来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 一 乙烯 1 回忆 什么是饱和链烃 烷烃 以及烷烃的通式 烃分子中的碳原子之间只以 结合成链状 剩余价键均与原子结合 使每个碳原子的化合价都已达到 饱和 这样的烃叫做饱和链烃 也称为烷烃烷烃通式 CnH2n 2 n 1整数 碳碳单键 氢 2 单烯烃通式为CnH2n n 2整数 含有C C或C C的烃叫不饱和烃 含有C C的烃叫做烯烃 烯烃是不饱和烃 乙烯是最简单的烯烃 单烯烃 只有一个碳碳双键的烃 含有C C的烃叫做炔烃 思考 多一个双键会少几个氢 多一个三键会少几个氢 3 乙烯被称为 石化工业之母 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 2007年我国的乙烯产量超过1000万吨 稳居世界第二位 小资料 4 乙烯的用途 5 乙烯可催熟果实 为了促进香蕉和青橘子成熟 可在密封袋子中放一些成熟的苹果 但有时为了延长果实和花朵的寿命 或是方便运输 人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土 6 石蜡油 17个C以上的烷烃混合物 碎瓷片 催化剂 调节温度 加热后将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 点燃气体 探究 石蜡油的分解实验 紫红色变浅 最后褪为无色 褪为无色 结论 石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃 火焰明亮 并伴有黑烟 7 六个原子共面 8 6个原子共平面 键角120 平面型分子 分子式最简式电子式结构式结构简式 9 结构式 结构简式 CH2CH2 10 C C109 28 1 543482C和6H不在同一平面上 11 乙烯分子内碳碳双键的键能 615KJ mol 小于碳碳单键键能 348KJ mol 的二倍 说明其中有一条碳碳键键能小 容易断裂 所以 乙烯的化学性质比较活泼 12 碳碳双键的组成 乙烯分子中的 键 乙烯分子中的 键 13 乙烯是色 气味的气体溶于水 密度较空气 无 稍有 难 略小 2 乙烯的物理性质 收集方法 排水法 14 1 氧化反应 燃烧 被酸性高锰酸钾溶液氧化 3 乙烯的化学性质 火焰明亮且伴有黑烟 酸性高锰酸钾溶液褪色 鉴别乙烯和烷烃 现象 比烷烃活泼 思考 乙烯和甲烷燃烧的现象不同 其原因何在 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳 所以烷烃中混有乙烯 不能用高锰酸钾除掉 规律 含碳量越高 黑烟越大 15 溴水或溴的CCl4溶液褪色 现象 实验 把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中 观察实验现象 鉴别乙烯和烷烃 1 2 二溴乙烷 反应实质 C C断开一个 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合 16 乙烯 溴分子 17 18 19 20 21 22 1 二溴乙烷 23 溴水或溴的CCl4溶液褪色 现象 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 叫做加成反应 2 加成反应 鉴别乙烯和烷烃 24 写出乙烯和H2 H2O HCl发生加成反应的反应方程式 在一定条件下 乙烯可以和H2 H2O Cl2 HCl等发生加成反应 乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯 25 3 聚合反应 小的变大 聚合反应 以加成的方式聚合 加成聚合反应 简称加聚反应 聚乙烯的分子很大 相对分子质量可达几万到几十万 聚乙烯是高分子化合物 是造成白色污染的一种塑料 注意 所有高分子化合物都是混合物 26 4 乙烯的用途 1 有机化工原料 制聚乙烯塑料 乙醇等 2 植物生长调节剂 水果的催熟剂 27 含有C C 烷烃只含碳碳单键 火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2O 淡蓝色火焰生成CO2和H2O 不反应 无现象 不反应 无现象 褪色 发生加成反应 褪色 发生氧化反应 小结 CnH2n n 2整数 CnH2n 2 n 1整数 28 课堂练习 1 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 其中 与高锰酸钾发生的反应是 反应 与溴发生的反应是反应 氧化 加成 29 2 在一定条件下 乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl 试回答 乙烷制一氯乙烷的化学方程式是 该反应类型是 乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是 该反应类型是 加成反应 取代反应 30 二者的分子式为 结构 相同 不同 互为 由此推测 C4H8分子与C2H4 一定 不一定 互为同系物 其理由是 C3H6 不同 同分异构体 不一定 C4H8不一定是烯烃 3 注意 同系物一定符合同一通式 但符合同一通式的未必是同系物 烷烃除外 同分异构体可以是同类物质 也可以是不同类物质 31 4 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 A 溴水B 酸性高锰酸钾溶液C 苛性钠溶液D 四氯化碳溶液 5 制取一氯乙烷最好采用的方法是 A 乙烷和氯气反应B 乙烯和氯气反应C 乙烯和氯化氢反应D 乙烷和氯化氢反应 AB C 6 既可以使溴水褪色 又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 A H2SB CO2C C2H4D C2H6 AC 32 8 下列物质不可能是乙烯加成产物的是 A CH3CH3B CH3CHCl2C CH3CH2OHD CH3CH2Br B 7 乙烯发生的下列反应中 不属于加成反应的是 A 与氢气反应生成乙烷B 与水反应生成乙醇C 与溴水反应使之褪色D 与氧气反应生成二氧化碳和水 D 33 9 四氯乙烯对环境有一定的危害 干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯 家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯 下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是 A 它们都属于纯净物B 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 它们的分子中都不含氢原子D 它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C 10 下列关于乙烯用途的叙述中 错误的是 A 利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料B 可作为植物生长的调节剂C 是替代天然气作燃料的理想物质D 农副业上用作水果催熟剂 C 34 11 下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 A 燃烧B 取代反应C 加成反应D 分解反应 