高三复习有机化学推断题专题(含答案)

1 课题课题 有机化学推断专题复习有机化学推断专题复习 教学目标教学目标 1 了解烃 烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃 及其衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 的组 成 结构特点和性质 2 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应 3 学会有机推断的解题方法 思路和技巧 重点 难点重点 难点 重点 不同类型化合物之间的转化关系 难点 题眼的把握和运用 教学内容教学内容 内容提要内容提要 一 有机推断题题型分析一 有机推断题题型分析 1 出题的一般形式是推导有机物的结构 写同分异构体 化学方程式 反应类型及判断物质的性质 2 提供的条件一般有两类 一类是有机物的性质及相互关系 也可能有数据 另一类则通过化学计算 也告诉一些物 质性质 进行推断 3 很多试题还提供一些新知识 让学生现场学习再迁移应用 即所谓信息给予试题 4 经常围绕乙烯 苯及其同系物 乙醇等这些常见物质 为中心的转化和性质来考察 经典习题经典习题 请观察下列化合物 A H 的转换反应的关系图 图中副产物均未写出 请填写 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 B H 3 写出化学方程式 反应 反应 解析 本题的突破口有这样几点 一是 E 到 G 连续两步氧化 根据直线型转化关系 E 为醇 二是反应条件的 特征 A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应 A 为卤代烃 再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变 化 所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃 再综合分析可得出结果 二 有机推断题的解题思路二 有机推断题的解题思路 解有机推断题 主要是确定官能团的种类和数目 从而得出是什么物质 首先必须全面地掌握有机物的性质以及 有机物间相互转化的网络 在熟练掌握基础知识的前提下 要把握以下三个推断的关键 1 审清题意 分析题意 弄清题目的来龙去脉 掌握意图 2 用足信息 准确获取信息 并迁移应用 3 积极思考 判断合理 综合推断 浓 NaOH 醇溶液 BACD EFGH 化学式为 C18H18O4 C6H5 C2H5 Br2 CCl4 浓 NaOH 醇溶液 足量 H2 催化剂 稀 NaOH 溶液 O2 Cu O2 催化剂 乙二醇 浓硫酸 2 浓 H2SO4 170 催化剂 Ni 根据以上的思维判断 从中抓住问题的突破口 即抓住特征条件特征条件 特殊性质或特征反应 但有机物的特征条 件并非都有 因此还应抓住题给的关系条件关系条件和类别条件类别条件 关系条件能告诉有机物间的联系 类别条件可给出物质 的范围和类别 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围 形成了解题的知识结构 而且几个关系 条件和类别条件的组合就相当于特征条件 然后再从突破口向外发散 通过正推法 逆推法 正逆综合法 假设 法 知识迁移法等得出结论 最后作全面的检查 验证结论是否符合题意 三 机推断题的突破口三 机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼 题眼可以是一种特殊的现象 反应 性质 用途或反应条件 或在框图推断试题中 解题的突破口也叫做题眼 题眼可以是一种特殊的现象 反应 性质 用途或反应条件 或在框图推断试题中 有几条线同时经过一种物质 往往这就是题眼 有几条线同时经过一种物质 往往这就是题眼 课堂练习课堂练习 1 通常羟基与烯键碳原子相连时 发生下列转化 已知有机物 A 是由 C H O 三种元素组成 原子个数比为 2 3 1 其蒸气密度为相同状况下 H2密度的 43 倍 E 能与 NaOH 溶液反应 F 转化为 G 时 产物只有一种结构 且 G 能使溴水褪色 现有下图所示的转化关系 回答下列问题 1 写出下列所属反应的基本类型 2 写出 A B 的结构简式 A B 3 写出下列化学方程式 反应 反应 答案 答案 1 消去反应 加成反应 2 CH3COOCH CH2 3 nCH3COOCH CH2 CH CH2 n 题眼归纳 题眼归纳 反应条件反应条件 条件条件 1 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件 如 烷烃的取代 芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代 不饱和 烃中烷基的取代 条件条件 2 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件 条件条件 3 3 或 为不饱和键加氢反应的条件 包括 C C C O C C 的加成 催化剂 OOCCH3 3 Cu 或 Ag 浓 H2SO4 乙酸 乙酸酐 NaOH NaOH 醇溶液 浓 NaOH 醇溶 液 稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液 KMnO4 H 或 O 条件条件 4 4 是 醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃 醇分子间脱水生成醚的反应 酯化反应的反应条件 此外酯化反应的条件还可以是 条件条件 5 5 是 卤代烃水解生成醇 酯类水解反应的条件 条件条件 6 6 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件 