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第四章 维生素与微量元素 1 维生素和微量元素 2 第一节概述 3 一 维生素的概念 维生素 vitamin 是机体维持正常功能所必需 但在体内不能合成或合成量不足 必须由外界 食物 供给的一组低分子量有机物质 4 一 概念 维生素又称维他命 来源于西文 vitamine 后改为 vitamin 一词 现在通常把维持机体生长和代谢所必需的 主要由食物提供的一类低分子有机化合物称为维生素 机体生长和代谢所必需食物提供低分子有机化合物 5 命名 维生素一般采用A B C D等大写拉丁字母命名 是按发现的先后顺序排列的 有些则不是 并无内在涵义 后来有的维生素又以其主要的生理功能和化学结构特征来命名 为了改变命名的混乱状况 国际理论及应用化学会及国际营养科学会在1967年及1970年先后提出过维生素命名法则的建议 使混乱的命名多少有些改进和明确 但迄今为止 通常仍沿用习惯名称 6 二 维生素的命名与分类 一 维生素的命名 二 分类 脂溶性维生素特点 体内储存多 但也易中毒 水溶性维生素特点 体内储存少 但也不易中毒 注意 维生素与激素的异同点 7 脂溶性维生素 维生素A 维生素D 维生素E 维生素K等水溶性维生素 维生素B族 维生素c维生素B族 维生素B1 维生素B2 维生素PP 维生素B6 泛酸 生物素 叶酸 维生素B12等 8 三 缺乏病发生原因1 维生素摄入量不足2 维生素的吸收障碍3 需要量增加4 食物以外的维生素供给不足 维生素B混合体 B1 B2 PP B6 泛酸 生物素 叶酸 B12 对氨基苯甲酸 胆碱及肌醇 9 三 缺乏病发生原因1 维生素摄入量不足2 维生素的吸收障碍3 需要量增加4 食物以外的维生素供给不足 10 三 微量元素的概念 人体内有几十种游离元素 其总量约占人体的0 05 含量占人体总重量万分之一 0 01 以下 每日需要量在100mg以下者称为微量元素 11 目前认为人体必需微量元素约有14种 绝大多数为金属元素 铁 铜 锌 碘 钴 锰 铬 硒 镍 氟 钼 钒 锡 锶 硅 12 微量元素在体内的作用 1 参与构成酶活性中心或辅酶 人体内有一半以上的酶其活性部位含有微量元素 有些酶需要一种以上的微量元素才能发挥最大活性 有些金属离子构成酶的辅基 如细胞色素氧化酶中有Fe2 谷胱甘肽过氧化物酶为含硒酶 2 参与体内物质运输 如血红蛋白中Fe2 参与O2的送输 碳酸酐酶含锌 参与CO2的送输 3 参与激素和维生素的形成 如碘是甲状腺素合成的必需成分 钴是维生素B12的组成成分等 13 随着对微量元素的生物作用的不断深入研究 其在人体中的作用日益受到人们的重视 发现许多微量元素在生化 生理 营养 致癌及临床诊断中有重要意义 并揭示了一些原来病因不明 防治不易的疾病的发病机理 如缺硒导致的克山病 缺锌诱发的侏儒症 缺碘与地方性甲状腺肿等 14 碘库 25 36mg 甲状腺素 膳食碘 尿碘 粪碘 90 10 15mg 150 g 其他组织 微量元素 15 铜库 100 150mg 铜蓝蛋白 膳食铜 粪铜 尿铜 微量 肝中 1 5 2 0mg 细胞色素C氧化酶 酪氨酸酶 多巴胺 羟化酶 单胺氧化酶 超氧化物歧化酶及赖氨酰氧化酶 微量元素 16 锌库 2 3g 锌指模序 膳食锌 粪锌 15 20mg 碳酸酐酶 乳酸脱氢酶 谷氨酸脱氢酶 碱性磷酸酶 超氧化物歧化酶 胸苷激酶 RNA聚合酶及DNA聚合酶 微量元素 17 氟库 2 3g 氟磷灰石 膳食氟 尿氟 粪氟 20 骨骼 牙齿 0 7 1 0mg 