《有机化学》中专教案

有机化学中专教案 教学课题第一章绪论第二章饱和烃课型新授课对象中药中专教学目的第一章绪论1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。 能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键偶极矩、键、键的特点，了解价键理论。 第二章饱和烃1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。 教学重点1.有机化合物结构的基本理论2.单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法教学难点1.键能、键的极性与偶极矩2.杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论教学方法启发式讲解课时安排50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一节有机化学的研究对象简述从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。 给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。 阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。 分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。 归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。 第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。 简单解释碳链延长与分枝所致。 2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。 简单解释碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。 3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质简单解释分子化合物，弱极性键所致。 4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。 简单解释相似者相溶。 5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。 诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。 总结有机物的结构决定有机物性质结构式的重要性。 第三节有机化合物中的化学键1.价键理论45分钟回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。 成键三原则对称性匹配、能量近似、最大重叠。 2.碳原子杂化轨道理论详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。 讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。 （可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）论述键、键的形成过程、电子云形状与特点。 简述共价键的四个参数键能、键长、键角与偶极矩。 简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。 初步介绍化学键的异列与均裂。 第四节有机化合物的结构式及其表示方法1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。 2.介绍结构式的书写方法及注意事项。 结构简式的书写方法。 键线式的书写方法。 对于三种表示方法进行适当课堂练习。 第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。 1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。 2.对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。 3.介绍有机化合物的分类方法碳的分类、官能团分类法。 4.列举常见有机官能团的结构及名称。 第二章饱和烃第一节烷烃1.介绍简单烷烃的普通命名法叙述烷烃IUPAC命名规则。 碳原子类型（伯、仲、叔、季碳原子）氢原子类型（伯、仲、叔氢原子）引入几种常见的简单烃基正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。 3.适当课堂练习较复杂烷烃的命名和结构式小结(5分钟)1.有机化合物中的化学键2.烷烃IUPAC命名规则思考题1.烷烃IUPAC命名规则教学课题第二章饱和烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。 2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点1.乙烷、丁烷构象式的能量差别；2.卤代反应及历程；教学难点1.构象式的能量差别；2.