人教版选修5 第二章第二节　芳香烃 课件（51张）.ppt

第二章 烃和卤代烃 第二节芳香烃 新课情境呈现 19世纪 欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了一种无色油状液体 日拉尔等化学家测定该烃的分子式为c6h6 这种烃就是苯 1865年凯库勒根据 梦境 创立了苯环学说 课前新知预习 一 苯的结构与化学性质1 苯的结构 平面正六边形 特殊的键 2 苯的化学性质 1 取代反应 febr3 浓硫酸 2 加成反应 与h2加成 不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 3 氧化反应 燃烧 方程式 现象 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 点拨 苯因与溴水发生萃取而褪色 苯与溴水不反应 火焰明亮 伴有浓烈的黑烟 二 苯的同系物1 苯的同系物是指苯环上的氢原子被 取代的产物 其分子中有 苯环 侧链都是 通式为 2 苯的同系物的化学性质 以甲苯为例 1 氧化反应 苯的同系物能使酸性kmno4溶液 这是由于甲苯上的 被kmno4氧化的结果 燃烧 燃烧通式为 烷基 1个 烷基 cnh2n 6 n 7 褪色 甲基 2 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯 方程式为 3 加成反应 在一定条件下甲苯与h2发生加成反应 生成甲基环己烷 方程式为 点拨 苯的同系物与卤素发生取代反应时 其取代的位置与反应条件有关 苯环 2 来源 1 1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源 2 20世纪40年代以后 通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得 3 应用简单的芳香烃 如苯 甲苯等可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 预习自我检测 解析 根据苯的物理性质可知 苯常温下为液体 不是气体 故a错误 苯分子中只含有碳 氢元素 能够燃烧 与氧气反应生成二氧化碳和水 所以能发生氧化反应 故b正确 苯在一定条件下能够与液溴 浓硝酸等发生取代反应 故c错误 苯为一种有机溶剂 不溶于水 故d错误 b 解析 a项 苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键 其性质跟环烷烃有差别 b项 苯分子中无碳碳双键 性质跟烯烃不同 c项 苯分子中无碳碳双键 不能和溴水反应 d b 课堂探究研析 问题探究 1 常见的烃中 能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些 2 常见的烃中 能使kmno4酸性溶液褪色的有哪些 3 己烯和苯都能使溴水褪色 二者褪色原理相同吗 探究提示 1 烯烃 炔烃 2 烯烃 炔烃 某些苯的同系物 3 不相同 己烯与溴水发生加成反应 苯萃取溴水中的单质溴 知识点1苯的结构与性质 知识归纳总结 1 苯分子是平面结构 分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内 分子中的6个碳原子构成1个正六边形 2 苯分子中碳碳键的键长完全相等 是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键 典例1 根据表中信息回答下列问题 1 a与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为 写出在一定条件下 a发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式 2 b具有的性质是 无色无味液体 有毒 不溶于水 密度比水大 1 2 二溴乙烷 能使酸性kmno4溶液和溴水褪色 任何条件下均不与氢气反应 与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色 3 写出在浓硫酸作用下 b的相对分子质量最小的同系物与浓硝酸反应的化学方程式 规律方法指导 利用对比法 找出异同点 再进行判断 该方法在化学中应用很多 如结构的对比 性质的对比 反应条件不同造成产物不同的对比等 注意相同点和不同点 c 问题探究 1 在铁屑作催化剂时 苯可与液溴反应 苯能使溴水褪色 二者原理相同吗 2 在浓硫酸作催化剂时 苯与浓硝酸反应的产物可能有哪些 探究提示 1 原理不同 前者为取代反应 后者苯萃取了溴水中的溴 2 硝基苯和苯磺酸 知识点2溴苯 硝基苯的制备 3 实验步骤 安装好装置 检查装置气密性 把苯和少量液态溴放入烧瓶中 加入少量铁屑作催化剂 用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 4 实验现象 常温时 很快看到在导管口附近出现白雾 溴化氢遇水蒸气形成 反应完毕后 锥形瓶内有淡黄色溴化银沉淀生成 把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现 5 注意事项 该反应要用液溴 苯与溴水不反应 febr3作催化剂 溴化氢易溶于水 为防止倒吸 导管末端不能插入液面下 