其它组织 90 80 微量元素 18 第二节脂溶性维生素 19 脂溶性维生素 维生素A D E K 20 一 维生素A 一 结构 性质及分布1 A1 视黄醇2 A2 3 脱氢视黄醇 胡罗卜素 可在小肠转变为 分子视黄醇 所以称为维生素A原 注意 维生素A在体内的活性形式为视黄醇 视黄醛 视黄酸 化学本质 含 白芷酮环的多聚异戊二烯复合物 21 1 维生素A1 视黄醇 通常所说的维生素A1就是指视黄醇 由于视黄醇结构中有共轭双键 所以它有多种顺 反立体异构体 食品中存在的视黄醇主要是全反式构型 所以生物效价最高 其化学结构如下 维生素A1 22 2 维生素A2 3 4 脱氢视黄醇 维生素A2 3 4 脱氢视黄醇 23 24 25 二 来源 视黄醇是 胡萝卜素在动物的肝及肠壁中转化的产物 视黄醇广泛存在于高等动物及海产鱼类的体内 尤其以肝 眼球及蛋黄中含量最为丰富 胡萝卜素广泛存在于绿叶蔬菜 胡萝卜 棕榈油等植物性食品中 脱氢视黄醇即维生素A2 在淡水鱼体中的维生素A属于脱氢视黄醇 它的生物效价为维生素A1的40 26 维生素A的消化吸收 维生素A酯 胡萝卜素 维生素A 维生素A酯 以脂蛋白形式储存于储脂细胞 维生素A酯多存在于动物的肝 蛋黄 鱼肝油 奶汁 植物中不存在维生素A 但绿叶蔬菜 胡萝卜 玉米等存在多种胡萝卜素 维生素A在血液中运输 VA 维生素A RBP 视黄醇结合蛋白 PA 前清蛋白 27 1 胡罗卜素可作为抗氧化剂捕捉自由基 2 11顺视黄醛构成视觉细胞内的感光物质 3 维生素A磷酸酯参与糖蛋白合成 4 视黄醇和视黄酸具有类固醇激素样作用 影响细胞分化 促进机体生长和发育 3 维生素A的作用 维生素A在血浆中的运输 与视黄醇结合蛋白结合 2 维生素A的代谢转变 1分子 胡萝卜素可生成2分子维生素A 28 5 维生素A的激素作用机理 视黄酸与细胞内特异CRBP 细胞视黄醇结合蛋白 结合 进一步与核蛋白结合 调节特定基因表达 4 维生素A的缺乏症 缺乏症 夜盲症 干眼病 皮肤干燥和毛囊丘疹 6 与上皮细胞的正常分化直接相关 7 与癌症发生呈负相关 5 增强机体抵抗力作用 29 二 生化功能及缺乏病 1 维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分 作用 构成视觉 内感光物质缺乏症 夜盲症 2 维持上皮组织结构的健全参与糖蛋白的合成 当维生素A缺乏时 可导致糖蛋白合成的中间体的异常 低分子量的多糖 脂的堆积 30 3 促进生长 发育 繁殖 组织的发育 上皮 的正常分化 其它作用 减轻致癌物质的作用 消灭自由基等等 31 三 临床应用 需要量800ug 日 成人防治相应的缺乏症 注意 长期过量 超过需要量的10 20倍 摄取会引起不良反应甚至中毒 32 二 维生素D 一 结构 性质及分布维生素D为类固醇衍生物 由于体内可生成相当部分 目前认为它也是一种类固醇激素 分类 D2 麦角钙化醇 植物中较高D3 胆钙化醇 动物中较高 是人体所需的主要形式 33 维生素D的结构 脂溶性维生素 34 维生素D 抗佝偻病维生素 钙化醇 化学本质 类固醇激素 主要类型 D2 麦角钙化醇 D3 胆钙化醇 维生素D3原 7 脱氢胆固醇维生素D2原 麦角固醇 维生素D3在肝内的储存及血液中运输的形式 25 OH D3 35 合成途径 紫外线麦角固醇D2脱氢紫外线胆固醇7 脱氢胆固醇D3皮下 36 维生素D的结构式 37 维生素D2和D3的生成 38 两种维生素D具有同样的生理作用 人体主要从动物食品中获取一定量的维生素D3 它常与维生素A共同存在 而植物中的麦角固醇除非经过紫外线照射 