自由基的基本理论；教学方法启发式讲解课时安排30分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第二节烷烃的异构现象与构象1.略讲烷烃同分异构现象。 2.讲述甲烷和其它烷烃的结构，碳原子轨道的sp3杂化，键及特征3.讲述“构象”概念，详细讲述用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。 从能量因素分析比较各构象的稳定性。 第三节烷烃的性质1.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。 2.回顾甲烷的光卤代反应。 3.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。 以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。 4.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。 5.简单介绍烷烃的氧化反应。 脂环烃第一节环烷烃的异构和命名；介绍环烷烃的分类、命名和异构 一、单环烃； 二、桥环烃； 三、螺环烃第二节环烷烃的性质；（一）、物理性质(physical properties)；（二）、化学性质(chemical properties)先讲述拜尔(A.von Baeyer)张力学说(strain theory)，再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。 最后小结环烷烃的化学性质小结(5分钟)1.构象2.环烷烃命名3.环的结构和稳定性思考题1.环烷烃命名2.环的结构和稳定性教学课题第三章不饱和烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生理解环己烷“构象”概念，能够认识环己烷的构象的透视式和纽曼式、能够比较构象式的能量差别。 2.环已烷的椅式构象，掌握环己烷、取代环己烷优势构象的画法。 第三章不饱和烃1.了解不饱和烃的结构特征2.掌握不饱和烃异构和命名（Z、E表示法）教学重点1.环已烷的椅式构象2.烯烃的异构和命名教学难点1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法2.基团优先次序的判断教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第二章饱和烃第三节环己烷及其衍生物的构象； 一、环己烷的两种典型构象环己烷的椅式构象环己烷的船式构象 二、取代环己烷的构象举例写出甲基环己烷的椅式构象结论e型比a型构象稳定（优势构象）；2.环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定第三章不饱和烃第一节烯烃一乙烯的分子结构及烯烃系列1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异?多一个官能团，命名规则相应复杂?主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。 举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。 2.乙烯的结构碳原子轨道的sp2杂化，键及其特征，成键轨道和反键轨道3.重点讲述原子序数优先规则概念。 4.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意原子序数没有加和性）。 5.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。 小结(5分钟)1.环己烷、取代环己烷优势构象2.原子序数优先规则与Z/E标记法思考题1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法2.基团优先次序的判断教学课题第三章不饱和烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。 教学重点1.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念；常见的马氏加成反应。 教学难点1.烯烃的马氏加成规则。 教学方法启发式讲解课时安排90分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三章不饱和烃四烯烃的化学性质1.分析烯烃与炔烃结构共同点?不饱和。 从而导出性质共同点?加成与氧化。 2.简介烯烃、炔烃加氢（炔烃分两步Pd/C顺式加；Na/NH3反式加。 ）3.讲述烯烃与卤素加成，亲电加成概念，亲电加成机理（溴水为例）。 4.重点讲述马氏加成规则。 常见的马氏加成反应。 亲电试剂；水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。 4.引入诱导效应解释，或碳正离子稳定性解释马氏规则。 5.简介反马规则及其实例。 6.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。 小结(5分钟)烯烃与炔烃的化学性质思考题马氏加成规则亲电加成反应历程教学课题第三章不饱和烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生掌握烯烃氧化反应及其应用。 2.