条件条件 7 7 是 酯类水解 包括油脂的酸性水解 糖类的水解 条件条件 8 8 或 是醇氧化的条件 条件条件 9 9 或 是不饱和烃加成反应的条件 条件条件 10 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 侧链烃基被氧化成 COOH 条件条件 11 11 显色现象 苯酚遇 FeCl3溶液显紫色 与新制 Cu OH 2悬浊液反应的现象 1 沉淀溶解 出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2 沉淀溶解 出现蓝色溶液则有羧基存在 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 2 惕各酸苯乙酯 C13H16O2 广泛用作香精的调香剂 为了合该物质 某实验室的科技人员设计了下列合成路线 试回答下列问题 1 A 的结构简式为 F 的结构简式为 2 反应 中另加的试剂是 反应 的一般条件是 3 反应 的化学方程式为 4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 答案 答案 1 试写出 A 的结构简式 2 分 F 的结构简式 2 反应 中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 反应 的一般条件是 浓硫酸 加热 3 试写出反应 的化学方程式 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 2CH3 CH2 C CH2OH O2 OH 催化剂 加热 CH3 2CH3 CH2 C CHO 2H2O OH Br Br A 反应 反应 反应 溴水 反应 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C COOH OH 氧化 反应 CH2CH2Cl BC 氧化 反应 D 分子式为 C5H8O2且含两 个甲基 E 反应 F 惕各酸苯乙酯 4 3 分 4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 3 分 题眼归纳 题眼归纳 物质性质物质性质 能使溴水褪色的有机物通常含有 C C C C 或 CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 C C 或 C C CHO 或为 苯的同系物 能发生加成反应的有机物通常含有 C C C C CHO 或 苯环 其中 CHO 和 苯环 只能与 H2发生加成反应 能发生银镜反应或能与新制的 Cu OH 2悬浊液反应的有机物必含有 CHO 能与钠反应放出 H2的有机物必含有 OH COOH 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 COOH 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯 即具有 CH2OH 的醇 比如有机物 A 能发生如下反应 A B C 则 A 应是具有 CH2OH 的醇 B 就是醛 C 应是酸 题眼归纳 题眼归纳 物质转化物质转化 1 1 直线型转化 与同一物质反应 直线型转化 与同一物质反应 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 稀烃 烷烃 2 2 交叉型转化 交叉型转化 加 H2加 H2 O2O2 O2O2 卤代烃 烯烃 醇 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 醇 羧酸醛 5 四 知识要点归纳四 知识要点归纳 1 1 1 1 由反应条件确定官能团 由反应条件确定官能团 由反应条件确定官能团 由反应条件确定官能团 反应条件可能官能团 浓硫酸 醇的消去 醇羟基 酯化反应 含有羟基 羧基 稀硫酸 酯的水解 含有酯基 二糖 多糖的水解 NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去 X H2 催化剂 加成 碳碳双键 碳碳叁键 醛基 羰基 苯环 O2 Cu 加热醇羟基 CH2OH CHOH Cl2 Br2 Fe 苯环 Cl2 Br2 光照 烷烃或苯环上烷烃基 2 2 2 2 根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团 反应条件可能官能团 能与 NaHCO3反应的羧基 能与 Na2CO3反应的羧基 酚羟基 能与 Na 反应的羧基 酚 醇 羟基 与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 溶解 醛基 若溶解则含 COOH 使溴水褪色C C C C 或 CHO 加溴水产生白色沉淀 遇 Fe3 显紫色酚 使酸性 KMnO4溶液褪色C C C C 酚类或 CHO 苯的同系物等 6 A 是醇 CH2OH 3 3 3 3 根据反应类型来推断官能团 根据反应类型来推断官能团 根据反应类型来推断官能团 根据反应类型来推断官能团 反应类型可能官能团 加成反应C C C C CHO 羰基 苯环 加聚反应C C C C 酯化反应羟基或羧基 水解反应 X 酯基 肽键 多糖等 单一物质能发生缩聚 反应 分子中同时含有羟基和羧基 五 注意问题五 注意问题 1 1 官能团引入 官能团引入 官能团的引入 官能团的引入 引入官能团有关反应 羟基 OH烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成 醛醛醛 酮加氢酮加氢酮加氢 卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解 酯的水解酯的水解酯的水解 葡萄糖分解葡萄糖分解葡萄糖分解 