长导管的作用是用于导气和冷凝回流 纯净的溴苯为无色液体 实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色 3 实验步骤 配制混合酸 先将1 5ml浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2ml浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的混合酸中逐滴加入1ml苯 充分振荡 混合均匀 将大试管放在50 60 的水浴中加热 4 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中 可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 5 注意事项 浓硫酸是作催化剂和吸水剂 必须用水浴加热 且在水浴中插入温度计测量温度 玻璃管的作用是冷凝回流 纯净的硝基苯是无色液体 实验室制得的硝基苯因溶有少量no2而显黄色 典例2 b a 反应 为取代反应 有机产物与水混合浮在上层b 反应 为氧化反应 反应现象是火焰明亮并带有浓烟c 反应 为取代反应 只生成一种产物d 反应 中1mol苯最多与3molh2发生加成反应 是因为苯分子含有3个碳碳双键 解析 本题考查苯的性质 考查考生知识运用能力 难度较小 a项 反应 是苯的卤代反应 生成的溴苯不溶于水 密度比水大 故在下层 b项 反应 为苯的燃烧反应 因其含碳量高 故燃烧时伴有浓烟 c项 反应 为苯的硝化反应 属于取代反应 得到硝基苯和水 d项 反应 是苯的加成反应 但苯中不含有碳碳双键 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 规律方法指导 特别注意条件 如h2 催化剂 br2 febr3 浓hno3 浓h2so4 50 60 o2 燃烧 对反应的影响 d 解析 生成溴苯时 苯环上h被br取代 为取代反应 故a正确 生成的hbr极易结合水蒸气形成酸雾 反应为放热反应 液溴挥发 继而使烧瓶中充满红棕色气体 故b正确 铁粉为催化剂 反应为放热反应 苯与溴易挥发 且溴与铁反应 实验加入试剂的顺序可以是 苯 液溴 铁粉 故c正确 hbr极易溶于水 不能将锥形瓶中的导管插入溶液中 以免发生倒吸 故d错误 知识点3苯的同系物的结构与性质 1 以甲苯为例 分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响 2 以甲苯为例 分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响 探究提示 1 甲基的引入 使苯环上的氢原子活性增强 苯发生硝化反应的产物为一取代物 甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯 2 甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸 甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代 由于苯环的影响 使甲基的性质比甲烷活泼 容易被氧化 知识归纳总结 1 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2 结构特点 只含有一个苯环 苯环上连接烷基 3 通式 cnh2n 6 n 7 2 苯的同系物中苯环和侧链的相互影响 1 两种影响 侧链影响苯环 使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼 易被其他的原子或原子团取代 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 是由于苯环对甲基的影响 若与苯直接相连的碳上无氢原子 则该同系物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 两种取代 甲苯和溴能发生取代反应 但条件不同 取代位置不同 发生在苯环上 即侧链对苯环的影响 fe催化 发生在侧链上 即类似烷烃的取代反应 还能继续进行 其条件同烷烃取代反应 光照 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物 苯的同系物的通式为cnh2n 6 n 7 且n为正整数 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 但甲苯能使kmno4酸性溶液褪色而苯不能 这是由于苯环与侧链之间的影响所致 典例3 d c 学科核心素养 有机物分子空间构型题的解题思路1 基本空间构型 如下图 2 基本方法 1 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氯单键等可以转动 2 苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转 每个苯分子有3个旋转轴 轴上有4个原子共直线 3 解题策略烃分子的空间结构尽管复杂多样 但归结为基本空间构型组合 就可以化繁为简 把抽象问题具体化 所以一定要深刻理解这四种基本空间构型的结构特点 并能进行恰当的组合和空间想象 同时要注意碳碳双