使学生掌握炔烃亲电加成加成反应及端基炔的成盐反应。 教学重点1.烯烃氧化反应及其应用教学难点1.亲电加成概念、机理。 教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三章不饱和烃四四烯烃的化学性质6.讲述炔烃的特性水合反应，乙炔与氢氰酸加成及应用。 7.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。 8.简介烯烃卤代反应（高温氯代或NBS卤代）。 分析烯烃与炔烃结构共同点?不饱和。 从而导出性质共同点?加成与氧化。 9.烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）第二节炔炔烃二炔烃系列及乙炔的分子结构1.炔烃的命名和异构2.炔烃的物理性质熔点、沸点3.炔烃的化学性质亲电加成反应（简介炔烃加氢分两步Pd/C顺式加；Na/NH3反式加。 ）；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；小结(5分钟)炔烃的化学性质思考题烯烃、炔烃氧化反应的异同点教学课题第三章不饱和烃第三节二烯烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生掌握炔烃亲核加成反应2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质3.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念教学重点1.共轭二烯烃的结构教学难点1.亲电加成概念、机理。 教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）不饱和烃炔烃3.炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）4.亲核加成反应5.炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）第三节二烯烃一分类、命名法二共轭二烯的结构、共轭效应1.二烯烃的分类和命名介绍三种类型的二烯烃。 2.1，3丁二烯的结构键的离域概念，共轭效应，详细讲述“共轭”概念，离域大键概念，丁二烯的离域效应。 3.取代乙烯的结构和性质的解释说明超共轭效应的存在。 并用超共轭效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。 小结(5分钟)烯烃与炔烃的化学性质思考题1，3丁二烯的结构超共轭效应教学课题第三节二烯烃课型新授课对象中药中专教学目的1.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念2.共轭二烯烃的化学性质及应用教学重点1.共轭二烯烃的化学性质教学难点1.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。 教学方法启发式讲解课时安排45分钟50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三节二烯烃三共轭二烯的化学反应3.共轭二烯烃的化学性质分析丁二烯与溴的加成，扩展1，2加成与1，4加成反应内容。 4.双烯合成（Diels-Alder反应）以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成，扩展为丁二烯型的双烯合成。 ；5.电环化反应小结(5分钟)1.共轭二烯烃的化学性质2.共轭二烯烃的1，4加成与双烯合成。 思考题电环化反应教学课题第四章环烃课型新授课对象中药中专教学目的1.了解环烃的分类。 熟悉常见的脂环烃结构与其性质。 2.掌握常见脂环烃的命名教学重点1.常见的脂环烃结构与其性质教学难点1.低级脂环烃的性质与结构。 2.螺、桥环化合物的命名。 教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）脂环烃第一节环烷烃的异构和命名；环烷烃的分类、命名和异构 一、单环烃； 二、桥环烃； 三、螺环烃第二节环烷烃的性质；（一）、物理性质(physical properties)；（二）、化学性质(chemical properties)先讲述拜尔(A.von Baeyer)张力学说(strain theory)，再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。 最后小结环烷烃的化学性质。 小结(5分钟)1.构象2.环烷烃命名3.环的结构和稳定性思考题螺、桥环化合物的命名教学课题第四章环烃课型新授课对象中药中专教学目的1.了解苯的构性相关分析。 2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.3.熟悉取代苯的定位基规则。 教学重点1.取代苯的定位基定位规则教学难点1.取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。 教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一部分单环芳烃第一节芳香烃的结构；1.构造异构和命名:苯衍生物的命名规则1.将苯环作为母体，标明取代基位置2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名3.苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则第二节芳香烃的性质； 一、物理性质(physical properties) 二、化学性质(chemical properties)（一）、芳环上的亲电取代反应；定义亲电取代反应(electrophilic substitutionreaction).卤化、磺化和硝化 （2）付-克烃基化反应.付-克酰基化反应小结(5分钟)芳环上的亲电取代反应思考题付-克烃基化反应教学课题第四章环烃课型新授课对象中药中专教学目的1.了解苯的构性相关分析。 2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.3.熟悉取代苯的定位基规则。 教学重点1.取代苯的定位基定位规则教学难点1.取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。 教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一部分单环芳烃第二节芳香烃的性质； 二、化学性质(chemical properties)（二）、苯环上的加成；还原氢化自由基加成（三）、氧化反应；有H时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物没有H时，不发生氧化反应。 （四）、卤代反应。 H卤代反应第三节取代苯的定位规律； 一、定位规律（Orientation）；由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。 二、定位规律的理论依据；对比讲述、解释两类定位基规律。 两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则小结(5分钟)1.氧化反应2.H卤代反应3.定位规律思考题1.定位规律的理论依据教学课题第四章环烃课型新授课对象中药中专教学目的1.了解苯的构性相关分析。 2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.3.熟悉取代苯的定位基规则。 教学重点1.取代苯的定位基定位规则教学难点1.取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。 教学方法启发式讲解课时安排95分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三节取代苯的定位规律； 三、定位规律的应用。 第四节稠环芳烃注意命名。 性质同苯对比来讲。 萘的结构2.1萘的性质取代反应（卤化，硝化，磺化，酰基化）氧化反应加氢反应2.2萘环上二元取代反应的定位规则2.3其他稠环芳烃（蒽，菲）第五节非苯系芳烃 一、芳香性的一般特征Hckel规则（4n+2规律）单环多烯电子数等于4n+2时，构成电子的封闭体系表现出一定的芳香性。 芳香性判断原则1.环状体系；2.电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。 二、常见芳香性体系小结(5分钟)1萘的化学性质2芳香性判断原则定位规律思考题常见芳香性体系芳香性的判断教学课题第十章立体异构课型新授课对象中药中专教学目的1.了解手性分子产生旋光性的原因；2.掌握对映体构型的表示方法；3.熟悉分子绝对构型的表示方法教学重点1.手性的概念，FISHER式的表示方法，手性分子的判断教学难点1.构型的表示和标记（确定R、S构型的表示方法）教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一节物质的旋光性(optical activity) 一、偏振光与旋光性自然光偏振光旋光性旋光度的大小是由旋光仪测定的。 比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数 二、分子结构与旋光性的关系如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(achiral)；分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。 非手性分子没有旋光性。 凡是有手性的分子都有旋光性。 分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。 手性碳原子 三、Fischer投影式投影式书写规则第二节对映体构型的表示方法主要讲相对构型表示法（D,L表示法）Relative configuration绝对构型表示法（R,S表示法）Absolute configuration 一、相对构型表示法旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。 旋光方向是由旋光仪测定的。 二、绝对构型表示法R,S构型的确定绝对构型与旋光方向没有任何必然联系根据Fischer式可直接判断R,S构型小结(5分钟)1手性，对称性，旋光性2R,S标记法思考题1.分子结构与旋光性的关系教学课题第十章立体异构课型新授课对象中药中专教学目的1.了解手性分子产生旋光性的原因；2.掌握对映体构型的表示方法；3.熟悉分子绝对构型的表示方法教学重点1.手性的概念，FISHER式的表示方法，手性分子的判断教学难点1.