卤素原子 X 烃与烃与烃与 X X X 2 2 2 取代取代取代 不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与 HXHXHX 或或或 X X X 2 2 2 加成 加成 加成 醇与醇与醇与 HXHXHX 取代取代取代 碳碳双键 C C某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基 CHO某些醇某些醇某些醇 CHCHCH 2 2 2 OH OH OH 氧化氧化氧化 烯氧化烯氧化烯氧化 糖类水解 糖类水解 糖类水解 炔水化 炔水化 炔水化 羧基 COOH醛氧化醛氧化醛氧化 酯酸性水解酯酸性水解酯酸性水解 羧酸盐酸化 羧酸盐酸化 羧酸盐酸化 苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基 COO 酯化反应酯化反应酯化反应 其中苯环上引入基团的方法 2 2 有机合成中的成环反应 有机合成中的成环反应 类型方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环 COO 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环 O 二元醇分子间成环 肽键成环二元酸和二氨基化合物成环 AB 氧化氧化氧化氧化 C 7 氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯 例题分析例题分析 例 1 A B C D E F G H I J 均为有机物 根据以下框图 回答问题 1 B 和 C 均为有支链的有机化合物 B 的结构简式为 C 在浓硫酸作用下加热反应只能 生成一种烯烃 D D 的结构简式为 2 G 能发生银镜反应 也能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 G 的结构简式为 3 的化学方程式是 的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 的反应类型是 5 与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 解析 本框图题涉及到的物质多 反应多 条件多 流程繁琐 但正因为如此 却给了我们很多推断信息 A 明显 为酯 B 为一元羧酸 C 为一元醇 又因为 B 和 C 均是有支链的有机化合物 所以 B 的结构只能是 CH3CH CH3 COOH C 的结构是 CH3CH CH3 CH2OH 或 CH3 3COH 而 A 就是 CH3CH CH3 COO CH2CH CH3 CH3或 CH3CH CH3 COOC CH3 3酯类化合物 所以 反应 为酯在碱液作用下的水解 反应 为醇 的消去 因此 D 为 CH2 C CH3 2 由反应 的条件可知 E 为 CH2 C CH3 CH2Cl 而通过卤代烃在碱液中的水解 即反应 便可生成结构为 CH2 C CH3 CH2OH 的醇 F 反应 为醇的催化氧化 G 即是 CH2 C CH3 CHO 而 反应 是醛的典型氧化 H 为 CH2 C CH3 COOH 那么 很清楚反应 就是酸 醇的酯化了 容易判断 I 为 CH2 C CH3 COOCH3 最后一步反应 则是经典的加聚反应 由以上分析 不难看出框图题涉及的所有物质和反应 都能够逐一确定出来 至于题目所提供的问题就迎刃而解了 所以本题看上去 过程复杂 其实整个框图中的物质 间关系非常明朗 思维应该是非常通畅的 答案 1 2 3 H2O CH2 C CH3 CHO CH2 C CH3 CH2Cl H2OCH2 C CH3 CH2OH NaCl CH2 C CH3 COOCH3 n CH2 C CH3 COOCH3 n 8 催化剂 4 水解反应 取代反应 氧化反应 5 CH2 CHCH2COOH CH2CH CHCOOH 例 2 09 年广东卷 叠氮化合物应用广泛 如 NaN3 可用于汽车安全气囊 PhCH2N3可用于合成化合物 V 见下图 仅列出部分反应条件 Ph 代表苯基 1 下列说法不正确的是 填字母 A 反应 属于取代反应 B 化合物 I 可生成酯 但不能发生氧化反应 C 一定条件下化合物 能生成化合物 I D 一定条件下化合物 能与氢气反应 反应类型与反应 相同 2 化合物 发生聚合反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 3 反应 的化学方程式为 要求写出反应条件 4 化合物 与 phCH2N3发生环加成反应成化合物 V 不同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体 该同分异物的分子式为 结构式为 5 科学家曾预言可合成 C N3 4 其可分解成单质 用作炸药 有人通过 NaN3与 NC CCl3 反应成功合成了该物 质下 列说法正确的是 填字母 A 该合成反应可能是取代反应 B C N3 4与甲烷具有类似的空间结构 C C N3 4不可能与化合物 发生环加反应 D C N3 4分解爆炸的化学反应方程式可能为 C N3 4C 6N2 答案 1 B 2 nPhCH CH2CH CH2 n Ph 3 PhCH3 Cl2 PhCH2Cl HCl 4 C15H13N3 9 5 ABD 解析 1 反应 是 H 被 Cl 所取代 为取代反应 反应 PhCH2CH3PhCH2CH3 Cl 可以看作是 Cl 被 N3所取代 为取代反应 A 正确 化合物 含有羟基 为 PhCH2Cl PhCH2N3 NaN3 醇类物质 羟基相连的碳原子上存在一个氢原子 故可以发生氧化反应 B 错 化合物 为烯烃 在一定条件 下与水发生加成反应 可能会生产化合物 C 正确 化合物 为烯烃 能与氢气发生加成反应 与反应 反应 是烯烃与溴加成 