转变为维生素D2 否则很难被人体吸收利用 正常成人所需要的维生素D主要来源于7 脱氢胆固醇的转变 7 脱氢胆固醇存在于皮肤内 它可由胆固醇脱氢产生 也可直接由乙酰CoA合成 只要充分接受阳光照射 人体每日合成维生素完全可以满足生理需要 39 不论维生素D2或D3 本身都没有明显的生理活性 它们必须在体内进行一定的代谢转化 才能生成活性的化合物 即活性维生素D 1 25 OH 2 VD3或者说 1 25 OH 2 VD3是体内维生素D的主要活性形式 40 二 生化功能及缺乏病 钙磷代谢调节 儿童 佝偻病成人 骨软化症 41 三 临床应用 需要量 5ug 日 成人 5ug 日 儿童 孕妇 哺乳期妇女防治相应的缺乏症 佝偻病 骨软化症等 42 三 维生素E 抗不育维生素或生育酚 1 维生素E的化学本质和性质 维生素E的化学本质 苯骈二吡喃衍生物 维生素E的主要类型 和 生育酚生理活性最高 43 脂溶性维生素 生育酚 维生素E的结构 生育酚 生育酚 生育酚 生育酚 44 脂溶性维生素 需要量 正常成人8 12 生育酚当量 TE 日 1 TE 1mg 生育酚 缺乏病 动物缺乏时可引起生殖器官受损而不育 人类尚未发现因维生素E缺乏而引起的不育症 食物来源 植物油 莴苣 45 促进血红素合成 提高ALA合成酶和ALA脱水酶活性 缺乏症 动物缺乏时可引起生殖器官受损而不育 人类尚未发现相关不育症 贫血 神经障碍 3 缺乏症 少见 2 活性维生素E的生理功能 维生素E与生殖功能有关 维生素E是最重要的天然抗氧化剂 避免脂质过氧化物产生 46 四 维生素K 凝血维生素 1 维生素k的化学本质和性质 维生素K的化学本质 2甲基1 4萘醌的衍生物 维生素K的主要类型 K1 绿叶 和K2 肠道 2 维生素K的生理功能 促进肝合成凝血酶原及凝血因子VII IX和X 3 维生素K的缺乏症 凝血时间延长 易出血 但一般不缺乏 47 维生素K的结构 脂溶性维生素 48 脂溶性维生素 需要量 成人每日对维生素K的需要量为60 80 g K1存在于绿叶蔬菜中 K2是人体肠道细菌的代谢产物 缺乏病 缺乏时 凝血因子合成障碍 凝血时间延长 易出血 偶见于新生儿及胆管阻塞患者 49 第三节水溶性维生素 50 水溶性维生素 维生素B C 51 分类 1 维生素 族 主要作用是构成辅酶在物质代谢中发挥作用 即主耍作为质子 电子 酰基等的载体 2 维生素 52 水溶性维生素特别是维生素B族的学习要点 化学名称活性形式 大多数维生素B族并不直接作为辅酶 而是作为辅酶的组成成分之一 或者说经过转变形成其活性形式即辅酶 所载基团主要功能主要缺乏症 53 一 B族维生素 B族维生素彼此在化学结构及生理功能方面并无相互关系 但在分布与溶解性能方面大致相同 提取时不易分离 最初曾被人们误认为是一种物质 现在已知至少有10种以上 B族维生素中与人体健康关系较密切的是维生素B1 维生素B2及维生素B5 54 一 维生素B1 1 结构维生素B1又称硫胺素 自然界的硫胺素多与磷酸 焦磷酸 三磷酸等形成磷酸酯 焦磷酸酯 三磷酸酯 焦磷酸硫胺素结构如下 55 一 维生素 1 化学名称 硫胺素活性形式 焦磷酸硫胺素 TPP 富含食物 种子外皮及胚芽中所载基团 羧基主要功能 酮酸氧化脱羧酶的辅酶 转酮醇酶的辅酶 TPP参与乙酰胆硷的合成 并抑制胆硷酯酶 主要缺乏症 脚气病和末梢神经炎 56 维生素B1主要存在于种子外皮和胚芽中 米糠 麦麸 豆类中含量最为丰富 需要量 正常成人每日需要1 0 1 5mg 缺乏症 脚气病 末梢神经炎 水溶性维生素 57 4 来源 维生素B1广泛存在于动 