构型的表示和标记（确定R、S构型的表示方法）教学方法启发式讲解课时安排95分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三节其他化合物的旋光异构 一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构； 二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构； 三、碳环化合物的立体异构； 四、不含手性碳化合物的旋光异构。 相互关系 五、不含手性碳化合物的旋光异构1.丙二烯型分子2.联苯衍生物结论分子有无手性，与手性碳原子的存在并没有必然联系，而要从分子整体来考虑，看分子手否具有对称面或对称中心；含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性；手性分子中，可以有对称轴存在第四节旋光异构体的性质第五节某些有机化学反应中的立体化学对比讲述顺-2-丁烯加溴的立体化学反-2-丁烯加溴的立体化学小结(5分钟)1手性，对称性，旋光性2R,S标记法思考题分子结构与旋光性的关系教学课题第五章卤代烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系2.掌握卤代烃的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3.卤代烯烃和卤代芳烃的性质。 教学重点1.卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应、消除反应机理教学难点1.两类历程及影响因素教学方法启发式讲解课时安排59分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一节卤代烃的分类和命名77.1分类和命名C:IUPAC命名法按与卤素相连碳原子不同按烃基种类不同按卤原子数目不同第二节卤代烃的制备7.2制法烷烃卤代，烯烃加卤化氢，从醇制备第三节卤代烃的性质 一、物理性质(physical properties) 二、化学性质CX键易断裂，性质活泼1.亲核取代反应(nucleophilic substitution)；卤代烷的水解（hydrolysis），氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素威廉姆逊反应合成混和醚小结(5分钟)1卤代烃的制备2S N1,S N2历程思考题影响亲核取代反应的因素教学课题第五章卤代烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系2.掌握卤代烃的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3.卤代烯烃和卤代芳烃的性质。 教学重点1.卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应、消除反应机理教学难点1.两类历程及影响因素教学方法启发式讲解课时安排30分钟20分钟15分钟30分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三节卤代烃的性质 二、化学性质2.消去反应(elimination reaction)；脱HX的能力札依采夫规律在反应中，主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃；能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时3.与金属反应。 重点介绍有机镁化合物称为Grignard试剂（G-试剂）第四节亲核取代反应机理一双分子亲核取代(SN2)亲核试剂(OH)从离去基团(Cl)的背面进攻，在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键二单分子亲核取代(SN1)两种机理的比较1.中间状态SN2过渡态，构型翻转；SN1碳正离子，外消旋化。 2.卤代烃的反应活性顺序离去基碱性越强，越难离去-OH,-OR,-NH2一般不直接离去，而以共轭酸的形式离去（H2O,ROH,NH3）。 小结(5分钟)1消去反应2S N1,S N2历程思考题亲核取代反应两种机理的比较教学课题第五章卤代烃课型新授课对象中药中专教学目的1.使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系2.掌握卤代烃的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3.卤代烯烃和卤代芳烃的性质。 教学重点1.卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应、消除反应机理教学难点1.两类历程及影响因素教学方法启发式讲解课时安排20分钟30分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第四节消除反应机理一双分子亲核取代(E2)亲核试剂(OH)进攻-H，在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键二单分子亲核取代(E1)两种机理的比较1.中间状态E2过渡态；E1碳正离子。 2.