的相同 D 正确 2 nPhCH CH2CH CH2 n Ph 3 反应 是光照条件下进行的 发生的是取代反应 PhCH3 Cl2 PhCH2Cl HCl 4 书写分子式应该没有问题 因为同分异构体的分子式是相同的 但要注意苯基原子个数不要计算错 误 分子式为 C14H13N3 书写同分异构体要从结构式出发 注意碳碳双键上苯基位置的变化 即 5 合成 C N3 4的反应可能为 NaN3 NC CCl3 C N3 4 NaCN 3NaCl 属于取代反应 A 正确 C N3 4相当于甲烷 CH4 分子中的四个氢原子被 N3所取代 故它的空间结构与甲烷类似 B 正确 该分子存 在与相同的基团 N3 故该化合物可能发生加成反应 C 错 根据题意 C N3 4其可分解成单质 故 D PhCH2N3 正确 考点分析 考查常见有机物的结构与性质 例 3 A B C D E F 和 G 都是有机化合物 它们的关系如下图所示 1 化合物 C 的分子式是 C7H8O C 遇 FeCl3溶液显紫色 C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种 则 C 的结构简 式为 2 D 为一直链化合物 其相对分子质量比化合物 C 的小 20 它能跟 NaHCO3反应放出 CO2 则 D 分子式为 D 具有的官能团是 10 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体 通过反应 化合物 B 能生成 E 和 F F 可能的结构简式是 5 E 可能的结构简式是 解析 C 遇 FeCl3溶液显紫色 说明 C 中含有酚 OH 剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个 CH3 由于与溴水反 应生成的一溴代物只有两种 所以 OH 与 CH3处于苯环的对位 即结构简式为 HO CH3 其式量为 108 则 D 的式量为 88 能与 NaHCO3反应生成 CO2 说明 D 为羧酸 由羧酸 的通式 CnH2nO2可知 n 4 所以 D 的分子式为 C4H8O2 由于 D 为直链化合物 结构简式为 CH3CH2CH2COOH A 的结构简式为 CH3CH2CH2COO CH3 的化学方程式为 CH3CH2CH2COOH HO CH3CH3CH2CH2COO CH3 H2O 浓 H2SO4 由 C4H8O2 FC7H14O2 H2O 可知 F 的分子式为 C3H8O 其结构简式可能为 由 C11H14O2 H2OC3H8O E 可知 E 的分子式为 C8H8O2 由于 B 为芳香化合物 所以 B 中含有一 个苯环和一个 COO 剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个 CH3 所以 E 的结构简式为 答案 1 HO CH3 2 C4H8O2 COOH 羧基 3 CH3CH2CH2COOH HO CH3CH3CH2CH2COO CH3 H2O 浓 H2SO4 4 5 例 4 H 是一种香料 可用下图的设计方案合成 烃 A HCl 浓硫酸 B NaOH 水溶液 C O2 D O2 E HCl F NaOH 水溶液 G H C6H12O2 已知 在一定条件下 有机物有下列转化关系 R CH2 CH2X R CH CH2 X 为卤素原子 R CHX CH3 HX CH3 CH 2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 COOH COOH H3C CH3 COOH CH3 CH 2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 COOH COOH H3C CH3 COOH 11 在不同的条件下 烃 A 和等物质的量 HCl 在不同的条件下发生加成反应 既可以生成只含有一个甲基 的 B 也可以生成含有两个甲基的 F 1 D 的结构简式为 2 烃 A B 的化学反应方程式为 3 F G 的化学反应类型是 4 E G H 的化学反应方程式为 5 H 有多种同分异构体 其中含有一个羧基 且其一氯化物有两种的是 用 结构简式表示 答案 2 1 CH3CH2CHO 2 CH3CH CH2 HCl CH3CH2CH2Cl 3 取代反应 或 水解反应 4 CH3CH2COOH CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH CH3 2 H2O 5 CH3 C CH3 2 CH2 COOH 例 5 根据下列图示填空 根据下列图示填空 1 化合物 化合物 A 含有的官能团是含有的官能团是 填名称 填名称 2 B 在酸性条件下与在酸性条件下与 Br2 反应得到反应得到 E E 在足量的氢氧化钠在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成醇溶液作用下转变成 F 由 由 E 转变成转变成 F 时发生两种反应 时发生两种反应 反应类型分别是反应类型分别是 3 D 的结构简式为的结构简式为 4 1molA 与与 2molH2 反应生成反应生成 1molG 其反应方程式是 其反应方程式是 5 与 与 A 具有相同官能团的具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式 是是 解析 解析 浓硫酸 12 思考与讨论 结合本题的解题过程思考与讨论 结合本题的解题过程 可从哪些方面或途径可从哪些方面或途径 并非具体并非具体 找突破口找突破口 呢呢 课后巩固练习课后巩固练习 1 某有机物 A 只含 C H O 三种元素 可用作染料 医药的中间体 具有抗菌 祛痰 平喘作用 A 的蒸气密度为 相同状况下氢气密度的 77 倍 有机物 A 中氧的质量分数约为 41 6 请结合下列信息回答相关问题 