铂金反应-化学信息学chemdraw+chemCAD

珀金珀金 Perkin 反应反应 1 珀金反应方程式珀金反应方程式 芳醛与含 H 的酸酐在碱催化下发生亲核加成反应 然后脱去一分子羧酸 生 成 不饱合芳香酸的反应 C O H CH3C O OC O CH3 150 170 CHCHC O H 2 珀金反应机理珀金反应机理 珀金反应机理如下 CH3C O OC O CH3 CH3CO O K CH2C O OC O CH3K CH3C O OH CH O CH2C O OC O CH3 CH O H2 COC O CH3 CH3C O OH CH OH H2 CC O OC O CH3 C H C H C O OC O CH3 C H C H C O OH CH3C O OH 水 水 H2O 3反应物及生成物的物性参数反应物及生成物的物性参数 C O H 435 10 K 236 57 K 683 04 K 45 35 Bar Critical Vol 336 50 cm3 mol 20 95 kJ mol Log P 1 78 MR 32 43 cm3 mol Henry s Law 3 26 Heat of Form 36 86 kJ mol CH3C O OC O CH3 407 56 K 219 00 K 587 93 K 41 09 Bar Critical Vol 311 50 cm3 mol 637 94 kJ mol Log P 0 33 MR 21 35 cm3 mol Heat of Form 760 45 kJ mol C H C H C O OH 581 87 K 372 63 K 786 49 K 38 58 Bar Critical Vol 435 50 cm3 mol 126 38 kJ mol Log P 1 93 MR 42 85 cm3 mol Henry s Law 6 28 Heat of Form 225 61 kJ mol 4反应物及生成物的反应物及生成物的 NMR 图图 O H 7 45 7 54 7 45 7 81 7 81 9 87 ChemNMR H 1 Estimation Estimation Quality blue good magenta medium red rough Protocol of the H 1 NMR Prediction Node Shift Base Inc Comment ppm rel to TMS CH 7 45 7 26 1 benzene 0 19 1 C O CH 7 54 7 26 1 benzene 0 28 1 C O CH 7 45 7 26 1 benzene 0 19 1 C O CH 7 81 7 26 1 benzene 0 55 1 C O CH 7 81 7 26 1 benzene 0 55 1 C O H 9 87 9 60 CHO 0 27 1 1 C C C C C C 1 0246810 PPM O OH H H 7 14 7 21 7 30 7 30 7 21 11 0 7 61 6 41 ChemNMR H 1 Estimation Estimation Quality blue good magenta medium red rough Protocol of the H 1 NMR Prediction Node Shift Base Inc Comment ppm rel to TMS CH 7 14 7 26 1 benzene 0 12 1 C C CH 7 21 7 26 1 benzene 0 05 1 C C CH 7 30 7 26 1 benzene 0 04 1 C C CH 7 30 7 26 1 benzene 0 04 1 C C CH 7 21 7 26 1 benzene 0 05 1 C C H 11 0 11 00 carboxylic acid H 7 61 5 25 1 ethylene 1 38 1 1 C C C C C C 1 gem 0 98 1 C O O cis H 6 41 5 25 1 ethylene 0 36 1 1 C C C C C C 1 cis 0 80 1 C O O gem 024681012 PPM O O O 2 202 20 ChemNMR H 1 Estimation Estimation Quality blue good magenta medium red rough Protocol of the H 1 NMR Prediction Node Shift Base Inc Comment ppm rel to TMS CH3 2 20 0 86 methyl 1 34 1 alpha C O OC O CH3 2 20 0 86 methyl 1 34 1 alpha C O OC O 0123 PPM 5 反应物及产物的立体分子式反应物及产物的立体分子式 C O H CH3C O OC O CH3 C H C H C O OH 6 相关文献的查询相关文献的查询 6 1 从图书馆主页进入 SciFinder Scholar 仔细阅读使用说明 并注册 6 2 用 SciFinder Scholar 进行检索 登录进入后 点击 进行结构检索 在弹出窗口点同意 出现如下界面 点击 Click to Edit 出现如下界面 将用 ChemDraw 绘制出的结构复制进去 并选中下图中的几个选项 点击 并选中该结构 出现如下界面 选中 product 点击 OK 点击后出现如下界面 点击 Search 开始查找 查询结果如下 相关结果 6 3 筛选出产率高的结果 点击 refine 选择 product yield 在 upper limit 窗口输入 100 lower limit 输入 90 筛选后的查询结果共 6096