植物性食品中 动物性食品的肝 肾 心脏 脑 瘦肉及蛋类中含量较多 植物性食品中以豆类含量较多 而在谷物中维生素B1多含在胚芽和外皮部分 所以谷类食物中 整粒杂粮 米糠和麦麸的含量最丰富 而精细碾磨的白米和面粉中维生素Bl含量减少 58 二 维生素B2 1 结构维生素B2又称作核黄素 其结构如下 核黄素食品中核黄素与磷酸和蛋白质等结合而形成复合物 通常医用的核黄素为人工合成品 59 二 维生素 2 化学名称 核黄素活性形式 黄素单核苷酸 FMN 黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD 所载基团 主要功能 由于核黄素有较易辨认的黄色 以此为辅酶的酶称为黄酶 它们多为氧化还原酶 主要缺乏症 口角炎 舌炎等 60 来源 一般动物性食品含核黄素较高 其中以肝 肾 心脏中含量最多 乳类及蛋类食品含量也较多 其次是豆类和绿叶蔬菜 如雪里蕻 油菜 菠菜等 有些野菜中也含有丰富的维生素B2 61 维生素B2分布很广 在酵母 肝 肾 蛋 奶及大豆中含量丰富 易于吸收 需要量 正常成人每日需要1 2 1 5mg 缺乏症 维生素B2缺乏时可引起口角炎 唇炎 舌炎 阴囊皮炎 眼睑炎 角膜血管增生等 水溶性维生素 62 三 维生素B5 1 结构维生素B5又称维生素PP 包括尼克酸 烟酸 和尼克酰胺 烟酰胺 两种化合物 其结构式为 63 三 维生素PP 化学名称 两种 可互相转变 a 尼克酸b 尼克酰胺活性形式 也是两种 通过磷酸化或脱磷酸化可互相转变 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 NAD 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP 所载基团 主要功能 脱氢酶的辅酶 主要缺乏症 癞皮症等 64 维生素PP广泛存在于自然界 以酵母 花生 谷类 豆类 肉类和动物肝中最丰富 肝中少量色氨酸能转变为维生素pp需要量 15 20mg缺乏症 尼克酸缺乏病称为糙皮病 主要表现为皮炎 腹泻及痴呆等 过量症 血管扩张 痤疮 胃肠不适 水溶性维生素 65 四 其它B族维生素 下所列的这些B族维生素 虽然也有各自的功能 但其重要性不如维生素B1 维生素B2和维生素B5 66 四 维生素 6 化学名称 三种 可互变 吡哆醇 吡哆醛 吡哆酸活性形式 主要两种 可互变 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺所载基团 氨基主要功能 转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶 ALA合成酶的辅酶 主要缺乏症 不多见 注意 异烟肼能与磷酸吡哆醛结合并使之失效 所以服用异烟肼时 一定同时服用维生素 6 67 水溶性维生素 维生素B6的结构 68 自然界的维生素B6存在于种子 谷类 肝 肉类及绿叶蔬菜中 需要量 2mg缺乏症 维生素B6缺乏时可出现低血色素小细胞性贫血和血清铁增高 水溶性维生素 69 维生素B3 维生素B3因其分布很广 故又称泛酸或偏多酸 1 结构 70 泛酸 遍多酸 1 化学本质 化学本质 丙氨酸 二羟二甲基丁酸 活性形式 酰基载体蛋白 ACP 和辅酶A 2 主要生理功能 ACP和辅酶A是酰基转移酶的辅酶 参与酰基运转 3 缺乏症 脚灼热综合征 71 泛酸在食物中普遍存在 尤其动物组织 谷物及豆类等食物含量丰富缺乏症 在二战时的远东战俘中曾有 脚灼热综合症 为泛酸缺乏所致 水溶性维生素 72 叶酸 蝶酰谷氨酸 1 