A 可与 NaHCO3溶液作用 产生无色气体 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 33 6L 标准状况 A 可与 FeCl3溶液发生显色反应 A 分子苯环上有三个取代基 其中相同的取代基相邻 不同的取代基不相邻 请回答 1 A 的分子式是 A 中含氧官能团的名称是 2 按要求写出下面反应的化学方程式 A NaHCO3 溶液 3 已知 13 ONa CH3I OCH3 NaI OH CH3I OCH3 HI CH3 C O OH KMnO4 H 有机物 B 的分子式为 C7H8O2 在一定条件下 存在如下转化 可最终生成 A 请回答 反应 的化学方程式是 上述转化中 反应 两步的作用是 B 可发生的反应有 填字母 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 水解反应 4 芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体 可发生银镜反应 1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用 其苯 环上的一卤代物只有一种 写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式 2 有机物 A C11H12O2 可调配果味香精 用含碳 氢 氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成 A C11H12O2 1 有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍 分子中碳 氢原子个数比为 1 3 有机物 B 的分子式 为 2 有机物 C 的分子式为 C7H8O C 能与钠反应 不与碱反应 也不能使 Br2 CCl4 褪色 C 的结构简式为 3 已知两个醛分子间能发生如下反应 R R 表示氢原子或烃基 用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A 上述合成过程中涉及的反应类型有 填写序号 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 氧化反应 e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式 F 的结构简式为 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式 4 F 的同分异构体有多种 写出既能发生银镜反应又能发生水解反应 且苯环上只有一个取代基的所有同分异 构体的结构简式 3 A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C 进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸 A 的相对分子质量是 104 1 一定条件一定条件 14 mol A 与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体 已知 RCHO CH2 COOH 2 RCH C COOH 2 H2O RCH C COOH 2 RCH CHCOOH CO2 1 C 可能发生的反应是 填序号 a 氧化反应 b 水解反应 c 消去反应 d 酯化反应 2 等物质的量的 C 分别与足量的 Na NaHCO3 NaOH 反应时消耗 Na NaHCO3 NaOH 的物质的量之比是 3 A 的分子式是 4 反应 的化学方程式是 5 符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种 写出其中任意一种的结构简式 在苯环上只有两个取代基 在苯环上的一氯取代物只有两种 1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3反应 生成 2 molCO2 4 丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂 结构简式如图 1 丁子香酚分子式为 2 下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 a NaOH 溶液 b NaHCO3溶液 c FeCl3溶液 d Br2的 CCl4溶液 3 符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种 写出其中任意两种的结构简式 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 4 丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化 部分反应条件已略去 提示 RCH CHR RCHO R CHO A B 的化学方程式为 A B 的反应类型为 6 A 为药用有机物 从 A 出发可发生下图所示的一系列反应 已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应 A 分子中 苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上 D 不能跟 NaHCO3溶液反应 但能跟 NaOH 溶液反应 A B 含醛基 阿魏酸 C10H10O4 一定条件 一定条件 C 一定条件 15 请回答 1 A 转化为 B C 时 涉及到的反应类型有 2 E 的两种同分异构体 Q R 都能在一定条件下发生银镜反应 R 能与 Na 反应放出 H2 而 Q 不能 Q R 的结构简 式为 Q R 3 D 的结构简式为 4 