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影响亲核取代反应活性的因素 1 反应物烃基的结构 2 离去基团 3 亲核试剂 4 溶剂的极性 影响亲核取代反应活性的因素 5 碘负离子 1 反应物烃基的结构 烃基主要以电子效应和空间效应影响反应活性 SN2反应 烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素 空间位阻大 试剂从背面进攻较困难 SN1反应 决定反应速度的一步是碳正离子的形成 生成的碳正离子较稳定 则反应速度越快 氯乙烷和碘离子反应 叔丁基氯和碘离子反应 SN2的活性增强 SN1的活性增强 卤代烃的亲核取代反应 是按SN1还是按SN2历程进行 首先决定于它分子中烃基的结构 伯RX主要按SN2历程 叔RX以主要按SN1历程 烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应 活性都较高 乙烯式卤代烃很难发生亲核取代反应 课堂练习 2 离去基团 课堂练习 3 亲核试剂 溶剂对试剂的亲核性的影响 卤代烷不溶于水 而亲核试剂几乎不溶于非极性有机溶剂 为使反应能在溶液中进行 常在醇 丙酮等有机溶剂中加水 使两者都能溶解 卤素离子在水 醇等质子溶剂中 和在N N 二甲基甲酰胺 DMF 等非质子极性溶剂中 亲核性大小顺序 在水 醇等质子型极性溶剂中 负离子是溶剂化的 发生反应时 必须供给能量使氢键破裂 Cl 的体积小 电荷集中 与溶剂的缔合程度比I 大 使它的亲核性比I 弱 在N N 二甲基甲酰胺等非质子极性溶剂中 空间障碍使卤素负离子不能和溶剂缔合 自由的卤素负离子 亲核性I Br Cl 自由的负离子亲核性比溶剂化的负离子大得多 因此 在非质子极性溶剂中亲核取代反应要快得多 课堂练习 1 4 溶剂的极性 5 碘负离子 课堂练习 实例分析 1 卤代烃在碱性条件下水解 伯卤代烷按SN2历程 叔卤代烷按SN1历程 仲卤代烷按哪种历程进行还要看其他条件 卤素原子 或CN 的互换也是这样 2 卤代烃的醇解 碱性试剂常用醇钠 伯卤代烷作反应物时 按SN2历程进行 叔卤代烷和醇钠作用时 不发生亲核取代 而是按消除历程进行 得到的产物是烯烃 原因 CH3CH2O 的碱性比OH 强 容易夺取 H CH3CH2O 的体积比OH 大 不易进攻 C 3 卤代烃的氨解 伯卤代烷按SN2历程进行 叔卤代烷按SN1历程进行 乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺 三乙胺和四乙基铵盐 溶剂的极性增加对反应有利 4 卤代烃与AgNO3反应 伯 仲 叔卤代烷都按SN1历程进行 反应用醇作溶剂 以增大卤代烃的溶解度 原因 NO3 的亲核性很弱 不能发生SN2反应 5 烯丙型卤代烃的亲核取代 烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应 活性都较高 常按SN2历程进行 原因 由于 碳相邻的 键存在 形成过渡状态时 中心碳原子上的p轨道
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