化学本质 化学本质 蝶呤啶 对氨基苯甲酸 L 谷氨酸 活性形式 四氢叶酸 2 主要生理功能 四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅酶 作为一碳单位的载体 3 缺乏症 巨幼红细胞性贫血 73 水溶性维生素 叶酸的结构 74 叶酸广泛存在于肉类 鲜果及蔬菜中 人类肠道细菌也能合成叶酸需要量 200 400 g缺乏症 叶酸缺乏时 DNA合成受到抑制 可造成巨幼红细胞性贫血 水溶性维生素 75 维生素B12 1 结构维生素B12又称钴胺素 其结构非常复杂 分子式为C63H90N14014PCo 含钴4 2 性质钴胺素为粉红色针状晶体 对光 氧化剂及还原剂较敏感 76 八 维生素B12 抗恶性贫血维生素或钴胺素 1 化学本质 化学本质 咕啉衍生物 活性形式 甲基钴胺素 5 脱氧腺苷钴胺素 2 主要生理功能 甲钴胺素是甲基转移酶的辅酶 参与同型半胱氨酸的甲基化反应 3 缺乏症 巨幼红细胞贫血 恶性贫血 同型半胱氨酸尿症 是目前所知唯一含有金属元素的维生素 5 脱氧腺苷钴胺素是L 甲基丙二酸辅酶A变位酶的辅酶 参与丙二酰辅酶A转变为琥珀酰辅酶A的反应 77 水溶性维生素 维生素B12的结构 78 维生素B12广泛存在于动物性食品中 常结合于蛋白质上需要量 2 3 g缺乏症 维生素B12缺乏很少见 偶见于年长者由于内因子产生不足或严重吸收障碍疾病和长期素食者 水溶性维生素 79 十 维生素C L 抗坏血酸 1 化学本质 化学本质 6碳多羟基脂肪酸 活性形式 L抗坏血酸 主要 和L脱氢抗坏血酸 2 主要生理功能 1 参与多种羟化反应 主要类型 抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 维生素C是脯氨酸羟化酶及赖氨酸羟化酶的辅助因子 促进胶原蛋白合成维生素C是7 羟化酶的辅酶 催化胆固醇转化维生素C参与芳香族氨基酸代谢 80 3 缺乏症 坏血病 使难于吸收的三价铁还原成易于吸收的二价铁保护维生素A E及B免遭氧化 促进叶酸转变成四氢叶酸 2 参与氧化还原反应维持巯基酶和谷胱甘肽的还原状态 发挥解毒作用使红细胞中高铁血红蛋白还原成血红蛋白 恢复其运氧能力 81 水溶性维生素 82 维生素C的结构 83 12和14世纪 有十字军士兵遭受坏血病的折磨而造成数以百计人死亡的记载 1498年 俄国一支由160人组成的探险队 乘船远航到印度 绝大多数人患坏血病死亡 世界探险航行家麦哲伦的航海记录中也有遭坏血病洗劫的记载 在漫长的海上旅途中 船员们常常几个月吃不到或根本就没有鲜菜和动物食品 因此大多数船员就患坏血病而丧失工作能力 有些船员因已经气息奄奄而被放到岸上等死 但他们却奇迹般地痊愈了 原来他们吃了当地的一些野菜等绿色植物 84 1747年 苏格兰医生詹姆斯 林德对患有坏血病的船员进行的各种饮食效果实验中 发现了新鲜的桔子和柠檬对坏血病有快速的疗效 美国科学家S 金和英国的艾伯特 森特 乔尔吉终于从圆白菜 柑橘类水果和肾上腺分离并结晶出了抗坏血酸 即维生素C 85 实验结论 维生素C具有较强的还原性 FeCl3溶液由黄色变浅绿色 溶液立即褪色 溴水颜色迅速消失 碘水很快褪色 立即出现大量黑色沉淀 取规格为0 5g 2mL的维生素C注射液转移入一支大试管中 并在其中加入8mL蒸馏水 振荡 使混合均匀 将上述溶液平均分装入A B C D E5支小试管中 86 解毒与中毒 严重缺乏维生素C会引起坏血病 但摄入过多维生素C时 会改变血液的酸度 会造成尿酸的沉积 如果沉积在关节中 将引起剧烈的疼痛 沉积于肾中 形成