A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为 5 已知 酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质 例如 写出草酰氯 分子式 C2O2Cl2 分子结构式 CC O Cl O Cl 与足量有机物 D 反应的化学方程式 6 已知 请选择适当物质设计一种合成方法 用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 A 在方框中填写有机物的结构简式 有机物 A 中间产物 7 有机物 A C9H8O2 为化工原料 转化关系如下图所示 邻甲基苯酚 H2O 催化剂 浓硫酸 足量 NaHCO3溶液Br2 CCl4溶液 ABD C 16 1 有机物 A 中含有的官能团的名称为 2 有机物 C 可以发生的反应是 填写序号 水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应 3 写出反应 的化学方程式 4 写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类 且分子中苯环上连有三种取代基的 C 的同分异构体的结构简式 要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同 5 如何通过实验证明 D 分子中含有溴元素 简述实验操作 8 某天然有机化合物 A 仅含 C H O 元素 与 A 相关的反应框图如下 1 写出下列反应的反应类型 S A 第 步反应 B D D E 第 步反应 A P 2 B 所含官能团的名称是 3 写出 A P E S 的结构简式 A P E S 4 写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下 F 与足量乙醇反应的化学方程式 5 写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式 9 有机物 A C10H20O2 具有兰花香味 可用作香皂 洗发香波的芳香赋予剂 已知 B 分子中没有支链 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 D E 互为具有相同官能团的同分异构体 E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代 其一氯代物只有一种 17 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 1 B 可以发生的反应有 选填序号 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 2 D F 分子所含的官能团的名称依次是 3 写出与 D E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式 4 E 可用于生产氨苄青霉素等 已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物 据报道 可由 2 甲基 1 丙醇和甲 酸在一定条件下制取 E 该反应的化学方程式是 5 某学生检验 C 的官能团时 取 1mol LCuSO4溶液和 2mol LNaOH 溶液各 1mL 在一支洁净的试管内混合后 向其 中又加入 0 5mL40 的 C 加热后无红色沉淀出现 该同学实验失败的原因可能是 选填序号 加入的 C 过多 加入的 C 太少 加入 CuSO4溶液的量过多 加入 CuSO4溶液的量不够 10 11 年广东 直接生成碳 碳键的反应时实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受 关注的一类直接生成碳 碳单键的新反应 例如 化合物 I 可由以下合成路线获得 1 化合物 I 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注明条件 2 化合物 II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 III 没有酸性 其结构简式为 III 的一种同分异构体 V 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 化合物 V 的结构简式为 4 反应 中 1 个脱氢剂 IV 结构简式见右 分子获得 2 个氢原子后 转变成 1 个芳香族化合物 分 子 该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 5 1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似 的反应 其产物分子的结构简式 为 1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应 18 参考答案 1 1 C7H6O4 羟基 羧基 2 OH C O OH OH NaHCO3 OH C O ONa OH H2O CO2 3 保护酚羟基 防止其被氧化 若酚羟基被氧化 则不能按要求得到 A 1 分 a b 2 分 4 2 1 C2H6O 2 3 a b c d 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 4 3 1 a d 1 分 2 3 2 3 1 分 3 C3H4O4 1 分 4 CH2 COOH 2 H2O 2 分 2 NaI OCH3 CH3 OCH3 2 CH3I ONa CH3 ONa 2 分 2 分 Cu 一定条件 19 5 4 种 2 分 写出下列四种结构中的任意一种均可得 2 分 4 1 C10H12O2 2 分 2 a c d 3 5 2 分