卤代烃的反应活性顺序烷基和卤素的影响第五节卤代烯烃和卤代芳烃1分类和命名:IUPAC命名法乙烯型卤代烃隔离型卤代烃烯丙型卤代烃2制法3双键位置对卤素原子活性的影响4卤代芳烃5命名6制法7化学性质取代反应（水解，氨解），与金属的作用，环上的取代反应举例讲述各种类型的卤代烯烃与AgNO3反应，鉴定不同类型卤代烃小结(5分钟)1消除反应2E1,E2历程思考题消除反应两种机理的比较教学课题第六章醇酚醚课型新授课对象中药中专教学目的1.弄清醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系，2.掌握醇、酚、醚的分类、命名、及物理、化学性质3.了解几种常见醇的基本特性及用途教学重点1.醇、酚、醚的化学性质教学难点1.醇与氢卤酸作用时发生分子重排2.酚的酸性与结构的关系教学方法启发式讲解课时安排50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）611醇酚醚 一、醇的分类和命名 1、分类根据醇分子中烃基不同，烃基中碳氢比不同，分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同，可分为不同类，并分别举例说明。 2、命名命名可用普通命名法和系统命名法，举例说明。 二、物理性质 1、沸点首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3CH3CH2Cl分子量（M）58606064bp-0.597.210.812问题为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高？简单回顾氢键形成条件，并以氢键解释此现象，说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。 2、水溶性醇分子中有亲水基和疏水基，说明醇在水中溶解性与其结构的关系。 常见的亲水基OHNH2COOHSO3HC045分钟常见的疏水基RAr 三、化学性质首先进行构性相关分析，然后一一讲解（一）官能团的反应 1、与活泼金属反应，（O-H键） 2、酯化反应（OH键） 3、与氢卤酸反应（C-O键断裂）、（重点讲解）引入lucas试剂（浓HCl/无水ZnCl2）,利用lucas试剂鉴别6C以下的伯、仲、叔醇HX反应活性HIHBrHCl ROH反应活性烯丙醇，苄醇但有时会发生重排，使其在合成上的应用受到限制。 4、与PX3和SOCl2等卤化剂反应（CO键断裂）特点不发生重排，反应速度快，产率高，产物易分离。 小结(5分钟)1物理性质2官能团的反应思考题1与氢卤酸反应、与PX3和SOCl2两种反应的比较教学课题第六章醇酚醚课型新授课对象中药中专教学目的1.弄清醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系，2.掌握醇、酚、醚的分类、命名、及物理、化学性质3.了解几种常见醇的基本特性及用途教学重点1.醇、酚、醚的化学性质教学难点1醇的化学性质2酚的结构特点（P共轭效应，使苯环活化，且CO键加强难断，而OH键极性增强，易断。 ）教学方法启发式讲解课时安排35分钟15分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）611醇 三、化学性质（一）官能团的反应（二）烃基的反应氧化（或脱氢）反应（CH键断裂） 1、加氧常用的氧化剂K2Cr2O7/H2SO 4、KMnO4/H2SO 4、CrO3-吡啶可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。 2、脱氢（三）官能团和烃基共同参与的反应脱水反应（浓H2SO4催化） 1、分子内脱水制备烯烃，脱水时遵从札依采夫规则 2、分子间脱水制备对称醚。 （四）二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）622酚 一、物理性质 1、沸点请学生解释苯酚沸点比苯高的原因 2、水溶性45分钟例1比较和沸点高低与水溶性大小？解释由于邻硝基苯酚形成分子内氢键，不再发生分子间缔合，故其沸点较低，同理其与H2O分子形成氢键能力减弱，故其水溶性较低，利用此特点可用水蒸汽蒸馏方法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚。 二、化学性质首先进行构性相关分析，再逐一讲解（一）官能团反应（OH键断裂） 1、酸性pKa9.951）酸性比较羧酸H2CO3酚H2O醇利用苯酚酸性可分离提纯酚类物质2）影响苯酚酸性的因素芳环上连推电子基，则苯酚酸性减弱，若连强拉电子基如NO2则苯酚酸性增强，如pka=0. 252、与FeCl3显色结构的物质，加FeCl3可显色，此法可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。 3、成醚（略讲） 4、酯化（略讲）小结(5分钟)醇、酚、醚的物理性质、化学性质思考题醇、酚、醚的性质的比较教学课题第六章醇酚醚课型新授课对象中药中专教学目的1.酚的分类、命名、及物理、化学性质2.掌握醚（简单醚）的命名、结构和醇、酚、醚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律3.环氧乙烷的制法、性质教学重点1.