C 12 CH4中混有C2H4 欲除去C2H4得到CH4 最好依次通过哪一组试剂 A 澄清石灰水 浓硫酸B KMnO4酸性溶液 浓硫酸C Br2水 浓硫酸D 浓硫酸 KMnO4酸性溶液 C 35 是某烯烃与H2加成后的产物 则该烯烃的结构简式可能有 A 1种B 2种C 3种D 4种 C 13 36 14 某烯烃和氢气加成后的产物如图 思考 该烯烃的双键在哪两个碳原子之间 只能是 之间 37 15 写出丙烯CH2 CH CH3和HCl发生加成反应的方程式 注意 反应能生成两种产物 较多 较少 38 16 写出下列聚合反应的方程式 39 17 在催化剂的作用下 乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应 一共能产生几种高聚物分子 试写出它们的结构简式 4种 40 18 1mol乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代 整个过程中最多需要氯气 mol 5 19 当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时 洗气瓶的质量增加了7g 此时生成的1 2 二溴乙烷的质量是 g 47 41 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 二 苯 42 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 MichaelFaraday 1791 1867 43 二 苯 1 苯分子结构探究 凯库勒假设的苯分子的结构要点 1 6个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 44 不能使KMnO4 H 褪色 不能与Br2水反应 但能萃取溴水中的Br2 易燃烧 实验验证 火焰明亮 有浓黑烟 凯库勒式 45 但若按照凯库勒的观点不能解释 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 邻二氯苯只有一种结构 结论 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 46 C C1 54 10 10m C C1 33 10 10m 结构特点 a 平面正六边形结构 b 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 47 无色油状液体 具有特殊的气味 有毒熔沸点较低 熔点5 5 沸点80 1 易挥发溶解性 不溶于水 易溶于乙醇 CCl4等有机溶剂密度比水小 苯的物理性质 48 性质 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2 苯的化学性质 结构 苯的特殊结构 49 1 氧化反应 不能被高锰酸钾氧化 溶液不褪色 但可以点燃 现象 火焰明亮 有浓黑烟 与乙炔燃烧现象相同 总结苯的化学性质 较稳定 难氧化 但可燃 具有饱和烃性质 50 溴代反应 a 反应原理 b 反应装置 c 反应现象 2 取代反应 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 有HBr生成 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的褐色液体 溶有溴的溴苯 可用NaOH溶液除溴杂质 无色液体 密度大于水 51 注意 铁粉起催化剂的作用 实际上是FeBr3 如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应 为什么溴苯留在烧瓶中 而HBr挥发出来 因为溴苯的沸点较高 156 43 导管的作用 一是导气 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流 并冷凝生成的HBr 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下 否则将发生倒吸 褐色是因为溴苯中含有杂质溴 可用NaOH溶液洗涤产物 除去溴 而得无色的溴苯 52 硝化反应 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 a 如何混合浓硫酸和硝酸的混合液 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 b 本实验应采用何种方式加热 水浴加热 便于控制温度 硝基苯 53 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且温度一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 沙浴加热 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 54 3 加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 55 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质小结 难氧化 易取代 可加成 56 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯环上的取代基必须是烷基 苯的同系物 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 57 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 D 苯分子中各个键角都为120o 练习 B 58 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 59 3 可用于提纯混有溴的溴苯的试剂 A 碘水B 酒精C 苯D NaOH溶液4 将溴水与苯混合振荡 静置后分液分离 将分出的苯层置于一只试管中 加入某物质后可发生的白雾 这种物质是 A 氢氧化钠B 三氧化铁C 锌粉D 铁粉 D BD 60 4 将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡 静置后混合液分两层 溴水层几乎成无色的是 A 食盐水B 乙烯C 苯D KI溶液5 苯中加入溴水后溴水层颜色变浅 这是由于 A 溴挥发了B 发生了取代反应C 发生了萃取作用D 发生了加成反应 C C 61 6 下列反应中 属于加成反应的是 A 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B 将苯滴入溴水中 振荡后水层接近无色C 乙烯使溴水褪色D 甲烷与氯气混合 光照一段时间后黄绿色消失7 下列各组混合物 可以用分液漏斗分离的是 A 苯和水B 酒精和溴水C 苯和溴苯D 水和NaCl C A 62 8 与饱和链烃 不饱和链烃相比较 苯的独特性质具体来说是 A 难氧化 易加成 难取代B 难氧化 难加成C 易氧化 易加成 难取代D 因是单双键交替结构 故易加成为环己烷9 下列物质中 在一定条件下既能起加成反应 也能起取代反应 但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是 A 甲烷B 乙烷C 苯D 乙烯 B C 63 10 从南方往北方长途运输水果时 常常将浸泡有高