 再移动官能团 1 有一个碳碳双键或一个环烷烃 位置异构 19 常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n n 3 CnH2n 2O n 3 CnH2n 2 n 4 CnH2nO n 3 CnH2nO2 n 2 CnH2n 6O n 7 CnH2n 1NO2 n 2 3 官能团异构 烯烃和环烷烃 炔烃 二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮 烯醇 环醇 环醚 饱和一元羧酸 酯和羟基醛 羟基酮 醛醚 酮醚 环二醇等 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 分别算出 20 官能团异构醇或者醚 位置异构醇 接上 OH 各2种 醚 插入氧原子 共2种 插入氧原子 共1种 问C4H10O有多少种同分异构体 所以 共7种 0 几种等效氢 几种醇 21 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的 1 等同 效 氢 确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种 如CH4 22 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种 23 练习1 下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3 CH2 CH3 找不等效氢的种类 24 C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成C5H11 COOH与C5H11Cl一样 同样是找出C5H12等效氢8种 然后其中的一个H相当于被 COOH取代啦 所以C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有8种 同样 C6H12O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为C5H11 CHO就可 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 25 例 进行一氯取代后 只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 A CH3 2CHCH2CH2CH3B CH3CH2 2CHCH3C CH3 2CHCH CH3 2D CH3 3CCH2CH3 D 练一练 26 写出化学式为C4H8O2的酸和酯可能的结构简式 羧酸 酯 甲酸丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯 甲酸异丙酯 正丁酸 2 甲基丙酸 27 C3H8二元取代物C3H6Cl2的同分异构体有 2 转换技巧 C3H8六元取代物C3H2Cl6的同分异构体有 四种 四种 C3H4Cl4的同分异构体有几种 不能直接得到 定一议一 28 1 苯的二氯代物有种 四氯代物有种 3 3 2 已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体 以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有 A 9种B 10种C 11种D 12种 A 29 定二议一 30 式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 所得芳香烃产物的数目为 A 3B 4C 5D 6 D CH2 CH2 CH3 C3H7 练习 写出丁基可能的结构简式 丁醇有种 戊酸有种 31 a 判类别 确定官能团异构 类别异构 b 写碳链 主链先长后短 支链由整到散 位置由心到边 连接不能到端 末端距离要比支链长 同时考虑同碳 不同碳 c 变位置 变换官能团的位置 若是对称的 依次书写不可重复 d 氢饱和 按照碳四价原理 碳剩余价键用氢饱和 e 多元取代物一般先考虑一元取代 再考虑二元取代 三元取代等 书写方法总结 32 写出分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的物质可能的结构简式 写出分子式为C4H8O2且既能与Na反应产生氢气又能发生银镜反应的物质可能的结构简式 某酯C8H16O2在碱催化下水解生成有机物A和B A经强酸酸化转化为C B和C的碳原子数相同 但B不能被氧化成C 则C8H16O2的可能结构有种 33 分子式为C4H6O2的物质有多种同分异构体 写出四个同时满足 能发生水解反应 能使溴的CCl4溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 34 分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3反应生成C5H9O3Na 与足量Na反应生成C5H8O3Na2 则该有机物的同分异构体 种 12 某酯的分子式可表示为Cn