酚的化学性质、醚的化学性质教学难点环醚的开环反应规律教学方法启发式讲解课时安排30分钟65分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）622酚 二、化学性质（二）芳香烃基上的取代反应（CH键断裂）由于P共轭效应，使苯环上电子云密度增加，易发生亲电取代反应 1、卤代此反应定量进行，可鉴别苯酚，亦可用于除去 2、硝化 3、磺化633醚 一、分类和命名举例说明 二、化学性质醚键极性弱，对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸较稳定，与浓酸可形成锌盐。 1、生成洋盐利用这一性质可分离鉴别醚与卤代烃或烷烃。 2、醚键断裂 3、生成过氧化物 4、环醚环氧乙烷的制法 5、环氧乙烷的性质与水、醇、氨、Grignard试剂的作用 三、醚的代表化合物 1、除草醚 2、环氧乙烷（）活泼易开环，为重要的有机合成中间体。 小结(5分钟)酚的化学性质、醚的化学性质思考题环醚的开环反应规律教学课题第七章醛、酮、醌课型新授课对象中药中专教学目的1.能正确命名醛、酮，2.掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素3.了解醛、酮在分离、鉴别、有机合成中的应用教学重点醛酮的化学性质教学难点羰基亲核加成反应机理教学方法启发式讲解课时安排15分钟15分钟15分钟50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 一、概述醛酮通式C nH2n O简述醛酮分类及命名 二、制法醇的氧化与脱氢，炔烃水合，羰基合成，同碳二氯化物水解，芳环上甲酰基化、酰基化 三、物理性质 1、沸点醛、酮一般不能形成分子间氢键，其沸点低于分子量相近的醇。 2、水溶性由于C0为强极性键，能与水形成氢键，低级醛、酮与水混溶。 四、化学性质先进行构性相关分析比较 （1）、 （2）稳定性，说明醛酮易发生亲核加成反应。 （一）羰基的亲核加成（重点） 1、与H加成以丙酮与H加成为例，说明亲核加成反应历程，及影响因素，并举例说明其在有机合成中的应用。 2、与饱和NaHSO3加成醛、脂肪甲基酮，环酮。 作用1）鉴别醛、酮2）分离纯化 3、与H2O加成 4、与醇的加成缩醛（酮）特点1）对碱、氧化剂、还原剂稳定（与醚相似）2）遇酸水解生成原来的醛（酮）和醇。 作用有机合成中保护。 5与格式试剂加成作用制备醇。 归纳本次课要点，预习醛酮的其它化学性质。 小结(5分钟)醛酮的化学性质思考题亲核加成反应历程教学课题第七章醛、酮、醌课型新授课对象中药中专教学目的1.能正确命名醛、酮，2.掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素3.了解醛、酮在分离、鉴别、有机合成中的应用教学重点醛酮的化学性质教学难点羰基亲核加成反应机理教学方法启发式讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 四、化学性质简单回顾上次课内容，即的亲核加成反应机理，影响因素及其应用，引入新的教学内容。 （一）羰基亲核加成反应（上次课内容）（二）加成消除反应与氨及其衍生物的加成 1、与NH2OH加成肟环己酮肟注意Z、E构型 2、与肼、苯肼作用腙、苯腙 3、与氨基脲作用缩氨脲上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂，与特羰基发生亲核加成反应，得到很好的结晶，且有一定的熔点，易于提纯，在酸性条件下又分解为原来的醛、酮，因此，利用上述反应可以分离和提纯醛、酮，同时也可以用来鉴别醛、酮，故将它们称为羰基试剂。 (三)H的反应 1、羟醛缩含（稀碱催化）含H的醛在OH作用下，可发生自身加成作用，生成羟基醛不含H的醛无此反应，但无H的醛可与有H的醛作用，称为交叉缩合 2、H的卤代（碘仿反应）试剂I2NaOH作用对象现象CHI3（黄色）应用用于鉴别合成小结(5分钟)1加成消除反应与氨及其衍生物的加成2H的反应思考题1.羟醛缩含2.碘仿反应教学课题第七章醛、酮、醌课型新授课对象中药中专教学目的1.能正确命名醛、酮，2.掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素3.了解醛、酮在分离、鉴别、有机合成中的应用教学重点1.醛酮的化学性质教学难点羰基亲核加成反应机理教学方法启发式讲解课时安排15分钟40分钟20分钟20分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 四、化学性质简单回顾上次课内容，即（一）羰基亲核加成反应机理，（二）加成消除反应与氨及其衍生物的加成， (三)H的反应（上次课内容），引入新的教学内容（四）氧化还原反应 1、氧化利用弱氧化剂来区别醛、酮1）斐林试剂（I）CuSO4溶液斐林试剂（）酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液使用时等量混合。 作用对象脂肪醛现象Cu2O(砖红色)2）吐伦试剂AgNO3的氨溶液作用对象所有醛现象银镜应用用于醛、酮的鉴别。 2、还原1)、催化氢化2）硼氢化钠（NaBH4）特点还原五）歧化反应（康尼查罗反应）对象无H的醛条件浓NaOH催化小结(5分钟)化学性质思考题1氧化反应2康尼查罗反应教学课题第八章羧酸、取代羧酸课型新授课对象中药中专教学目的 1、熟悉羧酸的命名和分类 2、掌握羧酸的物理性质和化学性质教学重点1.羧酸的结构对酸性的影响教学难点酯化反应的历程及特点教学方法启发式讲解课时安排95分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 一、羧酸的分类和命名 二、物理性质 1、氢键与沸点的关系 2、m.p 3、溶解性 三、制备烃氧化法，氰水解，从伯醇或醛制备，从Grig nard试剂制备 四、化学性质结论COOH键长平均化反应特点离解，酸性；OH被取代；CO被还原；断裂而脱羧；H取代；H氧化。 1、酸性 2、羧酸衍生物的生成 3、脱羧反应 4、H取代 5、二元酸的化学性质取代酸 一、分类命名羟基酸羰基酸卤代酸氨基酸 二、羟基酸的性质 三、羰基酸的性质 1、脱羧反应 2、氧化还原反应小结(5分钟)羧酸化学性质思考题取代基对酸性的影响教学课题第八章羧酸、取代羧酸课型新授课对象中药中专教学目的 1、熟悉羧酸的命名和分类 2、掌握羧酸的物理性质和化学性质教学重点1.羧酸的结构对酸性的影响教学难点酯化反应的历程及特点教学方法启发式讲解课时安排95分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 一、羧酸的分类和命名 二、物理性质 1、氢键与沸点的关系 2、m.p 3、溶解性 三、制备烃氧化法，氰水解，从伯醇或醛制备，从Grig nard试剂制备 四、化学性质结论COOH键长平均化反应特点离解，酸性；OH被取代；CO被还原；断裂而脱羧；H取代；H氧化。 1、酸性 2、羧酸衍生物的生成 3、脱羧反应 4、H取代 5、二元酸的化学性质取代酸 一、分类命名羟基酸羰基酸卤代酸氨基酸 二、羟基酸的性质 三、羰基酸的性质 1、脱羧反应 2、氧化还原反应小结(5分钟)羧酸化学性质思考题取代基对酸性的影响教学课题第九章羧酸衍生物课型新授课对象中药中专教学目的 1、掌握羧酸衍生物的命名和化学性质 2、掌握羧酸衍生物的重要反应及其相互转化从而在合成，分离，推导结构中熟练运用这些性质。 教学重点1.羧酸衍生物的化学性质教学难点羧酸衍生物的相互转化（历程，相对活性）教学方法启发式讲解课时安排15分钟80分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 一、分类命名酰卤；酸酐；酯；酰胺 二、化学性质羧酸衍生物的相互转化 1、水解成酸 2、醇解成酯 3、氨解成酰胺 4、霍夫曼降解 5、克莱森酯缩合小结(5分钟)羧酸衍生物的化学性质思考题1霍夫曼降解2克莱森酯缩合教学课题第九章羧酸衍生物乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用课型新授课对象中药中专教学目的 3、掌握?二羰基化合物的特性 4、熟练运用这些特性合成酮和羧酸化合物,从而在合成中熟练运用这些性质。 教学重点酯缩合反应教学难点乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用教学方法启发式讲解课时安排35分钟60分钟教学步骤、内容（详细内容见课件） 一、Claisen酯羧缩合反应，Dieckmann缩合反应,酮烯醇互变异构 二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用小结(5分钟)Claisen酯羧缩合反应，Dieckmann缩合反应思考题乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用教学课题第十一章硝基化合物、胺课型新授课对象中药中专教学目的 1、掌握胺的分类和命名 2、掌握胺的性质 3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物 4、学会含氮化合物在合成中的应用教学重点1.胺的碱性规律2.胺的化学性质教学难点1.季铵碱的Hofan消除反应教学方法启发式讲解课时安排20分钟25分钟50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）胺 一、胺的分类和命名伯仲叔胺及季铵盐 二、制法硝基化合物还原，腈和酰胺的还原，氨的烷基化，羧酸衍生物的降级，Gabriel合成法 三、胺的化学性质 1、碱性和成盐反应碱性的影响因素分子结构对碱性的影响。 成盐反应及应用 2、烷基化反应 3、酰化反应伯胺仲胺叔胺兴斯堡反应及应用 4、与HNO2反应伯胺反应放N2仲胺生成黄色的物质叔胺 5、季铵碱的Hofan消除反应无H有一种无H含多种H小结(5分钟)胺的化学性质思考题季铵碱的Hofan消除反应教学课题第十一章硝基化合物、胺课型新授课对象中药中专教学目的 1、熟悉重氮化合物和偶氮化合物 2、学会含氮化合物在合成中的应用教学重点重氮盐的应用教学难点重氮盐的应用教学方法启发式讲解课时安排25分钟20分钟50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）重氮化合物和偶氮化合物1重氮和偶氮化合物的结构2重氮化反应3重氮盐的性质失去氮的反应重氮基被氢、羟基，卤素、氰基取代保留氮的反应还原反应，偶合反应小结(5分钟)重氮盐的性质思考题重氮化反应教学课题第十二章杂环化合物课型新授课对象中药中专教学目的1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素，-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质2.熟悉杂环化合物命名规则3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质教学重点1.吡咯和吡啶的物理和化学性质教学难点1.杂环化合物命名规则2.吡咯和吡啶的物理和化学性质教学方法启发式讲解